Extração e Purificação do Limoneno Parte II
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1 Extração e Purificação do Limoneno Parte II Alan Cesar Pilon Andrey Pinheiro
2 Técnicas para extração e purificação do Limoneno Extração com Solvente Destilação por arraste de vapor Destilação Fracionada
3 Objetivos Purificar o limoneno a partir de uma fase orgânica contendo n-hexano, limoneno, traços de substâncias voláteis.
4 Introdução LIMONENO [1-metil-4-(1-metiletenil)cicloexeno] Características estruturais: Alceno - Família dos terpenos Centro estereogênico R-limoneno S-limoneno Figura 1: mostra os enantiômeros do limoneno (R) Odor de laranja (S) limão.
5 Aplicações do Limoneno Componente Aromático (flavorizantes) Solvente de resinas, pigmentos e tintas Industrias farmacêuticas Industrias alimentícias
6 Destilação Quando uma substância pura é destilada à pressão constante, a temperatura do vapor permanece constante durante toda a destilação. No caso de misturas líquidas homogêneas (soluções ideais), a pressão total do vapor, a uma determinada temperatura, é igual à soma das pressões parciais de todos os componentes.
7 Conceitos envolvidos na Destilação (a)a lei de Dalton diz: A pressão total (P total ) é igual à soma das pressões parciais dos componentes". P total = P a + P b (1) Onde P total é a pressão total do sistema e P a e P b são as pressões parciais dos componentes a e b respectivamente
8 Conceitos envolvidos na Destilação (b) Lei de Raoult diz: pressão de vapor individual ou pressão parcial de cada componente (Pi) é: Pi = (Pi) puro. Xi (2) Onde (Pi)puro ou Pi* é a pressão de vapor do componente puro e Xi é a fração molar do componente na solução
9 Conceitos envolvidos na Destilação Substituindo a equação (2) em (1): P total = (P a ) puro. X a + (P b ) puro. X b (3) A equação pode ser escrita: P total = (P b ) puro + {(P a ) puro (P b ) puro }. X a (4)
10 Figura 2 : Variação da pressão total do vapor de uma solução binária com a fração molar de X a no líquido, no caso da lei de Raoult ser válida.
11 Conceitos envolvidos na Destilação Para a composição do vapor utilizamos a lei de Dalton (equação 1) temos: P total = P a + P b (1) e as pressões parciais são dadas como: P a = y a. P total e P b = y b. P total (5) y a = P a / P total e y b = P b / P total Onde y a e y b são as frações molares no vapor e P a e P b são as pressões parciais do sistema.
12 Conceitos envolvidos na Destilação Sabendo que y a = P a / P total e relacionando o valor da pressão parcial (P a ) com a equação (2) ( P a = (P a ) puro. X a ) e a (P total ) com a equação (4) temos: y a = X a.( P a ) puro (6) (P b ) puro + {(P a ) puro (P b ) puro }. X a Sendo y b = 1 - y a
13 Figura 3: Fração molar de A no vapor de solução binária ideal em função da fração molar de A no líquido. As curvas foram determinadas pela Eq. 6, tomando como Parâmetro diferentes valores de ( P a ) puro / ( P b ) puro ( que identifica cada curva).o Componente A é mais volatil que B, e em todos os casos, o vapor é mais rico em A do que o líquido correspondente.
14 Conceitos envolvidos na Destilação Num processo de destilação temos o mesmo interesse pela composição do vapor e pela composição do líquido. Neste caso é apropriado a combinação dos gráficos da composição do líquido e do vapor.
15 Figura 5: A dependência da pressão total de vapor de uma solução ideal em função da fração molar de A no sistema. Qualquer ponto na região entre as duas curvas corresponde a um sistema com fases líquida e vapor em equilíbrio. Nas outras regiões só uma fase. A fração molar de A no sistema é simbolizada por z A.
16 Figura 6: Os pontos do diagrama de pressão contra composição. A reta vertical que passa por a é uma isopleta, linha de composição constante do sistema.
17 Conceitos envolvidos na Destilação Para o objetivo em questão, a destilação fracionada, é apropriado a utilização dos diagramas de temperatura composição, pois no laboratório o controle da temperatura é mais simples e eficiente do que o controle da pressão.
18 Figura 7: Diagrama de temperatura composição de solução ideal com o componente A mais volátil do que o B.
19 Conceitos envolvidos na destilação A composição das leis de Dalton e Raoult revela que, para uma mistura ideal, o componente mais volátil tem maior fração molar na fase vapor do que na fase líquida em qualquer temperatura. Para uma solução ideal, o ponto de ebulição da mistura é definido como a temperatura na qual a soma das pressões parciais dos componentes é igual à pressão atmosférica. Como a pressão de vapor total da mistura é intermediária entre as pressões de vapor dos componentes puros, o ponto de ebulição da mistura também será intermediário entre os pontos de ebulição das substâncias puras.
20 Destilação Fracionada A destilação fracionada consiste numa seqüência de ciclos de vaporização e condensação (destilação Simples) de uma solução.(figura 7) É Aplicada na separação de misturas homogêneas, mesmo com pontos de ebulição próximos utilizando como princípio o ponto de ebulição. O processo repetições de vaporizações e condesações, é simplificado com a utilização de uma coluna de fracionamento colocada entre o balão e a cabeça da destilação
21 Destilação Fracionada Figura 8: Esquema de um aparelho de destilação fracionada.
22 Destilação Fracionada A eficiência de uma coluna de fracionamento se exprime em termos de número de pratos teóricos. Figura 9: O número de pratos teóricos é o número de estágios necessários para atingir certo grau de separação dos componentes da solução original. O sistema em (a) Apresenta 3 pratos teóricos e em (b) Cinco.
23 Destilação Fracionada Tipos de colunas de fracionamento mais comuns: Coluna de Vigreux Coluna de Dufton Coluna de Hempel
24 Destilação Fracionada Coluna de Vigreux (A): Inclinações simétricas num ângulo de 45ºC em pares opostos. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Destila-se rapidamente, porém,a sua eficiência não é grande. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 60ºC.
25 Destilação Fracionada Dufton (B): tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas seções). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 36 C
26 Destilação Fracionada Hempel (C) : O tubo é vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 17 C.
27 Destilação Fracionada de Azeótropos Ocorre quando aparece um desvio no digrama de fase em termos de temperatura composição de uma solução ideal. Os desvios positivos são caracterizados pela interação favorável entre as moléculas de A e B, no qual reduz a pressão de vapor da solução em relação a solução ideal.(g E é negativo). Os desvios negativos ocorrem quando a interação é desfavorável entre as moléculas de A e B. Isto implica num aumento da pressão de vapor em relação a solução ideal.(g E é positivo)
28 Figura 10: Azeótropo de máximo. Quando se destila a solução a, a composição do Líquido residual tende para b e se estabiliza nesta composição.
29 Figura 11: Azeótropo de mínimo. Quando se fraciona por destilação a solução inicial a, o vapor em equilíbrio com o líquido, na coluna de fracionamento, desloca-se para A composição b e nela se estabiliza.
30 Aplicações A destilação fracionada é usada na industria petroquímica na obtenção das diversas frações do petróleo. Figura 12: Esquema de destilação fracionada do petróleo.
31 Aplicações Um outro exemplo de destilação que tem sido feito desde a antigüidade é a destilação de bebidas alcoólicas. A bebida é feita pela condensação dos vapores de álcool que escapam mediante o aquecimento de um mosto fermentado. Como o teor alcoólico na bebida destilada é maior do que aquele no mosto, caracteriza-se aí um processo de purificação.
32 Tabela (Constantes Físicas) Reagente Densidade g cm -3 Fórmula Massa molar g mol -1 Ponto de Ebulição ºC Ponto de Fusão ºC Limoneno 0,840 C 10 H ,24 175, Sulfato de sódio 2,7 NaSO 4 142, n-hexano 0,659 C 6 H 14 86, água 0,997 H 2 O 18,
33 Características dos reagentes Reagente Solubilidade Toxidade Algumas aplicações Limoneno Insolúvel em água e solúvel em etanol. irritante à pele quando ocorre foto-oxidação (alteração química subseqüente da reação com a luz). Aroma, solvente e aplicações terapêuticas. n-hexano Insolúvel em água e miscível em álcool, clorofórmio e éter. Odor sufocante causando, náuseas, dores de cabeça, irritação dos olhos e nariz, fraqueza muscular, dermatite, pneumonia química.. Solvente orgânico e extração de compostos orgânicos.
34 Bibliografia Fieser L. F. Experimentos Organicos editora Reverté,S.A. Barcelona, Soares B. G. Química Orgânica: Teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos editora guanabara. Rio de Janeiro, 1988 Atkins P. W. Físico Química V.1, 6 ª edição, editora LTC, Rio de Janeiro, Merck Index www.
35 Purificação do limoneno *Lembrar: o Limoneno é inflamável; então proceder a destilação com uma fonte de aquecimento controlado. Fase orgânica: n-hexano + Limoneno + traços de substâncias voláteis + Na 2 SO 4 hidratado 13) Efetuar uma filtração simples da fase orgânica. Resíduo: Na 2 SO 4 hidratado + traços de extrato orgânico (papel de filtro) Fase orgânica: n-hexano + Limoneno + traços de substâncias voláteis ( balão de fundo redondo ) *Quando a mistura entrar em ebulição, observar na coluna de fracionamento o anel do condensado. (Se não for possível vê-lo, pode-se localizá-lo tocando a coluna: região quente).elevar a temperatura gradualmente a partir deste momento, para que a coluna alcance um gradiente de temperatura constante. OBS.: Em uma operação realizada convenientemente a mistura de vapor condensada não deve atingir a parte superior da coluna antes de vários minutos (15 minutos após o líquido começar a ferver). 14) Montar a aparelhagem de destilação fracionada (Manta Elétrica) 15) Elevar a temperatura até obter um gradiente constante *. 16) Manter a destilação constante ( gotas / min.) 17) Anotar a temperatura de destilação, quando a 1ª gota do destilado for coletada e, a cada 2 ml. 18) Quando a temperatura começar a elevar-se acima de 75ºC, coletar o destilado numa proveta (2 a fração). 1ª proveta contendo n-hexano (1 a Fração ) Substâncias não destiladas, traços de hexano, limoneno e impurezas. Obs.: ocorrerá uma brusca queda de temperatura, após a destilação do n-hexano 19) Efetuar as leituras a cada 0,5 ml e recolher o destilado em outra proveta, até a temperatura na qual o limoneno puro destila (3 a fração).
36 2ª proveta contendo limoneno impuro (traços de n-hexano) ( 2 a Fração) Limoneno e impurezas não voláteis 20) Quando a temperatura estabilizar em torno p.e. do limoneno,(variação menor do que 1 o por 0,5ml) recolher o destilado em outra proveta seca e anotar a temperatura de destilação a cada 2 ml. 21) Destilar até que o balão de destilação contenha3 ml de líquido (3 a fração). Impurezas não voláteis (balão de fundo redondo) 3ª proveta de limoneno purificado 22) Anotar a pressão barométrica e corrigir os p.e. das frações 2 e 4. 23) Anotar o volume coletado. 24) Transferir para um frasco devidamente rotulado com o nome do aluno e a data. 25) Construir um gráfico, p.e. x volume de destilado e avaliar a eficiência da separação do hexano-limoneno..
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