Extração com Solventes
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- João Guilherme Imperial Carmona
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1 Extração com Solventes Discentes: Guilhermina Ferreira Teixeira Mayara Regina dos Santos Ruy Marili Filizatti Docente:Prof.Dr. José Eduardo de Oliveira
2 O que é extração? Este processo é usado em química orgânica para isolar determinados compostos orgânicos de soluções ou suspensões aquosas onde se encontram.
3 Como escolher o solvente? 1. Os solventes devem ser imiscíveis; 2. A substância orgânica a ser extraída deve ser mais solúvel no segundo solvente.
4 Aparelhagem de extração Frasco cônico: utilizado para volumes menores que 4 ml. Tubo centrífugos: utilizado para volumes até 10 ml. Funil de separação: utilizado para maiores volumes. Frasco cônico Tubo centrífugo Funil de separação
5 Métodos de extração Para volumes menores de 4mL (micro): - Fase inferior - Fase superior - 1º método - 2º método
6 Fase inferior Extração de uma solução aquosa utilizando o CH 2 Cl 2 ( solvente mais denso que água) A solução aquosa contém a substância desejada. B - Diclorometano é usado para extrair a fase aquosa. C A pipeta é colocado no frasco cônico. D A fase orgânica é removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa fica no frasco original.
7 Fase superior: 1º método Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico ( solvente menos denso que água) A - a solução aquosa contém a a substancia desejada. B Éter é usado para extrair a fase aquosa. C A fase aquosa é removida e transferida para um recipiente. A fase que contém éter permanece no frasco original. D - A camada etérea é transferida para um novo frasco. A camada aquosa é transferida de volta ao frasco original
8 Fase superior: 2º método Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico ( solvente menos denso que água) A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco B - Colete ambas camadas C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco D - Coloque a camada etérea em um recipiente seco
9 Métodos de extração Para volumes maiores que 10 ml (macro); - Fase inferior - Fase superior
10 Etapas de uma extração ( macro) 1. Para encher o funil de separação, costuma-se apoiá-lo num anel metálico preso em suporte metálico; 2. Deve-se verificar a ausência de vazamentos na tampa e torneira do funil. 3. Adição da solução e o solvente de extração. 4. O funil é tampado e agitado sendo seguro pelo gargalo superior. É necessário segurar firmemente, pois como os dois solventes são imiscíveis, fazem pressão quando misturados. ( o funil é segurado com as duas mãos)
11 Remoção da pressão interna, segurando a tampa com cuidado e abrindo a torneira lentamente Agitação do funil cuidadosamente, segurando firmemente a tampa.
12 Após formada as duas camadas dos solvente, a torneira então é aberta e a camada inferior é liberada por drenagem. A camada superior remanescente é removida vertendo-a através da abertura superior do funil de separação.
13 O que é emulsão? Uma emulsão é definida como uma mistura de dois líquidos imiscíveis, um dos quais fica disperso na forma de pequenos glóbulos no outro líquido. O líquido que forma os pequenos glóbulos é chamado de fase dispersa e o outro, onde os glóbulos estão dispersos, de fase continua.
14 Mas o que pode acontecer? Se houver gomas, materiais viscosos ou poliméricos na solução, causará problemas na hora de separar. Como evitar? Evitar agitação vigorosa Ficar atento se há presença de agentes emulsivos que possam causar a emulsão. Filtrar Como eliminar? Deixar em repouso Adicionar uma solução saturada NaCl centrifugar
15 C K = C o a Coeficiente de Distribuição Chama-se coeficiente de partição, a relação entre as concentrações de dissolução do composto em ambos os solventes, a uma dada temperatura. C( g/ L) K= o C( g/ L) a Sendo: C o Concentração no soluto solvente extrator C a Concentração do soluto em água K - Coeficiente de partição
16 Exemplo A solubilidade da cafeína na água é de 2,2g/100mL e no clorofórmio é de 13,2 g/100ml. Cálculos para uma única extração; 13,2 K= = 6 2,2 6 = x = 2,2 x 100 (2, ,88 g x) Cafeína no clorofórmio x = 0,32 g Cafeína na água
17 Cálculos para extrações múltiplas: Considerando a mesma extração, usando porém 50mL de clorofórmio. 1ª extração 2ª extração x x 50 (2,2, 100 = 1,65g 2,2, x x,, ) = = 6 Cafeína no clorofórmio 0,55g Cafeína na água, x 50,, (0,55 x ) 100,, x = 0,41 g 2,2 ( x, + x,, = 6 Cafeína no clorofórmio ) = 0,14 g Cafeína na água
18 Considerações Para uma só extração com 100mL de clorofórmio = 1,889g de cafeína. Com duas extrações, com 50mL de clorofórmio em cada uma = 2,06 de cafeína. Por isso, permite-se concluir que; Deve-se repetir a extração para separar maior quantidade de substância. É aconselhável repetir as extrações usando, em cada uma, menor quantidade de solvente do que fazer apenas uma extração com emprego de maior volume do solvente.
19 Extração contínua (Sólido - líquido) Extrator Contínuo de Soxhlet
20 Extração continua (Líquido Líquido) Extração contínua líquidolíquido para solventes menos densos que a água.
21 Extração continua (Líquido Líquido) Extração líquido líquido com funil de separação
22 Efeito salting out Se o coeficiente de partição (k) for muito menor que 1, a extração simples não será eficiente. Pode-se, em alguns casos aumentar o esse coeficiente por adição de sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio ou cloreto de amônio, à solução aquosa. A adição de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos orgânicos em água.
23 Extração como método de purificação e separação com reagentes quimicamente ativos Utilizando: água destilada Solução acida diluída Solução básica diluída
24 Extração com solventes Parte experimental
25 Extração Simples 1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de etanol e adicionar 30 ml de água. Dividir a solução em duas porções iguais (15 ml) A e B. 2. Transferir a porção A para um funil de separação de 100 ml (testar previamente vazamento) e adicionar 15 ml de clorofórmio. 3. Efetuar a extração obedecendo a técnica correta para o uso do funil de separação. 4. Colocar o funil na posição vertical, aguardar a separação das fases e recolher a fase orgânica e aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os tubos anotando as fases em cada um).
26 Extração Múltipla 1. Transferir a porção B para um funil de separação de 100 ml e efetuar a extração com 5 ml de clorofórmio. 2. Recolher a fase orgânica em um tubo de ensaio e reextrair a fase aquosa com 5 ml de clorofórmio. Recolher a fase orgânica no mesmo tubo de ensaio. 3. Repetir a extração da fase aquosa com 5 ml de clorofórmio e proceder como descrito no item anterior. 4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2) através da boca do funil de separação. 5. Comparar a intensidade das cores das soluções A e B nos dois tipos de extração e discutir os resultados.
27 Extração com solventes quimicamente ativos 1. Dissolver em 100 ml de éter: 2 g de ácido benzóico e 2 g de p- diclorobenzeno. 2. Calcular o volume de solução de hidróxido de sódio 5%, necessário para reagir com ácido. 3. Extrair a solução éterea superior duas vezes com a solução básica, usando em cada extração o volume calculado. 4. Recolher as fases aquosas em um béquer de 250 ml. 5. Lavar a fase éterea com 10 ml de água e transferir o extrato aquoso para o béquer.
28 6. Transferir a fase etérea para um erlenmeyer de 250 ml e adicionar cerca de 1g de cloreto de cálcio com agitação ocasional. 7. Eliminar o agente secante por filtração em papel pregueado (ou por decantação), recolhendo a fase orgânica em um béquer previamente pesado. 8. Eliminar o éter, pesar o resíduo e determinar o ponto de fusão. 9. Elaborar um procedimento para recuperação do ácido benzóico.
29 Reações envolvidas C 6 H 5 CO 2 H + NaOH C 6 H 5 CO 2 Na + HCl C 6 H 5 CO 2 Na + H 2 O C 6 H 5 CO 2 H + NaCl OH O + NaOH + H 2 O Calculando o massa de NaOH : O- O Na + + Volume necessário da solução: 122g.mol -1 Ac.benzóico 2g de Ac. Benzóico - x = 0,65g de NaOH 40,O1 g.mol- NaOH x 5g de NaOH - 100mL de solução 0,65 y y = 13 ml
30 Características dos solventes mais usados na química orgânica: Hexano: Sintomas de intoxicação: nervosismo, náusea, dor de cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e nariz, pneumonia química. Uso: determinação de índice de refração dos minerais, nos termômetros, normalmente como uma tinta azul ou vermelha, para substituir o mercúrio
31 Diclorometano: Sintomas: após exposição excessiva: cansaço, fraqueza, sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele. Uso: Solvente: para remover pintura, para acetato de celulose, na indústria farmacêutica. Inseticida. Benzeno: Toxicidade: irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação). É cancerígeno e seu uso deve ser evitado. Sintomas: após exposição excessiva: inquietação, convulsões, depressão, dificuldade respiratória. Uso: fabricação de fármacos, tintas e muitos outros compostos orgânicos. Solvente para resinas e óleos.
32 Etanol Sintomas: após ingestão ou inalação excessiva: náusea, vômito, excitação mental ou depressão, sonolência, prejudica a percepção. Uso: como solvente em laboratório e em indústrias, na fabricação de diversos álcoois, na perfumaria, em síntese orgânica.
33 Propriedades dos reagentes Nome densidade fórmula g mol -1 p.f. / ºC p.e. / ºC /g ml -1 Etanol Clorofórmio Ác. Benzóico p-diclobenzeno ,5 Hidróxido de sódio C 2 H 5 OH CH 2 Cl 2 C C 7H 4O2 6H 4Cl2 NaOH Éter etílico C H OC 2 5 2H5
34 Propriedades dos reagentes Nome Toxicidade Solubilidade Outras Etanol Inflamável Solúvel em solventes polares Incolor Clorofórmio Tóxico CANCERÍGENO Sol. em álcool e acetona Volátil. Odor característico Ac.Benzóico Tóxico Água = 4.2 g/l Irritante para pele, olhos e mucosas p-diclobenzenoo Tóxico Sol. Álcool, éter e acetona Hidróxido de sódio Corrosivo Sol. água Higroscópico Éter etílico Irritante Insol. em água, Sol. em benzeno e etanol Odor característico
35 Agente secante utilizado Nome Acidez hidratado capacidade velocidade intensidade uso Cloreto de cálcio Neutro CaCl 2.2H 2 O CaCl 2.6H 2 O baixa rápida alta Hidrocarbo netos e haletos
36 Fragmento do Merck Index
37 Como descartar os resíduos? DESCARTE 1 extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio, de água e de hidróxido de sódio: Pode ser descartado na pia, pois o benzoato de sódio é um sal solúvel em água. RESÍDUO SÓLIDO - agente secante, água e impurezas solúveis em água: Como no caso, nosso agente secante é CaCl 2, não se deve jogar na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, portanto, pode-se descartar no lixo. Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.
38 Bibliografia 1. D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. lndroduction to Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, C. F. WILCOX JR. Experimental Organic Chemistry. A small Scale Approach 3.Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química Orgânica Experimental, São Paulo, McGraw Hill, Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80 a Merck Index
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