Isolamento de compostos orgânicos voláteis de fontes naturais

Transcrição

1 Isolamento de compostos orgânicos voláteis de fontes naturais

2 Os componentes voláteis de plantas constituem uma enorme riqueza da Química Orgânica. Eles são utilizados na farmacologia, ingredientes de perfumes, preservativos, temperos e vários outros usos. Os componentes voláteis são geralmente isolados de plantas por destilação a vapor sob pressão atmosférica.

3 A planta é normalmente dividida finamente ou misturada para liberar os componentes voláteis de sua estrutura celular e o vapor é então introduzido para condensar os componentes orgânicos voláteis com a água. Os odores das plantas é devido às essências.

4 As essências têm sido isoladas de uma grande variedade de plantas, mas constituída somente de uma pequena porcentagem da composição total da planta. Os maiores constituintes das essências são os terpenos e outros derivados oxigenados.

5 Os terpenos são estruturas compostas de unidades de isopreno combinado na forma de head-to-tail. O limoneno, que é o terpeno cíclico das plantas mais amplamente distribuído na natureza, é o principal ingrediente do óleo de laranja (90 a 95%). É encontrado no óleo de limão, óleo de alcaravia, e em muitas outras essências.

6 Limoneno [1-metil-4-(1-metiletenil)cicloexeno] CH 3 H 3 C CH 2

7 Objetivo do Experimento Isolar e purificar o limoneno do óleo da laranja.

8 Técnicas Envolvidas Destilação por arraste a vapor Extração de solventes Filtração simples Destilação fracionada

9 Tabela com constantes físicas Nome Fórmula Peso Molecular (g/mol) Densidade (g/ml) Ponto de Fusão (ºC) Ponto de Ebulição (ºC) Solubilidade Toxicidade Limoneno C 10 H ,24 0, ,5 a 176 n-hexano C 6 H 14 86,18 0, a -95 Insolúvel 69 Insolúvel Irritante à pele Náusea, dor de cabeça, irritação nos olhos e nariz, fraqueza muscular, dermatite, pneumonia química Sulfato de sódio Na 2 SO 4 142,04 2, Solúvel - Água H 2 O 18,02 0,

10 Métodos de Segurança Além daqueles procedimentos gerais de segurança, tais como, o uso de óculos, avental, calça comprida, cabelo comprido preso e sapato fechado, não se pode esquecer que o limoneno é altamente inflamável e portanto, o uso de chama do bico de Bünsen não é recomendado (Obs: uso da manta elétrica).

11 Deve-se usar a capela durante o experimento, pois tanto o limoneno quanto o n-hexano são irritantes aos olhos e mucosas nasais. É bom salientar que, o n-hexano pode causar ainda, quando seus vapores são inalados, possíveis náuseas, dores de cabeça e tontura. Recomenda-se evitar o contato deste solvente com a pele, pois poderá causar adormecimento das extremidades, fraqueza nos músculos e inflamação na pele. Em casos extremos recomenda-se o uso de luvas cirúrgicas.

12 Parte Experimental Destilação por arraste a vapor: isolamento do limoneno Destilação fracionada: purificação do limoneno

13 Destilação por Arraste a Vapor: Isolamento do Limoneno 1. Pesar 20 g de óleo de laranja (30 ml) e transferir para um balão de fundo redondo de 250 ml; 2. Montar um sistema de destilação por arraste à vapor; 3. Proceder à destilação até que todo material orgânico volátil, tenha destilado, isto é, até que destile somente água. Para se assegurar que o destilado apresenta uma única fase, deve-se coletálo em um tubo de ensaio (cerca de 1 ml); se for observada a presença de duas fases, continuar a destilação.

14 Adicionar 30 ml de n-hexano ao frasco do destilado e transferir para um funil de separação. Lavar o frasco com pequenas porções de n- hexano; Agitar o funil de separação suavemente, aguardar a separação das fases e coletar o extrato orgânico em um erlenmeyer de 250 ml; Repetir duas vezes a extração da fase aquosa com 20 ml de n-hexano, coletando a fase orgânica no mesmo erlenmeyer. Guardar o extrato orgânico na geladeira em erlenmeyer contendo Na 2 SO 4 como agente secante. O extrato será usado na próxima experiência.

15 Destilação Fracionada: Purificação do Limoneno Montar um sistema de destilação fracionada, usando o balão de fundo redondo de 250 ml. Utilizar uma proveta de 100 ml como frasco coletor. Ligar o aquecimento (manta elétrica); Quando a mistura entrar em ebulição, observar na coluna de fracionamento o anel do condensado. (Se não for possível vê-lo, pode-se localizá-lo tocando a coluna: região quente). Elevar a temperatura gradualmente a partir deste momento, para que a coluna alcance um gradiente de temperatura constante;

16 OBS.: Em uma operação realizada convenientemente a mistura de vapor condensada não deve atingir a parte superior da coluna antes de vários minutos (15 minutos após o líquido começar a ferver). Iniciada a destilação, mantê-la constante (sem variação no aquecimento, numa velocidade de gotas/minuto). Anotar a temperatura de destilação, quando a 1ª gota do destilado for coletada e, a cada 2 ml; Quando a temperatura começar a elevar-se bruscamente, acima de 75 C, transferir o coletado na proveta para um frasco (fração 1);

17 Efetuar as leituras a cada 0,5 ml e recolher o destilado em outra proveta, até a temperatura na qual o limoneno puro destila (fração 2); Quando a temperatura estabilizar (p.e. limoneno), (variação menor do que 1 o por 0,5ml de destilado), recolher o destilado em outra proveta seca e anotar a temperatura de destilação a cada 2 ml; Destilar até que o balão de destilação contenha 3 ml de líquido (fração 3); Anotar a pressão barométrica e corrigir os p.e. das frações l e 3; Construir um gráfico, p.e. x volume de destilado e avaliar a eficiência da separação do hexanolimoneno.

18 Referências Bibliográficas GONÇALVES, D.; WAL, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: McGraw Hill, PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. Introduction to Laboratory Techniques: a microscale approach. Second edition. Philadelphia: Saunders College, SOARES, B. G.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X. Química Orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988.