Recristalização da Acetanilida
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- Bruno Fragoso Farinha
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1 Recristalização da Acetanilida Grupo 2 Maísa Sanchez Gomes Mariana Cutigi
2 Recristalização Método para purificar sólidos ou para separar compostos que são solúveis à quente e insolúveis, ou pouco solúveis, à frio, num dado solvente Se baseia na diferença de solubilidade da substância em relação à temperatura
3 Impurezas A contaminação de um precipitado por substâncias solúveis na águamãe é denominada co-precipitação. Três mecanismos importantes podem ser considerados na coprecipitação:
4 Oclusão: o contaminante é incorporado como imperfeições dentro da rede cristalina Adsorção de partículas estranhas na superfície do cristal
5 Inclusão isomórfica e inclusão não-isomórfica, onde a contaminação se faz pela incorporação da impureza no retículo cristalino. Exemplos: KCl e NaCl NaCl e areia
6 Processos de recristalização Filtração simples Filtração àvácuo Gráfico de solubilidade da acetanilida
7 Etapas envolvidas Escolha do solvente Dissolução da substância impura Filtração da solução a quente Resfriamento do filtrado Separação dos cristais por filtração a vácuo Lavagem dos cristais Secagem dos cristais
8 Escolha do solvente O solvente não deve reagir com o sólido Ao ser resfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado
9 Solubilidade da acetanilida Solvente Temperatura (ºC) g soluto/100 ml de solvente Água , , , ,46 Etanol Metanol Clorofórmio Acetona Glicerol Dioxano 20 12,5 Éter etílico 20 5,6
10 Dissolução Dissolver no solvente à quente Colocar em um erlenmeyer com uma quantidade de solvente menor do que a necessária para dissolução Quando em ebulição, adicionar pequenas quantidades de solvente, até a dissolução completa
11 Eventuais problemas na recristalização: Substâncias com baixo ponto de fusão podem formar um líquido oleoso, se isso ocorrer, dissolver novamente adicionando um pouco de solvente, aquecer e agitar bastante até a dissolução da substância em seguida deixa-se esfriar lentamente sob agitação até formar os primeiros cristais.
12 Filtração Filtração da solução à quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvel à quente Deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização da substância no papel de filtro
13 Esquema da filtração
14 Resfriamento do filtrado Deixar o filtrado em repouso para recristalizar e resfriar lentamente O resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito pequenos Não usar banho de gelo
15 A taxa de resfriamento é que determina o tamanho dos cristais: Cristais grandes: resfriamento bem lento, não esquecendo que cristais muito grandes facilitam a oclusão Cristais pequenos: acelera-se o resfriamento, porém há riscos, como dificuldade de lavagem e arraste de impurezas junto com a precipitação dos cristais
16 Separação dos cristais Por filtração à vácuo É mais rápida e é utilizada porque o que interessa é a parte sólida
17 Sistema para filtração à vácuo
18 Lavagem dos cristais Antes da secagem é preciso lavar a substância para evitar que impurezas da solução que encharca os cristais fiquem aderidas nos cristais quando o solvente evaporar Deve-se lavar com solvente frio
19 Secagem dos cristais A secagem pode ser feita simplesmente pela exposição ao ambiente, ou no dessecador.
20 Medidor de Ponto de Fusão
21 Cálculo de rendimento de acetanilida purificada Rendimento = massa da acetanilida final x 100 massa da acetanilida inicial
22 -Descartar de maneira adequada Fluxograma 10g de acetanilida impura ( NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético e água) Não adicionar carvão ativo na solução em ebulição - Escolher o solvente (água destilada) - Dissolver a acetanilida em aproximadamente 200mL de água -Adicionar 0,2g de carvão ativo -Aquecer a mistura até a dissolução completa do sólido - Filtrar a solução ainda a quente Acetanilida + impurezas solúveis à quente - Deixar a solução em repouso até atingir a temperatura ambiente - Filtrar à vácuo Impurezas insolúveis à quente - Descartar de maneira adequada Filtrado ( impurezas solúveis) Cristais de acetanilida + impurezas
23 - Lavar os cristais com solvente gelado (água destilada) Solvente impuro Acetanilida + solvente -Secar os cristais -Pesar o produto - Determinar o ponto de fusão Acetanilida purificada
24 Bibliografia Vogel, A. I., Química Orgânica, USP, 3a ed., RJ, 1981 Soares,B. G., Química Orgânica, Editora Guanabara, 2ªed., 1988 Gonçalves, D., Química Orgânica Experimental, Editora McGraw-Hill,
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