Parte II. Meneah Renata Talita
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- Ísis Fagundes Cordeiro
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1 Extração e Purificação do Limoneno Parte II Meneah Renata Talita
2 Objetivo da prática Isolar e Purificar o Limoneno a partir de uma fase orgânica contendo n-hexano, limoneno, traços de substâncias voláteis de substâncias voláteis
3 Introdução Limoneno
4 O que é? Nomenclatura IUPAC: 1-metil-4- isopropenilcilohex-1-eno Alcano da família dos terpenos Estrutura
5 Aplicações do Limoneno Solventes de resinas, pigmentos e tintas; Fabricação de adesivos; Indústrias farmacêuticas e alimentícias.
6 Técnicas para extração e purificação do Limoneno Extração com Solvente Destilação por arraste de vapor Destilação Fracionada
7 Mas o que é Destilação? Consiste na separação de líquidos de suas eventuais misturas, por passagem ao estado de vapor e posterior condensação com retorno ao estado líquido, com auxilio de calor e/ou redução da pressão.
8 Métodos de Destilação Destilação simples Destilação à vácuo (sob pressão reduzida) Destilação fracionada Destilação à vapor
9 Destilação fracionada Método de separação baseado no ponto de ebulição dos componentes de uma mistura homogênea, empregada quando a diferença entre os pontos de ebulição dos líquidos da mistura é pequena.
10 Destilação Fracionada Aparelhos utilizados : Termômetro Condensador Coluna de destilação Balão Manta elétrica
11 Diagrama de Fases
12 Destilação fracionada Em uma mistura com equilíbrio de fases, a fase gasosa será composta basicamente do componente mais volátil, e a fase, líquida do componente menos volátil.
13 Destilação Fracionada Colunas de fracionamento (a) Dufton (b) Vigreux (c) Hempel
14 Destilação Fracionada A eficiência de uma coluna de fracionamento se exprime em termos de número de pratos teóricos. Número de pratos teóricos
15 Destilação Fracionada de Azeótropos Ocorre quando aparece um desvio no digrama de fase em termos de temperatura composição de uma solução ideal.
16 Destilação Fracionada de Azeótropo de máximo. Azeótropos
17 Destilação Fracionada de Azeótropo de mínimo. Azeótropos
18 Conceitos envolvidos Lei de RAOUL: P = P 0.N P: pressão parcial do composto na solução P 0 : tensão de vapor do composto puro a T C na solução N: fração molar do composto na solução
19 Conceitos envolvidos Lei de Dalton A pressão total (P total ) é igual à soma das pressões parciais dos componentes. P total = P a + P b
20 Aplicações da destilação fracionada Destilação de bebidas alcoólicas Industria petroquímica
21 Fluxograma
22 Purificação do limoneno Fase Orgânica: n- hexano e limoneno -Montar sistema de destilação fracionada: balão de fundo redondo com pedras de ebulição e proveta(100ml) como coletor. -Envolver o sistema em papel alumínio e ligar aquecimento controlado( manta ). -Verificar a formação de anel de condensado (parte quente da coluna) quando a mistura entrar em ebulição. -Elevar a temperatura e iniciar a destilação(manter constante em gotas/min). -Anotar a temperatura após a primeira gota e a cada 2 ml.
23 Destilar até 75 C e transferir o coletado da proveta para frasco apropriado Ler a temperatura a cada 0,5mL até aquela na qual o limoneno encontrase destilado(175 C) Ler a temperatura estável(ponto de ebulição do limoneno) Anotar a temperatura a cada 2mL. Destilar até que o balão contenha 3 ml de líquido (fração 3) Fração 1 Fração 2 Fração 3 Descartar em frasco apropriado Descartar em frasco apropriado NÃO descartar!! Transferir para proveta e verificar o volume Anotar a pressão barométrica e corrigir os p.e. das frações l e 3; construir um gráfico p.e. x volume de destilado e avaliar a eficiência da separação do hexanolimoneno.
24 Toxicidade e cuidados Reagente Solubilidade Toxidade Algumas aplicações Limoneno Insolúvel em água e solúvel em etanol. irritante à pele quando ocorre foto-oxidação (alteração química subseqüente da reação com a luz). Aroma, solvente e aplicações terapêuticas. n-hexano Insolúvel em água e miscível em álcool, clorofórmio e éter. Odor sufocante causando, náuseas, dores de cabeça, irritação dos olhos e nariz, fraqueza muscular, dermatite, pneumonia química.. Solvente orgânico e extração de compostos orgânicos.
25 Tabela de constantes Reagente Densidade g cm -3 Fórmula Massa molar g mol -1 Ponto de Ebulição ºC Ponto de Fusão ºC Limoneno 0,840 C 10 H ,24 175, Sulfato de sódio 2,7 NaSO 4 142, n-hexano 0,659 C 6 H 14 86, água 0,997 H 2 O 18,
26 Bibliografia Sites: Livros: Soares B. G. Química Orgânica: Teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos editora guanabara. Rio de Janeiro, 1988 Atkins P. W. Físico Química V.1, 6 ª edição, editora LTC, Rio de Janeiro,1999. Merck Index
27 Estrutura Figura 1: mostra os enantiômeros do limoneno (R) Odor de laranja (S) limão.
28 Terpernos Os terpenos formam uma diversificada família de substâncias naturais. Tradicionalmente considerouse como derivados do 2-metilbutadieno, mais conhecido como isopreno.
29 Colunas de Fracionamento Vigreux Inclinações simétricas num ângulo de 45ºC em pares opostos. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Destila-se rapidamente, porém,a sua eficiência não é grande. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 60ºC.
30 Colunas de Fracionamento Dufton Tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas seções). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 36 C
31 Colunas de Fracionamento Hempel O tubo é vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 17 C.
32 Manta elétrica Por que usar uma manta elétrica e não um bico de Bunsen?
33 Figura 12: Esquema de destilação fracionada do petróleo. Esquema de destilação fracionada do petróleo.
Parte II. Meneah Renata Talita
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