PURIFICAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA (PARTE 2)

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Sophia Antunes Casado
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1 PURIFICAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA (PARTE 2) Docentes: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Profª. Drª. Angela Regina Araújo Discentes: Pâmela Botassim Reinoso Paula Rodrigues Dias

2 Introdução Os ésteres estão entre os mais comuns de todos os compostos de ocorrência natural. Muitos ésteres simples são líquidos de odor agradável, os quais são responsáveis pela fragrância de flores e frutos.

3 Exemplos:

4 Definição Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres através de uma reação de esterificação:

5 Reação envolvida: Reação de esterificação de Fischer A esterificação de Fischer é caracterizada pela reação de um álcool com um ácido carboxílico utilizando um ácido como catalisador devido ao fato da reação ser lenta.

6 Usos e aplicações Alimentação; Fragrâncias, essências; Uso na indústria: solventes, vernizes, resinas, plastificantes, polímeros e indústria farmacêutica; Flavorizantes; Produção de sabão.

7 Objetivo Purificação do acetato de isopentila.

8 Técnicas utilizadas: Filtração simples; Destilação simples.

9 Filtração simples Usada remover impurezas sólidas do líquido de interesse.

10 Destilação Simples Destilação: é útil para separar uma mistura quando os componentes tem diferentes pontos de ebulição. Ela é o principal método de purificação de um líquido. Destilação simples: refere-se a destilação de substâncias essencialmente puras (máximo de 3% de impurezas); de uma substância contida numa mistura homogênea de líquidos com grande diferença (30%) de ponto de ebulição.

13 Teoria da destilação Pressão de vapor e ponto de ebulição Pressão de vapor é a pressão exercida por um vapor quando este está em equilíbrio termodinâmico com o líquido que lhe deu origem, ou seja, a quantidade de líquido (solução) que evapora é a mesma que se condensa. A pressão de vapor é uma medida da tendência de evaporação de um líquido. Quanto maior for a sua pressão de vapor, mais volátil será o líquido, e menor será sua temperatura de ebulição relativamente a outros líquidos com menor pressão de vapor à mesma temperatura de referência. Uma substância líquida entra em ebulição quando a pressão do sistema ao qual faz parte atinge a pressão de vapor dessa substância. Esse ponto recebe o nome de ponto de ebulição ou temperatura de ebulição. O ponto de ebulição normal é a temperatura de ebulição da substância à pressão de uma atmosfera.

14 Considerando um sistema aberto a 1 atm. Pressão menor que 1 atm: equilíbrio dinâmico. Pressão = 1 atm: mudança de fase.

15 Gráfico É necessário especificar a pressão ao registrar um ponto de ebulição: a menos que isso seja feito subentende-se a pressão de 760mmHg.

16 Sistema de destilação simples

17 Sistema de destilação simples

18 Cuidados na destilação: Uso de manta de aquecimento; Volume do líquido na destilação: ½ da capacidade do balão; Uso de pedras de ebulição; Uso de banho de gelo; Evitar superaquecimento do líquido além do seu p.e. normal; Evitar perda do produto obtido por evaporação. Observar posição correta do termômetro.

19 Manta de aquecimento O aquecimento é obtido por uma resistência elétrica a qual se encontra envolvida por lã de vidro. É usada no caso de solventes inflamáveis. Oferece aquecimento constante e controlado.

20 Pedras de ebulição: As pedras de porcelana, ou pedras de ebulição, por possuírem grande superfície de contato (superfícies irregulares) para alojar as microbolhas que se formam na solução durante a ebulição diminui o excesso de turbulência, promovendo uma ebulição suave. Deve ser adicionada ao líquido frio, antes que se inicie a destilação.

21 Periculosidades dos reagentes Acetato de isopentila: Líquido, incolor e inflamável. Exposição prolongada causa irritação dos olhos, da pele, da garganta, causando vertigens e sonolência

22 Álcool isopentílico: Líquido, incolor e inflamável. Uma possível inalação causa irritação nas membranas das mucosas e no trato respiratório, dor de cabeça, tontura, náusea, vômito e diarréia. Irritação dos olhos, e em contato com a pele causa irritação com vermelhidão e dor

23 Sulfato de magnésio: Inalação causa irritações, dores de garganta ou tosse; em contato com a pele e com os olhos causa uma leve irritação, e a sua ingestão, causa dores abdominais, vômito e diarréia.

24 Primeiros Socorros: Inalação: Remover do local para ar fresco. Eventualmente, respiração artificial. Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas. Contato com os olhos: Lavar com bastante água. Procurar um oftalmologista.

25 Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara.

26 Descarte de resíduos: Descartar em frascos que estarão identificados nas capelas.

27 Constantes físicas dos reagentes e produtos Reagentes Fórmula molecular MM (g/mol) Densida de (g/cm 3 ) p.f. ( C) p.e. ( C) Ácido Acético C 2 H 4 O 2 60,052 1, ,64 117,9 Ácido Sulfúrico H 2 SO 4 98,080 1, , Álcoolisopentílico Bicarbonato de Sódio Cloreto de Sódio Sulfato de Magnésio Anidro Acetato de isopentila C 5 H 12 O 88,148 0, ,2 131,5 NaHCO 3 312,014 1,87 NaCl 58,443 2,17 800, MgSO 4 120,369 2, C 7 H 14 O 2 130,5 0,876-78,5 142,5

28 Cálculos: Cálculo do rendimento: CH 3 COOH + (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 + H 2 O Ácido acético Álcool isopentílico Acetato de isopentila H + 1º passo: determinar o reagente limitante. Número de mols do ácido acético glacial: 1mol 1,0446g nc H O x x20ml 0, 3479mol ,052g 1mL Número de mols do álcool isopentílico: 1mol 0,8104g nc H O x x15ml 0, 1379mol ,148g 1mL

29 Cálculo do rendimento: Como eles reagem 1:1, o reagente limitante é o álcool isopentílico e dele dependerá o rendimento total do produto. O número de mols de éster formado será igual ao número de mol do álcool que é igual a 0,138 mol. Assim pode-se calcular o rendimento estequiométrico.

30 Cálculo do rendimento: nº mols éster = nº mols álcool = 0,1379 mol n C m 7 H 14 n O C 2 7 H 14 m MM 2. MM m = 0,1379 mol X 148,245 g. mol -1 m = 20,44 g de acetato de isopentila (massa esperada) O Rendimento%= massa de acetato de isopentila obtida x 100 estequiométrico massa de acetato de isopentila esperada

31 Correção do ponto de ebulição: Correção para líquidos não associados: ΔT = 0,00012 X (760-p) X (t +273) t 760 = ΔT + t Onde: ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t; t: temperatura de ebulição observada no laboratório; p: pressão barométrica local; t 760 : temperatura de ebulição a 760 mmhg (ponto de ebulição normal).

32 Correção do ponto de ebulição: Exemplo: Calculando a temperatura de ebulição do acetato de isopentila a 760 mmhg: Considerando: p = 710,9 mmhg e t = 142 ºC, a correção feita será: t 760 = ΔT + t t 760 = 2,445 ºC ºC t 760 = 144,4 ºC ΔT = 0,00012 X (760-p) X (t +273) ΔT = 0,00012 X ( ,9) X ( ) ΔT = 2,445 ºC Portanto, à pressão de 760 mmhg a temperatura de ebulição do acetato de isopentila é 144,4 ºC.

33 Fluxograma Filtrar a fase orgânica para um balão de destilação Acetato de isopentila, HSO 4 -, SO 4 2-, Cl -, Ac -, Na + e pequena quantidade de álcool isopentílico. Acetato de isopentila -Destilar a fase orgânica; -Coletar a fração destilada entre ºC, recebendo o destilado em um balão de fundo redondo tarado, acoplado a um adaptador para vácuo e mantido em banho de gelo; - Anotar a pressão e corrigir o p.e; Medir a massa do produto e calcular a % de rendimento.

35 Bibliografia PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. 2nd ed. Porto Alegre: Bookman, Blog da disciplina de Química Orgânica Experimental: VOGEL, A. I.; Química Orgânica: Análise Orgânica qualitativa. Tradução da 3ª edição, v.1 por Carlos Alberto Coelho Costa, Oswaldo Faria dos Santos, Carlos Edmundo Metelo Neves.

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