Seminário de Química Orgânica Experimental n 7. Destilação Fracionada do Sistema Limoneno - Hexano

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1 Seminário de Química Orgânica Experimental n 7 Destilação Fracionada do Sistema Limoneno - Hexano Responsáveis: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira (docente) Profª. Amanda Coelho Danuello (docente) Rafael Rodrigues Hatanaka (estagiário docente) Dr. Alberto Camilo Alécio (apoio técnico) Grupo 08: Bruno Diegolo Gerson Matiuzzi Josiel José 1

2 Limoneno O Limoneno (IUPAC: 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno) É uma substância orgânica, natural encontrado em frutas cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas ) e inflamável. Isômeros óticos: Usos: É utilizado para produzir para-cimeno por deshidrogenação catalítica. Em solventes biodegradáveis. Nas indústrias farmacêuticas e alimentícias como Flavorizantes. Laranja Limão 2

3 Técnica envolvida na prática: destilação fracionada A destilação evaporação - condensação Os primeiros estudos científicos documentados, por volta do ano 800, com o alquimista Jabir ibn Hayyan (Geber). A destilação é empregada em diversos processos industriais como no refino do petróleo, na produção de bebidas destidadas... 3

4 Tipos de destilação: Simples: Consiste em apenas um ciclo de evaporação-condensação. Permite separar mistura de líquido volátil com substância não volátil ou mistura de líquidos voláteis com pontos de ebulição distantes (válido quando não se precisa de uma separação eficiente). Fracionada: Consiste em vários ciclos de evaporação-condensação. Permite separar líquidos voláteis com ponto de ebulição próximos com boa eficiência. Destilação a pressão reduzida: usado quando o ponto de ebulição é alto ou quando algum dos componentes da mistura se decompõe devido ao aquecimento. Destilação por arraste de vapor: Empregada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste. 4

5 Fundamentos da técnica Considerando uma mistura homogênea e ideal de dois líquidos (são eles líquido a e líquido b ) temos: Lei de Raoult Varia com a temperatura. 5

6 Relação entre temperatura de ebulição e composição da mistura Conhecendo o ponto de ebulição dessa mistura em diferentes composições podemos traçar uma curva de x, T. 6

7 Composição do vapor Depende da composição da mistura (líquidos) Depende da temperatura 7

8 União das curvas b c a 8

9 Montagem do sistema de destilação Termômetro Cabeça de destilação Condensador Coluna de fracionamento Balão de destilação Garra Alonga para destilação Balão coletor Fonte calor 9

10 TIPOS DE COLUNA DE DESTILAÇÃO: VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta. DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. 1 10

11 Visualização gráfica de uma destilação fracionada Temperatura l 1 v 1 l 2 v 2 v 3 l 3 A Composição B 11

12 Fluxograma da prática Fase orgânica: n-hexano + Limoneno + pequenas quantidades de substâncias voláteis + Na 2 SO 4 hidratado Resíduo: Na 2 SO 4 hidratado + pequenas quantidades de extrato orgânico. Fase orgânica: n-hexano + Limoneno + pequenas quantidades de substâncias voláteis. 2) Montar a aparelhagem de destilação fracionada 3) Elevar a temperatura até obter um gradiente constante *. 4) Manter a destilação constante ( gotas / min.) 5) Anotar a temperatura de destilação, quando a 1ª gota do destilado for coletada e, a cada 2 ml. 6) Quando a temperatura começar a elevar-se acima de 75ºC, coletar o destilado numa proveta (2 a fração). 12

13 1ª proveta contendo n-hexano (1a Fração ) Substâncias não destiladas, traços de hexano, limoneno e impurezas. 7) Efetuar as leituras a cada 0,5 ml e recolher o destilado em outra proveta, até a temperatura na qual o limoneno puro destila (3a fração). 13

14 2ª proveta contendo limoneno impuro (pequenas quantidades de n-hexano) ( 2a Fração). Limoneno e impurezas não voláteis. 8)Quando a temperatura estabilizar em torno p.e. do limoneno, recolher o destilado em outra proveta seca e anotar a temperatura de destilação a cada 2 ml. 9) Destilar até que o balão de destilação contenha3 ml de líquido (3 a fração). 14

15 Impurezas não voláteis 3ª proveta de limoneno purificado 10) Anotar a pressão barométrica e corrigir os p.e. das frações 2 e 4. 11) Anotar o volume coletado. 12) Transferir para um frasco devidamente rotulado com o nome do aluno e a data. 13) Construir um gráfico, p.e. x volume de destilado e avaliar a eficiência da separação do hexano-limoneno. 15

16 Tabela 1: Constantes físicas das substâncias utilizadas na experimentação. P = 1 atm. Substância Massa molecular/(g) p.e./(ºc) Densidade/(g/cm 3 ) Solubilidade em água n-hexano 86, ,660 Insolúvel (miscível em álcool) Sulfato de Sódio anidro 142, ,7 Solúvel Limoneno 136,24 175,5/ 176,5 0,8402 Insolúvel Água 18, ,

17 Toxicidade dos reagentes Tabela 2: Toxicidade dos reagentes. Reagente Toxicidade Limoneno Irritante à pele quando ocorre foto-oxidação. N-hexano Sulfato de sódio Odor sufocante que pode causar náuseas, dores de cabeça, irritação dos olhos e nariz, fraqueza muscular, dermatite, pneumonia química. Irritante em contato com pele e mucosas, podendo causar náusea, vômito, dores abdominais e diarréia se ingerido. 17

18 Bibliografias: acesso em 20/03/ acesso em 20/03/ acesso em 20/03/ SulfatodeSodio.pdf Atkins, P. Físico-química, 6º ed, Rio de Janeito:LTC. 1999, p Constantino, M. G. ; Silva, G. V. J.; Donate, P. M. Fundamentos de Química experimental, 1ª. ed, São Paulo: Edusp, p

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