Extração e Purificação do Limoneno. Parte arte I Ana Carolina Faria Barrozo Daniele Bueno dos Santos

Transcrição

1 Extração e Purificação do Limoneno Parte arte I Ana arolina Faria Barrozo Daniele Bueno dos Santos 1

2 Apresentação Óleos essenciais Terpenos Limoneno Destilação por arraste de vapor Extração com solvente Tabela de propriedades e fluxograma 2

3 O que são os óleos essenciais? São componentes voláteis das plantas, responsáveis pelas essencias e aromas; Os óleos essenciais destacam-se se por sua grande importância terapêutica e econômica devido ao grande teor de constituintes ativos; Propriedades farmacológicas: antimicrobiano, germicida, cicatrizante e vermífugo. 3

4 Interesses econômicos Indústrias de alimentos como aditivos; Indústria de cosméticos; Indústria farmacêutica; Indústria química; Indústria de perfumes; Aromaterapia. 4

5 Terpenos Os s principais constituintes dos óleos essenciais são os terpenos e seus derivados oxigenados. Pode-se imaginar os terpenos como contituídos por duas ou mais unidades 5, conhecidas como unidades isoprënicas nicas,, combinadas cabeça-cauda OU UNIDADE ISOPRÊNIA (ABEÇA) (AUDA) (ABEÇA) (AUDA) 5

6 Limoneno É um terpeno cíclico c clico das plantas, possui duas unidades 5. Pode ser sintetizado a partir do pirofosfato de geranila. H 3 H 3 H 2 [1-metil-4-(1- metiletenil)cicloexeno] 6

7 Pirofosfato de dimetil-alila H 2 OPP + + H 2 OPP +. OPP - H 2 OPP Pirofosfato de isopentenila H.. OH 2 H 2 OPP Pirofosfato de geranila 7

8 OPP OPP Pirofosfato de geranila -H + + Limoneno 8

9 Limoneno É o principal ingrediente do óleo de laranja (90 a 95%); É encontrado no óleo de limão, óleo de alcaravia,, e em muitas outras essências; É um solvente natural, pois é biodegradável; Por ser um solvente efetivo e ao mesmo tempo biodegradável é inofensivo para o ser humano; Precursor para a síntese s ntese de outras substâncias; Solventes de resinas, borracha, pigmentos e tintas; Fabricacão de adesivos. 9

10 Limoneno Possui dois enantiômeros: Odor de laranja Odor de limão 10

11 Aplicacões terapêuticas propriedades anti-cancer cancerígenas. solvente de lipídeos, deos, cálculos c e entupimentos nas artérias; rias; descongestiona o fígado; f perda de peso. ação anti-oxidante. combate o mau colesterol; trata gastrites e úlceras. estimula a alegria e diminui a depressão. 11

12 Propriedades físicas f do limoneno Ponto de ebulição ão: : 176 Ponto de fusão: -75 Densidade relativa (água( = 1): 0,84 g.cm -3 Solubilidade: insolúvel em água e solúvel em álcool Pressão de vapor, a 14.4 : : 0,4 kpa Densidade relativa de vapor (ar( = 1): 4,7 g.cm -3 Ponto de inflamação ão: : 48 Temperatura de autoignição ão: : 237 Límites de explosividade,, % em volume no ar: : 0,7-6,1 (a 302 ). 12

13 Objetivo da Prática Isolar e purificar o limoneno do óleo da laranja. 13

14 Técnicas envolvidas 14

15 Destilação por arraste à vapor é usada na destilação de substâncias imiscíveis empregada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste. se o arraste for feito com vapor d ád água, a destilação resultará na separação do componente de ponto de ebulição mais alto,, a uma temperatura inferior a 100º o ponto de ebulição permanece constante até que um dos componentes tenha sido separado, jáj que a pressão total do vapor independe de N dos componentes. A partir daí,, o ponto de ebulição eleva-se rapidamente até atingir o ponto de ebulição do liquido remanescente. VANTAGEM: o material é destilado a Temperatura menor 100º, evitando a decomposição. 15

16 Destilação fracionada Quando o ponto de ebulição entre líquidos miscíveis é muito próxima, são feitas várias v destilações simples, até se obter o líquido l puro. 16

17 Tabela com constantes físicasf Nome Fórmula Peso Molecular (g/mol) Densidade (g/ml) Ponto de Fusão (º) Ponto de Ebulição (º) Solubilidade Toxicidade Limoneno 10 H ,24 0, ,5 a 176 n-hexano 6 H 14 86,18 0, a -95 Insolúvel 69 Insolúvel Irritante à pele Náusea, dor de cabeça, irritação nos olhos e nariz, fraqueza muscular, dermatite, pneumonia química Sulfato de sódio Na 2 SO 4 142,04 2, Solúvel - Água H 2 O 18,02 0,

18 Procedimentos de Segurança: a: Além m dos procedimentos normais de segurança, a, tais como, o uso de óculos, avental, calça a comprida, cabelo comprido preso e sapato fechado, não podemos esquecer que o limoneno é altamente inflamável e portanto, o uso de chama do bico de Bunsen não é recomendado (alternativa: manta elétrica). Deve - se usar capela durante o experimento, pois tanto o limoneno quanto o n-hexano são irritantes aos olhos e mucosas nasais. É bom salientar que, o n-hexano apresenta ainda, quando seus vapores são inalados, possíveis náuseas, n dores de cabeça a e tontura. Recomenda - se evitar o contato deste solvente com a pele, pois poderá causar adormecimento das extremidades, fraqueza nos músculos m e inflamação na pele. Em casos extremos recomenda-se o uso de luvas cirúrgicas. rgicas. 18

19 Fluxograma 20 g de óleo de laranja (30 ml) em balão de 250 ml * atentar para que o destilado apresente somente uma única fase Destilar usando sistema de destilação por arraste a vapor, até que destile somente água Havendo duas fases continuar a destilação. Utilizar para tal um tubo de ensaio coletando aproximadamente 1 ml para proceder a observação DESTILADO 19

20 Adicionar 30 ml de n-hexano ao frasco do destilado FASE AQUOSA (INFERIOR): água e traços de limoneno Repetir duas vezes a extração com 20 ml de n-hexano Transferir para um funil de separação Lavar o frasco com pequenas quantidades de n-hexano Agitar o funil de separação suavemente, aguardar a separação das fases FASE ORGÂNIA (SUPERIOR): limoneno e n-hexano oletar a fase orgânica em um erlenmeyer (A) de 250 ml 20

21 Sistema de destilação por arraste à vapor 21

22 Referências Allinger,, N.L.; ava, M.P.; Jongh,, D.. Johnson,.R.; Lebel,, N.A.; Stevans,,.L.; "Química Orgânica,, Guanabara Dois, Rio de Janeiro, p Gonçalves, D., Wal,, E. e Almeida, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: Ed. McGraw-Hill, p Mc Murry,, J. Química Orgânica V2, 4ª 4 edição ão,, p Revista Química Nova na Escola,, nº n 11, maio