EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
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- Maria das Dores Tuschinski Castel-Branco
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1 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES Alunas Integrantes: Andréa Cristina Pesce Daniele Tonon Juliana Orru Maria Gabriela R. Oliveira Renata Fogaça Samanta A. Vulcano
2 A técnica de extração A extração é uma técnica para purificação e separação de sólidos. Baseia-se no fato de que a solubilidade dos sólidos varia em função do solvente. Compostos orgânicos, por exemplo, são em geral, mais solúveis em solventes também orgânicos e pouco solúveis em H 2 O. Para um soluto dissolver em um solvente, o soluto precisa ter uma interação com o solvente igual ou superior às interações solvente-solvente e soluto-soluto.
3 Extração LÍQUIDO - SÓLIDO Extrator Contínuo de Soxhlet
4 Extração LÍQUIDO - LÍQUIDO Extração contínua líquidolíquido para solventes menos densos que a água Extração líquido líquido com funil de separação
5 Características dos solventes mais usados na química orgânica: Hexano: Sintomas de intoxicação: nervosismo, náusea, dor de cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e nariz, pneumonia química. Uso: determinação de índice de refração dos minerais, nos termômetros, normalmente como uma tinta azul ou vermelha, para substituir o mercúrio,
6 Características dos solventes mais usados na química orgânica: Diclorometano: Sintomas após exposição excessiva: cansaço, fraqueza, sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele. Uso: Solvente: para remover pintura, para acetato de celulose, na indústria farmacêutica. Inseticida.
7 Características dos solventes mais usados na química orgânica: Benzeno: Toxicidade: irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação). É cancerígeno e seu uso deve ser evitado. Sintomas após exposição excessiva: inquietação, convulsões, depressão, dificuldade respiratória. Uso: fabricação de fármacos, tintas e muitos outros compostos orgânicos. Solvente para resinas e óleos.
8 Características dos solventes mais usados na química orgânica: Etanol: Sintomas após ingestão ou inalação excessiva: náusea, vômito, excitação mental ou depressão, sonolência, prejudica a percepção. Uso: como solvente em laboratório e em indústrias, na fabricação de diversos álcoois, na perfumaria, em síntese orgânica.
9 CONTANTES FÍSICAS DOS SOLVENTES MAIS USADOS NA QUÍMICA ORGÂNICA: Solvente PF POLARIDADE DENSIDADE p.f./ºc p.e./ºc Metanol 32,04 6,6 0, ,7 Acetato etila 88,11 4,3 0, ,5-77,5 Etanol 46,07 5,2 0, DCM 84,93 3,4 1, Água Hexano , CCl ,7 1, Tolueno 92,14 2,3 0, ,6 Benzeno 78,11 3 0,874 5,5 80 n-butanol 74,12 3,9 0, ,7 Acetona 58,08 5,4 0,
10 Emulsão É um sistema heterogêneo constituído, pelo menos, por um líquido imiscível intimamente disperso num outro líquido sob a forma de gotículas, cujo diâmetro, em geral, excede 0,1µm.Tais sistemas apresentam um mínimo de estabilidade.
11 Efeito Salting - Out Se um componente tem baixo coeficiente de distribuição entre um solvente orgânico e a água, uma ou mais extração simples não removerão muitos dos componentes da água.
12 Caso ocorra a formação de uma emulsão durante o processo de extração devemos encontrar a maneira mais adequada para destruí-la, que pode ser uma das descritas abaixo. a) Deixar o funil de separação em descanso em um anel de ferro e sob a ação da gravidade por algum tempo. b) Adicionar cloreto de sódio ao sistema, pois esse diminui a solubilidade da água no solvente orgânico e vice-e-versa. c) Adicionar água ao sistema; com isso há uma desestabilização da emulsão. d) Filtrar a mistura à vácuo. Nessa filtração irão ser removidas as partículas sólidas que ajudam a estabilizar a emulsão e em seguida proceder com a separação. e) Colocar a mistura dentro de um frasco apropriado (ex: erlenmeyer) e deixar em repouso durante uma noite ou até o próximo período de laboratório. f) Submeter o sistema a uma força centrífuga ou a temperaturas muito baixas. g) Alterar a proporção entre o volume das fases
13 Constantes físicas das substâncias utilizadas nos experimentos substância P.F. densidade p.f./ºc p.e./ºc solubilidade água 18 0, etanol 46,07 0, ,3 78,5 Água, acetona, benzeno, éter. clorofórmio 119,39 1,484-63,5 62 Álcool, éter, benzeno. éter 79,12 0, ,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofórmio, álcool. ác. Benzóico 122,12 1, ,4 249,2 Álcool, éter, acetona, benzeno, clorofórmio. p-diclorobenzeno 147 1,311 53,5 174,12 Clorofórmio, benzeno, éter, álcool. Hidróxido de sódio 40,01 2, Glicerina, álcool, água. Cloreto de cálcio 110,99 2, >1600 Ácido acético, acetona, álcool, água. benzoato de sódio 144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, álcool.
14 Toxicidade das substâncias utilizadas nos experimentos Etanol: Causa náuseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenação, coma e pode causar morte. Clorofórmio: A inalação em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratória, morte e pode atuar como sonífero. É cancerígeno. Éter etílico: suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestésico, podendo provocar paradas cardíacas. p-diclorobenzeno: vapores causam irritação à pele, garganta e olhos. Hidróxido de sódio: corrosivo para todos os tecidos. A inalação do pó ou da mistura concentrada pode causar lesões no trato respiratório. Cloreto de cálcio: Ácido benzóico: causa irritação na pele, nos olhos e nas membranas mucosas.
15 1 - EXTRAÇÃO SIMPLES:
16 CÁLCULOS: Extração Simples K = 10 = ( 50,0 x ) 1,50 x 1,00 10 = ( 50,0 x ) ( 1,00 ) 1,50 x 15,0 x = 50,0 x 16,0 x = 50,0 x = 3,1 mg remanescente na camada aquosa 50,0 x = 46,9 mg em éter
17 2 - Extração múltipla: a) para solventes menos densos que a água b) para solventes mais densos que a água
18 CÁLCULOS: Extração Múltipla K = 10 Componente Orgânico = 50mg Solvente 1 água = 1,00ml Solvente 2 éter etílico = três porções de 0,50ml 1ª Extração: (50,0 - x) K = 10 = C 2 = (0,50) ; 10 = (50,0-x) (1,00) C 1 x (0,50x) 5,0x-50,0 -x 6,0x = 50,0 1,00 x= 8,3 mg remanescente na camada aquosa (50,0 x ) = 41,7 mg em éter.
19 2ª Extração: 8,3- x K = 10 = (0,50) x 1,00 x= 1,4mg remanescente na camada aquosa 6,9mg em éter 3ª Extração: (1,4 x) K = 10 = ( 0,50) x 1,00 x = 0,2mg remanescente na camada aquosa 1,2mg em éter
20 3 - Extração com Solventes Quimicamente Ativos Cálculos estequiométricos: 2g de ácido benzóico nº eq. grama = 2g / 122,12g / eq. grama = 0,016 solução de NaOH 5% : 5g / 100ml 5g 100ml x 15ml x = 0,75g NaOH nº eq. grama = 0,75g / 40 g / eq. grama = 0,019
21 REAÇÕES ENVOLVIDAS: Extrações Simples e Múltipla : não há reações Extrações com Solventes Quimicamente Ativos: C 6 H 5 CO 2 H (s) + NaOH (aq) C 6 H 5 CO 2 Na (aq) + H 2 O Ácido benzóico C 6 H 5 CO 2 Na (aq) + HCl diluído (aq) Benzoato de sódio C 6 H 5 CO 2 H (s) + NaCl
22 4 - Extração de Fluídos Supercríticos
23 BIBLIOGRAFIA: Pavia, D.L.; Lampman, G.M,:Jr.Kriz,G.S.- Introduction to laboratory Tecniques, 2nd edition, Philadelphia, Saunders College Publising, 1995 Fessenden,R.J.;Fessendem,J.S.-Organic Laboratory Techniques, 1 st edition, California, Brooks/Cole Publising Company, 1984 Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química Orgânica Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988 Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80 a 98. Merck Index Prista, L.N.; Alves A.C.; Morgado R.; Tecnologia farmacêutica, vol. 1, 5ª ed., Jirgensons, Organic Colloids, (experiência 07)
24 Extração de solventes Pequena quantidade cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol em béquer de 50mL -Adicionar 30 ml de água -Dissolver Solução hidroalcoólica de cristal violeta -Medir com uma proveta duas porções iguais (A e B) de 15mL. -Transferir para um béquer de 50mL. Porção A Porção B
25 Extração Simples 15mL da solução hidroalcoólica de cristal violeta (porção A) -Transferir para funil de separação de100ml (testar previamente vazamento). -Adicionar 15mL de Clorofórmio -Agitar 30 segundos (observar técnica correta). -Deixar em repouso para separação das fases. Fase Orgânica (Inferior) CHCl3, cristal violeta, traços de água e etanol -Transferir para tubo de ensaio -etiquetar Fase Aquosa (Superior) cristal violeta, traços de CHCl3 e etanol -Transferir para tubo de ensaio -etiquetar Tubo 1 Fase Aquosa 1 Fase Orgânica 1 água, cristal violeta, CHCl3, cristal violeta, traços de CHCl3 Traços de água e etanol e etanol
26 Extração múltipla 15mL da solução hidroalcoólica de cristal violeta (porção B) -Transferir para funil de separação de 100mL(testar previamente vazamento). -Adicionar 5mL de CHCl3. -Agitar (observar técnica correta) e deixar em repouso para separar as fases. Fase Orgânica (Inferior) CHCl3, cristal violeta, traços de água e etanol Fase Aquosa (Superior) cristal violeta, traços de CHCl3 e etanol -Adicionar 5 ml CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgânica no tubo etiquetado (fase orgânica 2) Fase Orgânica (inferior): CHCl3, cristal violeta, traços de água e etanol Fase aquosa (superior): cristal violeta, traços de CHCl3 e etanol -Adicionar 5 ml CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgânica no tubo etiquetado (fase orgânica 2) Fase Orgânica (inferior): CHCl3, cristal violeta, traços de água e etanol Fase aquosa (superior): cristal violeta, traços de CHCl3 e etanol -Transferir para o tubo de ensaio, através da boca do funil de separação e etiquetar TUBO 2 Fase Orgânica 2: CHCl3, cristal violeta, traços de água e etanol Fase aquosa 2: cristal violeta, traços de CHCl3 e etanol
27 Extração com solventes quimicamente ativos 100mL de éter + 2g de ácido benzóico + 2g de p- diclorobenzeno -Adicionar 15mL de solução aquosa de NaOH 5% (volume calculado anteriormente) -Agitar -Deixar em repouso para separar as fases Fase Orgânica (superior): Éter, p-diclorobenzeno, Traços de água, traços de benzoato de sódio e traços de NaOH -Repetir a extração com solução de NaOH Fase aquosa (inferior): benzoato de sódio, NaOH, traços de p-diclorobenzeno e éter -Transferir para béquer 250 ml Fase aquosa em béquer 250mL Fase Orgânica (superior): eter, p-diclorobenzeno, traços de água, benzoato de sódio, água e traços de NaOH Fase aquosa (inferior): benzoato de sódio, NaOH, traços de p-diclorobenzeno e éter - Lavar com -Transferir para béquer 10 ml de água de 250mL que já contenha fase aquosa Fase aquosa em béquer 250mL Fase Orgânica (superior): éter, p-diclorobenzeno, traços de água, benzoato de sódio e traços de NaOH -Transferir para erlenmeyer -Adicionar 1g CaCl2 e agitar ocasionalmente -Filtrar em papel pregueado recolhendo a fase orgânica em béquer previamente tarado Filtrado: Éter, p-diclorobenzeno, Traços de CaCl2, água Benzoato de sódio e NaOH Fase aquosa em béquer de 250 ml Descartar Fase sólida: CaCl2, traços de éter p-diclorobenzeno,água sal do ácido, ácido benzóico e NaOH -Aquecer para eliminar o éter -Pesar o residuo -Determinar o ponto de fusão Resíduo: p-diclorobenzeno, traços de éter, CaCl2, traços de água, benzoato de sódio e NaOH
28 1) Verificar se há vazamento no funil de separação com água; 2) Retirar a água do funil de separação; 3) Fechar a torneira do funil de separação; 4) Colocar o funil de separação no suporte metálico; 5) Adicionar as soluções; 1) Verificar se há vazamento no funil de separação com água; 2) Retirar a água do funil de separação; 3) Fechar a torneira do funil de separação; 4) Colocar o funil de separação no suporte metálico; 5) Adicionar as soluções; TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE 6) Tampar o funil de separação; 7) Segurar o funil de separação firmemente entre as mãos; 8) Inclinar, aproximadamente 60 na horizontal e agitar o funil suavemente com leves giradas( mais ou menos 10 giradas por vez); 9) Abrir a torneira na capela para igualar as pressões. VERIFICAR SE O EXAUSTOR ESTÁ LIGADO!!!!!! 10) Igualar as pressões, mais ou menos três vezes (ITENS 8 E 9) ; 11) Colocar o funil de separação no suporte e deixar a tampa apoiada na abertura superior; 12) Aguardar a decantação das fases; 13) Posicionar o béquer para recolher a fase inferior; 14) Retirar a tampa da abertura superior do funil de separação; 15) Abrir a torneira lentamente para escoar a fase inferior; 16) Retirar a fase superior pela abertura superior do funil de separação. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE 6) Tampar o funil de separação; 7) Segurar o funil de separação firmemente entre as mãos; 8) Inclinar, o funil na horizontal e agitar o funil suavemente com leves giradas (mais ou menos 10 giradas por vez); 9) Abrir a torneira na capela para igualar as pressões. VERIFICAR SE O EXAUSTOR ESTÁ LIGADO!!!!!! 10) Igualar as pressões, mais ou menos três vezes (ITENS 8 E 9); 11) Colocar o funil de separação no suporte e deixar a tampa apoiada na abertura superior; 12) Aguardar a decantação das fases; 13) Posicionar o béquer para recolher a fase inferior; 14) Retirar a tampa da abertura superior do funil de separação; 15) Abrir a torneira lentamente para escoar a fase inferior; 16) Retirar a fase superior pela abertura superior do funil de separação.
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