4013 Síntese de benzalacetofenona a partir de benzaldeído e acetofenona
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1 NP 4013 Síntese de benzalacetofenona a partir de benzaldeído e acetofenona KSF/ + + H 2 C 8 H 8 C 7 H 6 C 15 H 12 (120.2) (106.1) (208.3) Classificação Tipos de reações e classes das substâncias reação do grupo carbonil e aldeídos, condensação aldólica aldeído, cetona, aromáticos, catalisador ácido Técnicas de trabalho agitação com barra de agitação magnética, destilação sob pressão reduzida, aquecimento com banho de óleo Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais frasco de 10 ml de fundo redondo, condensador de refluxo, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, controlador eletrônico de temperatura, equipamento para destilação short path, bomba de vácuo, banho de óleo Substâncias de Partida Acetofenona (pe 202 C) Benzaldeído (recém destilado) (pe 179 C) Montmorilonita KSF/ (Fluka) 1,20 g (1,17 ml, 10,0 mmol) 2,12 g (2,02 ml, 200 mmol) 1,0 g Reação Em um frasco de 10 ml de fundo redondo são colocados 1,20 g (1,17 ml, 10,0 mmol) de acetofenona, 2,12 g (2,02 ml, 20,0 mmol) de benzaldeído e 1,0 g de montmorilonita KSF/. frasco é equipado com agitador magnético e condensador de refluxo, o qual é utilizado como condensador a ar, sem água. A mistura reacional é aquecida sob agitação, em banho de óleo, até 80 C (temperatura do banho) e submetida a agitação a esta temperatura por 22 horas. Etapa final A mistura reacional é resfriada até temperatura ambiente. Em equipamento de destilação; primeiramente, os reagentes não consumidos são destilados a aproximadamente 10 hpa e, 1
2 NP subseqüentemente, o produto é destilado a hpa e 160 C. Rendimento: 1,77 g (8,50 mmol, 85%); sólido amarelo, pf C. Comentários Sem excesso de benzaldeído o rendimento é baixo. Nem um tempo de reação prolongado nem um aumento na temperatura da reação levam a reação quantitativa dos reagentes. aumento na temperatura de reação para 100 C resulta em maior quantidade de subprodutos. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem Resíduo reagentes destilados resíduos de destilação Disposição solvente orgânico, livre de halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo 3 horas adicionais 22 horas de aquecimento Possível Intervalo antes da destilação Grau de dificuldade fácil Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais frasco de 100 ml de fundo redondo, condensador de refluxo, agitador magnético com aquecimento, barra de agitação magnética, controlador eletrônico de temperatura, soprador de ar quente, equipamento de destilação para sólidos, bomba de vácuo, banho de óleo Substâncias de Partida Acetofenona (pe 202 C) Benzaldeído (recém destilado) (pe 179 C) Montmorilonita KSF/ (Fluka) 12,0 g (11,7 ml, 100 mmol) 21,2 g (20,2 ml, 200 mmol) 10 g Reação Em um frasco de 100 ml de fundo redondo são colocados 12,0 g (11,7 ml, 100 mmol) de acetofenona, 21,2 g (20,2 ml, 200 mmol) benzaldeído e 10 g de montmorilonita KSF/. frasco é equipado com agitador magnético e condensador de refluxo, o qual é usado como condensador a ar, sem água, aquecido sob agitação, em banho de óleo até 80 C (temperatura do banho) e submetido a agitação a esta temperatura por 24 horas. 2
3 NP Etapa final A mistura reacional é resfriada a temperatura ambiente. Em um equipamento de destilação para sólidos, primeiramente, são destilados os reagentes não consumidos a 10 hpa e então os produtos a hpa e 175 C. Se for usado um banho de água para resfriamento na destilação, a água deve ser mantida a aproximadamente 60 C. Produtos cristalizados no equipamento de destilação são novamente dissolvidos com o soprador de ar quente. Rendimento: 15,6 g (74,9 mmol, 75%); sólido amarelo, pf C. Comentários Sem excesso de benzaldeído o rendimento é mais baixo. Nem um aumento no tempo de reação nem um aumento na temperatura da reação resultam em consumo quantitativo dos reagentes. aumento na temperatura da reação até 100 C resulta em maior quantidade de subprodutos. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo reagente destilado resíduo de destilação Disposição solvente orgânico, livre de halogênios resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo 5 horas adicionais 24 horas de aquecimento Possível Intervalo antes da destilação Grau de dificuldade fácil Caracterização Monitoramento da reação por CG Preparo da amostra: Utilizando uma pipeta, uma gota é retirada da mistura reacional ou do produto e diluída com 10 ml de diclorometano. Para substâncias sólidas, 10 mg são dissolvidas em 10 ml de diclorometano. São injetados 0,2 µl desta solução. Condições (CG): Coluna: DB-1, comprimento 28 m, diâmetro 0,32 mm, filme 0,25 µm Injetor: injeção on-column Gás de arraste: hidrogênio (40 cm/s) Forno: 60 C (5 min), 10 C/min até 240 C (30 min) Detector: FID, 270 C A concentração percentual foi calculada a partir das áreas de pico. 3
4 NP CG do produto bruto Condições do CG conforme especificado para monitoramento da reação. Tempo de retenção (min) Substância Área de pico % 5,06 reagente (benzaldeído) 36,7 7,87 reagente (acetofenona) 8,3 21,35 produto(benzalacetofenona) 54,3 CG do produto puro Tempo de retenção Substância Área de pico % (min) 21,17 produto (benzalacetofenona) 97,2 19,39 subproduto 1,5 19,69 subproduto 1,3 4
5 NP Espectro de RMN 1 H do produto bruto (300 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 1 H do produto puro (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 7,38 m 3 6-H, 7-H, 8-H 7,47 m 2 12-H, 14-H 7,54 m 2 2-H, 13-H 7,61 m 2 5-H, 9-H 7,80 d 1 3-H 8,02 m 2 15-H, 11-H 5
6 NP Espectro de RMN 13 C do produto bruto (75,5 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 13 C do produto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Atribuição 190,4 C-1 144,7 C-3 138,1 C ,8 C-4 132,7 C ,4 C-7 128,9; 128,5; 128,4; 128,3 C-5, C-6, C-8, C-9, C-11, C-12, C-14, C ,0 C-2 76,5-77,5 solvente 6
7 NP Espectro de Infravermelho do produto puro (KBr) cm -1 (cm -1 ) Atribuição 3060 estiramento C-H-, areno, alceno 1662 estiramento C=-, cetona 1605 estiramento C=C-, areno, alceno 1575, 1496 estiramento C=C-, areno 7
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