EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
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- Ruth Cesário Correia
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1 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES Discentes: Alessandra Maciel do Nascimento Mariana Alessandra Corrêa Docente: Prof.Dr. José Eduardo de Oliveira
2 INTRODUÇÃO MISTURAS HOMOGÊNEAS HETEROGÊNEAS SOLUÇÃO EXTRAÇÃO! Exemplos: - Separação do princípio ativo de uma droga. - Separação da cafeína de uma solução aquosa.
3 EXTRAÇÃO? Consiste na separação de um componente de uma mistura por meio de um SOLVENTE. NÃO pode ser solúvel em H 2 O. COMPONENTE ORGÂNICO solvente extrator NÃO pode reagir com a substância a ser separada.
4 ESCOLHA DO SOLVENTE A escolha do solvente é feita a partir da facilidade de dissolução da substância e da facilidade com que se pode isolar o soluto extraído. Os solventes devem ser imiscíveis entre si. SOLVENTE AQUOSO SOLVENTE ORGÂNICO
5 Tipos de Extração I. Extração Simples II. Extração Múltipla III. Extração Quimicamente Ativa IV. Extração Contínua
6 Definições I. Extração Simples - extração realizada apenas em uma etapa ou seja, determina-se o volume de solvente extrator e realiza-se a extração com todo o volume de uma única vez. II. Extração Múltipla - envolve duas ou mais extrações simples. III. Extração Quimicamente Ativa - tem como objetivo alterar quimicamente um composto a fim de mudar sua constante de distribuição.
7 ESCOLHA DO MÉTODOM Frasco cônico: utilizado para volumes menores que 4 ml. (MICRO) Tubo centrífugos: utilizado para volumes até 10 ml. Funil de separação: utilizado para maiores volumes. (MACRO) Frasco cônico Tubo centrífugo Funil de separação
8 EXTRAÇÃO MICRO FASE INFERIOR Extração de uma solução aquosa utilizando o CH 2 Cl 2 (solvente mais denso que água) A solução aquosa contém a substância desejada. B Diclorometano é usado para extrair a fase aquosa. C A pipeta é colocado no frasco cônico. D A fase orgânica é removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa fica no frasco original.
9 EXTRAÇÃO MICRO FASE SUPERIOR Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (solvente menos denso que água) Método I A A solução aquosa contém a substancia desejada. B Éter é usado para extrair a fase aquosa. C A fase aquosa é removida e transferida para um recipiente. A fase que contém éter permanece no frasco original. D A camada etérea é transferida para um novo frasco. A camada aquosa é transferida de volta ao frasco original
10 EXTRAÇÃO MICRO FASE SUPERIOR Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (solvente menos denso que água) Método II A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco B - Colete ambas camadas C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco D - Coloque a camada etérea em um recipiente seco
11 EXTRAÇÃO MACRO OBSERVAÇÕES Deve-se verificar a ausência de vazamentos na tampa e torneira do funil. É necessário segurar o funil firmemente (com as duas mãos), pois como os dois solventes são imiscíveis, fazem pressão quando misturados.
12 EXTRAÇÃO MACRO Agitação do funil cuidadosamente (evitar emulsões), segurando firmemente a tampa. Remoção da pressão interna, segurando a tampa com cuidado e abrindo a torneira lentamente.
13 EXTRAÇÃO MACRO Após formada as duas camadas dos solvente, a torneira então é aberta e a camada inferior é liberada por drenagem. A camada superior remanescente é removida vertendo-a através da abertura superior do funil de separação.
14 EMULSÕES? Emulsão é a mistura entre dois líquidos imiscíveis em que um deles (a fase dispersa) encontra-se na forma de finos glóbulos no seio do outro líquido (a fase contínua). Suspensões coloidais Ex: óleo em H 2 O, maionese, clara em neve...
15 EMULSÕES RESULTADO Problemas na separação dos componentes. COMO EVITAR Agitar cuidadosamente e verificar a presença de agentes emulsivos. COMO ELIMINAR Filtração, decantação, centrifugação ou adição de solução salina saturada. Emulsão Cosmética
16 COEFICIENTE DE DISTRIBUIÇÃO A substância, em presença de dois solventes, se distribui neles em quantidades que permanecem constantes, à uma temperatura constante. Expressa a relação entre as quantidades dissolvidas da substância na mesma quantidade dos dois solventes quando há o equilíbrio das 2 fases. Sendo: C o Concentração do soluto solvente extrator C a Concentração do soluto em água K - Coeficiente de partição C( g/ L) K= o C( g/ L) a
17 COEFICIENTE DE DISTRIBUIÇÃO A solubilidade da cafeína na água é de 2,2g/100mL e no clorofórmio é de 13,2 g/100ml. Cálculos para uma extração simples; 13,2 K = = 6 2,2 6 = x = 2,2 x 100 (2, ,88g x = x) Cafeína no clorofórmio rmio 0,32g Cafeína na água
18 Cálculos para extrações múltiplas: Considerando a mesma extração, usando porém 50mL de clorofórmio. 1ª EXTRAÇÃO, x 50 = 6, (2,2 x ) 100 x, = 1,65g Cafeína no clorofórmio rmio 2ª EXTRAÇÃO (0,55 x 100 x,, =,, x 50,, 0,41g ) = 6 Cafeína no clorofórmio rmio 2,2 x, = Cafeína na água 0,55g 2,2 (x, + x,, ) Cafeína na água = 0,14g
19 COEFICIENTE DE DISTRIBUIÇÃO Para uma só extração com 100mL de clorofórmio = 1,889g de cafeína. Com duas extrações, com 50mL de clorofórmio em cada uma = 2,06g de cafeína. RESUMINDO... Repetição para separar maior quantidade da substância desejada. Mais extrações com menores quantidades de solvente ao invés de apenas uma extração com emprego de maior volume do solvente.
20 COEFICIENTE DE CONSIDERAÇÃO DISTRIBUIÇÃO Quando o composto orgânico é mais solúvel em H 2 O do que no solvente orgânico (K é pequeno), são necessárias grandes quantidades deste solvente para se extrair mesmo pequenas quantidades da substância. Extração contínua!
21 EXTRAÇÃO CONTÍNUA NUA Para maximizar a extração do soluto, utiliza-se o aparelho denominado SOXHLET.
22 EXTRAÇÃO CONTÍNUA NUA SÓLIDO LÍQUIDO Ex: café LÍQUIDO LÍQUIDO Ex: óleos vegetais
23 SALTING-OUT Efeito de Dessolubilização A solubilização de solventes orgânicos parcialmente miscíveis, tais como éter, diminui a solubilidade consideravelmente com a adição de sais inorgânicos, reduzindo assim a perda de solventes nas extrações. NaCl
24 EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA Um composto é alterado quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de distribuição nos dois solventes. A B Solúveis em éter etílico Insolúveis em H 2 O Extração? B Características mudadas Insolúveis em éter etílico Solúveis em H 2 O Separar fases Então: B Fase Aquosa e A Fase Orgânica
25 PARTE EXPERIMENTAL
26 Fluxograma Geral
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29 OBS: COMPARAR A INTENSIDADE DAS CORES DAS SOLUÇÕES A (EXTRAÇÃO SIMPLES) E B (EXTRAÇÃO MÚLTIPLA) E DISCUTIR OS RESULTADOS
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32 REAÇÕES ENVOLVIDAS (Somente para extração quimicamente ativa) OH O + NaOH + H 2 O O- O Na + + Calculando o massa de NaOH : Volume necessário da solução: 122g.mol 1 Ác.Benz. 2g Ác. Benz ,01g.mol x -1 NaOH 5g NaOH 0,65g NaOH mL solução y x = 0,65g NaOH y = 13,1mL RECUPERAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO: C 6 H 5 CO 2 Na + HCl C 6 H 5 CO 2 H + NaCl
33 Características dos solventes mais usados na química orgânica Hexano Sintomas de intoxicação: nervosismo, náusea, dor de cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e nariz, pneumonia química. Uso: determinação de índice de refração dos minerais, nos termômetros, normalmente como uma tinta azul ou vermelha, para substituir o mercúrio
34 Diclorometano Sintomas: após exposição excessiva: cansaço, fraqueza, sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele. Uso: Solvente: para remover pintura, para acetato de celulose, na indústria farmacêutica. Inseticida. Benzeno Toxicidade: irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação). É cancerígeno e seu uso deve ser evitado. Sintomas: após exposição excessiva: inquietação, convulsões, depressão, dificuldade respiratória. Uso: fabricação de fármacos, tintas e muitos outros compostos orgânicos. Solvente para resinas e óleos.
35 Etanol Sintomas: após ingestão ou inalação excessiva: náusea, vômito, excitação mental ou depressão, sonolência, prejudica a percepção. Uso: como solvente em laboratório e em indústrias, na fabricação de diversos álcoois, na perfumaria, em síntese orgânica.
36 Propriedades dos reagentes Nome densidade fórmula g mol - /g ml -1 1 p.f. / ºC p.e. / ºC Etanol Clorofórmio Ác. Benzóico p-diclobenzeno ,5 Hidróxido de sódio C 2 H 5 OH CH 2 Cl 2 C C 7H 4O2 6H 4Cl2 NaOH 2, Éter etílico C H OC 2 5 2H5
37 Propriedades dos reagentes Nome Toxicidade Solubilidade Outras Etanol Inflamável Solúvel em solventes polares Incolor Clorofórmio Tóxico CANCERÍGENO Sol. em álcool e acetona Volátil. Odor característico Ac.Benzóico Tóxico Água = 4.2 g/l Irritante para pele, olhos e mucosas p-diclobenzenoo Tóxico Sol. Álcool, éter e acetona Hidróxido de sódio Corrosivo Sol. água Higroscópico Éter etílico Irritante Insol. em água, Sol. em benzeno e etanol Odor característico
38 Agente secante utilizado Utilização para a retirada de quantidades de água restante na fase orgânica. Nome Acidez hidratado velocidade intensidade uso Cloreto de cálcio Neutro CaCl 2.2H 2 O CaCl 2.6H 2 O rápida alta Hidrocarbonetos e haletos
39 Como descartar os resíduos? DESCARTE 1 extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio, de água e de hidróxido de sódio: Pode ser descartado na pia, pois o benzoato de sódio é um sal solúvel em água. RESÍDUO SÓLIDO - agente secante, água e impurezas solúveis em água: Como no caso, nosso agente secante é CaCl 2, não se deve jogar na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, portanto, pode-se descartar no lixo. Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.
40 BIBLIOGRAFIA D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. lndroduction to Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995 C. F. WILCOX JR. Experimental Organic Chemistry. A small Scale Approach lventes.htm Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química Orgânica Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988 Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80 a 98. Merck Index
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