Seminário de Química Orgânica Experimental n 7. Destilação Fracionada do Sistema Limoneno - Hexano
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- Elisa Casado Ximenes
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1 Seminário de Química Orgânica Experimental n 7 Destilação Fracionada do Sistema Limoneno - Hexano Responsáveis: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira (docente) Profª. Amanda Coelho Danuello (docente) Rafael Rodrigues Hatanaka (estagiário docente) Dr. Alberto Camilo Alécio (apoio técnico) Grupo 08: Bruno Diegolo Gerson Matiuzzi Josiel José
2 Limoneno O Limoneno (IUPAC: 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno) É uma substância orgânica, natural encontrado em frutas cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas ) e inflamável. Isômeros óticos: Usos: Em solventes biodegradáveis. Nas indústrias farmacêuticas e alimentícias como Flavorizantes. Laranja Limão 2
3 Técnica envolvida na prática: destilação fracionada A destilação evaporação - condensação Os primeiros estudos científicos documentados, por volta do ano 800, com o alquimista Jabir ibn Hayyan (Geber). A destilação é empregada em diversos processos industriais como no refino do petróleo, na produção de bebidas destidadas... 3
4 Destilação Simples Separação de mistura baseada na evaporação e condensação do vapor da mistura. Permite separar mistura de líquido volátil com substância não volátil. Destilação Fracionada Separação de mistura baseada na evaporação e condensação do vapor da mistura usando vários ciclos de evaporação-condensação. Permite separar líquidos voláteis com ponto de ebulição próximos com boa eficiência. Destilação a Pressão Reduzida Destilação por arraste de vapor Usado quando o ponto de ebulição é alto ou quando algum dos componentes da mistura se decompõe devido ao aquecimento. Empregada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste. Permite realizar a destilação em temperatura menor que a de ebulição. Permite separar mistura de líquidos imiscíveis entre si e imiscíveis com vapor de arraste.
5 Fundamentos da técnica Considerando uma mistura homogênea e ideal de dois líquidos (são eles líquido a e líquido b ) temos: Lei de Raoult Lei de Dalton Varia com a temperatura e com a composição. 5
6 Relação entre temperatura de ebulição e composição da mistura Conhecendo o ponto de ebulição dessa mistura em diferentes composições podemos traçar uma curva de x, T. 6
7 Composição do vapor Depende da composição da mistura (líquidos) Depende da temperatura
8 União das curvas b c a 8
9 Azeótropos Ocorre com duas ou mais substâncias que, a uma certa composição, possui um ponto de ebulição constante e fixo, como se fosse uma substância pura.
10 Montagem do sistema de destilação Posição errada Termômetro Condensador Cabeça de destilação Alonga para destilação Coluna de fracionamento Balão coletor Balão de destilação Garra Fonte calor 10
11 TIPOS DE COLUNA DE DESTILAÇÃO: VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta. DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. 11
12 Tabela 1: Constantes físicas das substâncias utilizadas na experimentação. P = 1 atm. Substância Massa molecular/(g) p.e./(ºc) Densidade/(g/cm 3 ) Solubilidade em água n-hexano 86, ,660 Insolúvel (miscível em álcool) Sulfato de Sódio anidro 142, ,7 Solúvel Limoneno 136,24 175,5/ 176,5 0,8402 Insolúvel Água 18, ,
13 Visualização gráfica de uma destilação fracionada Temperatura l 1 v 1 l 2 v 2 v 3 l 3 A Composição B 13
14 Cuidados no laboratório Usar EPI adequadamente. Encare todos os produtos químicos como venenos em potencial enquanto não verificar sua inocuidade, consultando a literatura especializada (por exemplo o Merck Index). Proteja todos ao seu redor Não contamine a atmosfera do laboratório. Para isso, não deixe líquidos em recipientes de grande superfície,(como um béquer), não deixe frascos abertos, recolha o destilado diretamente do bico do condensador em um recipiente apropriado, deixando apenas um pequena abertura para equilíbrio de pressão. Limoneno é inflamável, portanto cuidado com chamas. 14
15 Fluxograma da prática Fase orgânica: n-hexano + Limoneno + pequenas quantidades de substâncias voláteis + Na 2 SO 4 hidratado 1) Efetuar uma filtração simples da fase orgânica. Resíduo: Na 2 SO 4 hidratado + pequenas quantidades de extrato orgânico. Fase orgânica: n-hexano + Limoneno + pequenas quantidades de substâncias voláteis. 2) Montar a aparelhagem de destilação fracionada 3) Elevar a temperatura até obter um gradiente constante *. 4) Manter a destilação constante ( gotas / min.) 5) Anotar a temperatura de destilação, quando a 1ª gota do destilado for coletada e, a cada 2 ml. 6) Quando a temperatura começar a elevar-se acima de 75ºC, coletar o destilado numa proveta (2 a fração).
16 1ª proveta contendo n-hexano (1a Fração ) Substâncias não destiladas, traços de hexano, limoneno e impurezas. 7) Efetuar as leituras a cada 0,5 ml e recolher o destilado em outra proveta, até a temperatura na qual o limoneno puro destila (3a fração). 16
17 2ª proveta contendo limoneno impuro (pequenas quantidades de n-hexano) ( 2a Fração). Limoneno e impurezas não voláteis. 8)Quando a temperatura estabilizar em torno p.e. do limoneno, recolher o destilado em outra proveta seca e anotar a temperatura de destilação a cada 2 ml. 9) Destilar até que o balão de destilação contenha3 ml de líquido (3 a fração). 17
18 Impurezas não voláteis 3ª proveta de limoneno purificado 10) Anotar a pressão barométrica e corrigir os p.e. das frações 2 e 4. 11) Anotar o volume coletado. 12) Transferir para um frasco devidamente rotulado com o nome do aluno e a data. 13) Construir um gráfico, p.e. x volume de destilado e avaliar a eficiência da separação do hexano-limoneno. 18
19 Toxicidade dos reagentes Tabela 2: Toxicidade dos reagentes. Reagente Toxicidade Limoneno Irritante à pele quando ocorre foto-oxidação. N-hexano Odor sufocante que pode causar náuseas, dores de cabeça, irritação dos olhos e nariz, fraqueza muscular, dermatite, pneumonia química. Sulfato de sódio Irritante em contato com pele e mucosas, podendo causar náusea, vômito, dores abdominais e diarréia se ingerido. 19
20 Bibliografias: acesso em 20/03/ acesso em 20/03/ acesso em 20/03/ acesso em 20/03/2009 Atkins, P. Físico-química, 6º ed, Rio de Janeito:LTC. 1999, p Constantino, M. G. ; Silva, G. V. J.; Donate, P. M. Fundamentos de Química experimental, 1ª. ed, São Paulo: Edusp, p
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