Recristalização da Acetanilida
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- Maria do Carmo Valgueiro Paixão
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1 Profª. Amanda Coelho Danuello Prof. Dr. Leonardo Pezza Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Msc. Rodrigo Sequinel Recristalização da Acetanilida Discentes: Grupo 4 Felipe Berto Ometto Rodolfo Debone Piazza
2 Introdução O produto obtido em uma reação química é, na maioria das vezes, impuro, necessitando de uma purificação. Um dos métodos utilizados para isso é a recristalização, cujo princípio consiste em dissolver um sólido em um solvente quente e depois resfriá-lo.
3 O H N CH 3 Acetanilida
4 O Solvente Deve apresentar a mesma polaridade da substância; Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo Deve solubilizar mais facilmente a substância em questão, de modo que as impurezas fiquem retidas na filtração;
5 Solubilidade Quanto maior a variação da solubilidade melhor o solvente
6 Solventes mistos Quando a solubilidade do solvente não for adequada para amostra podemos: Adicionar um solvente (a quente) que solubilize completamente o soluto; Adicionar outro solvente, miscível com o primeiro e que não solubilize o soluto, gota a gota, até turbidez; Adicionar o primeiro solvente até solubilizar a amostra. Deixar esfriar.
7 Solubilidade acetanilida Uma quantidade fixa de acetanilida deve ser testada a frio e a quente com uma quantidade fixa de solventes: Água Etanol Éter etílico Clorofórmio Acetona Benzeno
8 Solubilidade acetanilida 1g de acetanilida dissolve-se em: 20 ml de água fervente 3,4 ml de etanol 3,7 ml de clorofórmio 4 ml acetona 47 ml de benzeno 18 ml de éter etílico
9 Solubilidade acetanilida em água
10 Cuidados na escolha do solvente Ponto de ebulição; Periculosidade;
11 Carvão ativo É um produto quimicamente inerte, poroso e de elevada área superficial, capaz de adsorver substancias. A adsorção se dá de duas formas: i) Fisicamente - as moléculas do líquido são adsorvidas no sólido através de forças fracas de van der Waals, resultando em uma adsorção de multicamadas. ii) Quimicamente - ocorre quando acontece uma reação química entre a substancia a ser adsorvida e o carvão ativo.
12 Carvão ativo Não adicioná-lo quando a solução estiver em ebulição
13 Filtração a quente Se ocorrer cristalização no funil dissolver com solvente
14 Filtração a quente Deixar a solução esfriar a temperatura ambiente!!!!
15 Contaminações Adsorção: o contaminante aloja-se na interface do cristal Oclusão: o contaminante é aprisionado na formação do cristal; Inclusão isomórfica: o contaminante aloja-se na rede cristalina, sem causar distorção; Inclusão não isomórfica: causa distorção da rede cristalina devido a entrada do contaminante na rede;
16 Filtração à pressão reduzida Lavar com água mãe e no final com água gelada
17 Lavagem Utiliza uma substância para realizar a remoção de contaminantes que se encontram na superfície dos cristais; A substância não deve dissolver os cristais;
18 Secagem Através de aquecimento, o solvente e as impurezas voláteis que persistiram após a filtração,são removidos dos cristais por evaporação; Através de dessecadores, onde uma substância secante sequestra o solvente restante;
19 Ponto de Fusão Temperatura na qual a fase sólida coexiste com a fase líquida. A temperatura permanece a mesma até que todo sólido derreta. A pressão de vapor na fase sólida é igual a da fase líquida. É bem definido para uma substância, ocorrendo em uma faixa estreita de temperatura.
20 Ponto de fusão PF teórico: 114ºC Diminuir a taxa de aquecimento próximo ao ponto de fusão.
21 Relação entre ponto de fusão e pureza A presença de impurezas produz um alargamento da faixa e uma alteração na temperatura do ponto de fusão,sendo isto muito utilizado como critério de pureza de uma substância.
22
23 Acetanilida + água (calcular) * carvão ativo (0,2g) apenas se apresentar turbidez e adicionar a 80 C * filtração a quente solução Acetanilida + impurezas solúveis * recristalizar sólido Carvão ativo + impurezas insolúveis solução * filtração à pressão reduzida sólido Impurezas solúveis Acetanilida + resquícios água mãe
24 Acetanilida + resquícios água mãe * lavagem água gelada * secagem (dissecador) solução Água mãe sólido Acetanilida * pesar * determinar P.F. Acetanilida recristalizada
25 Substância Fórmula Massa molar (g.mol -1 ) Benzeno C 6 H 6 78,11 5,5 80,1 P.F (ºC) P.E. (ºC) Toxidade Propriedades Inflamável. Se inalado ou ingerido causa dor de cabeça, vômito. Carcinogênico Líquido volátil e inflamável. Éter etílico C 4 H 10 O 74,12-116,2 34,6 Inflamável, explosivo Líquido volátil Etanol C 6 H 6 O 46,07-117,3 78,5 Acetona C 3 H 6 O 58,08-95,35 56,2 Clorofórmio CHCl 3 119,38-63,5 61 Acetanilida C 8 H 9 NO 135, Depressão, náusea, vômito Irritação nos olhos, nariz, garganta, dor de cabeça e dermatite Náusea, dor de cabeça, depressão e contato direto pode causar irritação na pele e olhos Irritação, nausea, vômitos, dores abdomináis Líquido inflamável Volátil e inflamável Líquido volátil e não inflamável Sólido branco Tratamento e disposição final incinerar Incinerar incinerar incinerar Misturar com inflamável e incinerar
26 BIBLIOGRAFIA THE MERCK INDEX, 13th, ed. MerckMerck& CO., Inc., Usa, 2001.& GOÇALVES, D. Química Orgânica experimental. São Paulo: McGraw-Hill, SOARES, B.G., de SOUZA, N.A., PIRES, D.X., Química Orgânica: teoria e técnica de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: editora Guanabara, ª ed. WIBERG,K.B., Laboratory technique in Organic Chemistry, McGraw- Hill, USA
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