4006 Síntese do éster etílico do ácido 2-(3-oxobutil) ciclopentanona-2-carboxílico
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1 4006 Síntese do éster etílico do ácido 2-(3-oxobutil) ciclopentanona-2-carboxílico CEt + FeCl 3 x 6 H 2 CEt C 8 H 12 3 C 4 H 6 C 12 H 18 4 (156,2) (70,2) (270,3) (226,3) Classificação Tipos de reações e classes de substâncias adição de alquenos, adição de Michael éster de ácido carboxílico, cetona, catalisador ácido Técnicas de trabalho Trabalho com gás protetor, agitação com agitador magnético, adição por gotejamento com funil de adição, extração, evaporação com rotaevaporador, destilação sob pressão reduzida, aquecimento em banho de óleo Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de dois bocais de 10 ml, suprimento de gás de proteção, funil de adição com equipamento de pressão, agitador magnético com aquecimento, agitador magnético, aparelho de microdestilação, banho de água, bomba de vácuo, banho de óleo. Substâncias de Partida Éster etílico do ácido ciclopentanona-2-carboxílico (PE C) Metil vinil cetona (destilado) (PE C) Cloreto férrico(iii) hexa-hidratado 1,56 g (1,45 ml, 10,0 mmol) 0,981 g (1,15 ml, 14,0 mmol) 54 mg (0,20 mmol) Reação 1,56 g (1,45 ml, 10,0 mmol) de éster etílico do ácido ciclopentanona-2-carboxílico e 54 mg (0,20 mmol) de cloreto férrico(iii) hexa-hidratado são colocados em um balão de dois bocais de 10 ml; para manutenção da temperatura constante, este é fixado em um banho de água à temperatura ambiente e equipado com um funil de adição com equipamento de pressão, um agitador magnético e uma conexão de nitrogênio. aparelho é lavado cuidadosamente com nitrogênio. 0,981 g (1,15 ml, 14,0 mmol) de metil vinil cetona são adicionados sob agitação durante uma hora. A seguir, a mistura reacional é agitada por mais 4 horas em temperatura 1
2 ambiente. A reação pode ser monitorada ou por cromatografia em camada delgada ou cromatografia gasosa (ver parte analítica). Etapa final funil de adição e a conecção de nitrogênio são removidos; uma conecção de microdestilação é instalada e o produto é destilado sob pressão reduzida. Rendimento: 1,73 g (7,64 mmol, 76%); temperatura do termostato de 86 C ( hpa, temperatura do banho de óleo de 135 C), líquido incolor; n 20 D = 1,4656 Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo Resíduo da destilação Disposição dissolvido em um pouco de acetona: solvente orgânico contendo halogênios Tempo 8-9 horas Possível Intervalo Antes de destilação Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de dois bocais de 50 ml, suprimento de gás de proteção, funil de adição com equipamento de pressão, agitador magnético com aquecimento, agitador magnético, funil de separação, rotaevaporador, aparelho de destilação, banho de água, bomba de vácuo, banho de óleo. Substâncias de Partida Éster etílico do ácido ciclopentanona-2-carboxílico (PE C) Metil vinil cetona (destilado) (PE C) cloreto férrico(iii) hexa-hidratado éter metil tert-butílico (PE 55 C) Sulfato de sódio anidro 15,6 g (14,5 ml, 100 mmol) 9,81 g (11,5 ml, 140 mmol) 0,54 g (2,0 mmol) 40 ml Reação 15,6 g (14,5 ml, 100 mmol) de éster etílico do ácido ciclopentanona-2-carboxílico e 0,54 g (2,0 mmol) de cloreto férrico(iii) hexa-hidratado são colocados em um balão de dois bocais de 50 ml; para manutenção da temperatura constante, este é fixado em um banho de água à 2
3 temperatura ambiente e equipado com um funil de adição com equipamento de pressão, um agitador magnético e uma conexão de nitrogênio. aparelho é lavado cuidadosamente com nitrogênio. 9,81 g (11,5 ml, 140 mmol) de metil vinil cetona são adicionados, sob agitação durante uma hora. A seguir, a mistura reacional é agitada por mais 4 horas em temperatura ambiente. A reação pode ser monitorada por cromatografia em camada delgada ou cromatografia gasosa (ver parte analítica). Etapa final A mistura reacional é transferida com 25 ml de éter tert-butil metílico para um funil de separação e agitado quatro vezes com 15 ml de água cada vez. As fases aquosas combinadas são novamente agitadas com 15 ml de éter tert-butil metílico. As fases orgânicas são combinadas, secas com sulfato de sódio, filtradas e o solvente é evaporado em rotaevaporador. Rendimento bruto: 22,2g produto bruto é destilado sob pressão reduzida com o auxílio de uma curta ponte de destilação. Rendimento: 18,0 g (79,5 mmol, 80%); temperatura do termostato 90 C ( hpa, temperatura do banho de óleo de 120 C), líquido incolor; n 20 D = 1,4658 Comentários As etapas extrativas durante o procedimento servem para remoção de sais de ferro a partir da solução do produto. Se sobrarem resquícios destes, produtos de decomposição serão formados durante a destilação. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem éter metil tert-butílico é coletado e re-destilado. Disposição dos resíduos Resíduo resíduo da destilação sulfato de sódio Disposição dissolvido em um pouco de acetona: solvente orgânico contendo halogênios resíduo sólido livre de mercúrio Tempo horas Possíveis Intervalos Antes da agitação e antes da destilação Grau de dificuldade Fácil 3
4 Caracterização Monitoramento da reação por CCD Preparação da amostra: Usando uma pipeta de Pasteur, uma gota da solução reacional é diluída com 1 ml de diclorometano. Condições da CCD: Adsorvente: cromatoplaca de alumínio de CCD (sílica gel 60) Eluente: éter de petróleo (60-80 C) : éter metil tert-butílico = 6 : 4 Detecção a cromatoplaca é impregnada em 2N H 2 S 4 e então seca com aquecedor de ar quente. R f (produto) 0,21 R f (reagente) 0,50 Monitoramento da reação por CG Preparação da amostra: Usando uma pipeta de Pasteur, uma gota ou do produto bruto ou do produto puro é diluída com 10 ml de diclorometano e agitada com 2 ml de água. A fase aquosa é separada e a fase orgânica seca sobre sulfato de sódio. Após filtração do agente secante, 0,2 µl desta solução é injetada. Condições CG: Coluna: DB-1, 28 m, diâmetro interno de 0,32 mm, filme de 0,25 µm Injeção Injeção direta na coluna Gás carreador: hidrogênio (40 cm/s) Forno: 90 C (5 min), 10 C/min até 240 C (30 min) Detector: FID, 270 C Concentração percentual foi calculada a partir das áreas dos picos. CG do produto bruto CG do produto puro Tempo de retenção (min) Substância Área do pico % produto bruto produto puro 13,7 produto 94,6 99,8 18,3 outras impurezas 2,4 18,6 outras impurezas 3,0 4
5 Espectro de RMN 13 C do produto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 13 C do produto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) CCH 2 CH 3 δ (ppm) Atribuição 214,46 C-1 207,37 C-8 171,07 CCH 2 CH 3 61,10 CH 2 CH 3 58,70 C-5 38,58 C-2 37,66 C-7 33,97 C-6 29,59 C-9 26,74 C-4 19,29 C-3 13,79 CH 2 CH 3 76,5-77,5 solvente 5
6 Espectro de RMN 1 H do produto puro (300 MHz, CDCl 3 ) CCH 2 CH 3 δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,23 t 3 CH 2- CH 3 1,82-2,13 m 5 2-H, 3-H, 6-H a 2,12 s 3 9-H 2,24-2,52 m 4 7-H, 4-H 2,69 ddd 1 6-H b 4,14 q 2 CH 2- CH 3 Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) cm -1 (cm -1 ) Atribuição 2976 Estiramento C-H, alcano 1749 Estiramento C=, éster 1719 Estiramento C=, cetona 6
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