Deborah Vilhagra Faria Guilherme Pires de Campos Rafael Carbone Cintra Rafael Rovatti Pupin

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1 Deborah Vilhagra Faria Guilherme Pires de Campos Rafael Carbone Cintra Rafael Rovatti Pupin

2 São substâncias que dissolvem outras sem se alterarem quimicamente ou modificar as substâncias dissolvidas; São líquidos podendo ou não ser uma mistura de substâncias orgânicas líquidas ou aquosas; São substâncias lipossolúveis; São voláteis e inflamáveis; O solvente puro fornece um rendimento experimental maior.

3 Tintas; Vernizes; Tinturas; Síntese química; Óleos lubrificantes; Parafinas; Asfaltos; Combustíveis; Na indústria gráfica: utilizados como componentes e diluentes das tintas, para limpezas de cilindros de impressão e de máquinas; Limpeza de superfícies (bancadas e pisos); Lubrificação dos aparelhos de pequeno porte, ajudando a remover os odores desagradáveis do ambiente.

4 Baixa solubilidade em água; Solubilizar a substância que se pretende extrair; Baixo ponto de ebulição; Baixo custo; Baixa toxidez.

5 SOLVENTE PONTO DE EBULIÇÃO ( C) SOLVENTE PONTO DE EBULIÇÃO ( C) Pentano 36 Éter Etílico 35 Hexano 69 1,2-Dimetoxietano 101 Benzeno* 80 Dioxano 83 Tolueno 111 Ácido acético 118 Éter de petróleo Anidrido acético 140 Ligroína Acetona 56 Diclorometano 40 Acetato de etila 77 Clorofórmio* 61 Dimetilssulfóxido 189 Tetracloreto de carbono* 77 Dimetilformamida 153 Metanol 65 Piridina 115 Etanol 77 *Suspeitos de serem carcinogênicos

6 Um solvente mais puro proporciona um rendimento maior; Quantidade de impurezas é inaceitável para utilizar em reações orgânicas, recristalizações e extrações; Solventes puros possuem um alto valor comercial.

7 Lavagem com soluções específicas ou solventes; Refluxo com reagentes específicos que eliminam impurezas; Uso de agentes secantes (peneiras moleculares, aluminossilicatos de sódio e cálcio, zeólitos); Destilação simples ou fracionada (empregada mais freqüentemente);

8 Substância volátil, altamente inflamável e explosiva. Luz e ar oxidam o éter lentamente para peróxido. No estado líquido é menos denso que a água, e seus vapores são mais pesados que o ar. Sua solubilidade em água a 20 C é de 6,9 g/l, e em uma solução saturada, têm-se 6,05% dele solubilizado na fase aquosa.

9 Solvente de resinas e óleos; Preparo de pólvora sem fumaça; Seda artificial; Anestésico local; Síntese de cocaína.

10 Desidratação intramolecular - Álcool Etílico e Ácido Sulfúrico a 140 C 2 CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 CH 3 -CH 2 -O- CH 2 -CH 3 + H 2 O

11 Água; Peróxido; Etanol, etc. - Características dessas impurezas: Água: impureza mais comum nos solventes orgânicos. Considerada como solvente universal. Peróxido: o éter deixado em repouso em contato com o ar e exposto à luz, forma o peróxido de dietila (Et ), substância altamente explosiva quando o éter é submetido à fontes de calor. Etanol: volátil, capaz de dissolver substâncias orgânicas. Queima gerando uma chama e sem desprendimento de fuligem. É utilizado às vezes como estabilizante.

12 - Como eliminar essas impurezas: Água: CaCl H 2 O CaCl 2.6H 2 O 2 Na + 2 H 2 O 2 NaOH + H 2 Peróxido: pode ser removido pela adição ao éter de uma solução aquosa de sulfato ferroso sob agitação vigorosa em funil de separação, e posterior remoção da camada aquosa. FeSO 4 (NH 4 ) 2 SO 4.6H peróxido Etanol: H 3 O + Fe 3+ + R-OH + H 2 O 2 Na + 2 EtOH 2 NaOEt + H 2 etanol etóxido de sódio

13 ÉTER ETÍLICO Inalação Causa irritação do nariz, garganta, vômito, respiração irregular, inconsciência e possível morte devido à parada respiratória. Ingestão Causa dor de cabeça, náusea, vômito e coma. Pode afetar o sistema nervoso central, seguido por dor de cabeça e tontura. Contato com a pele Causa irritação à pele, com possíveis queimaduras. Contato com os olhos Causa moderada irritação, vermelhidão e dor.

14 ÁCIDO CLORÍDRICO Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. O material é extremamente destrutivo para os tecidos das membranas mucosas e do trato respiratório superior. Ingestão: Pode ser perigoso se for engolido. Provoca queimaduras. Pele: Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Causa queimaduras na pele. Olhos: Causa queimaduras nos olhos.

15 IODETO DE POTÁSSIO Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. Pode causar uma irritação do aparelho respiratório. Ingestão: Pode ser perigoso se for engolido. Pele: Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Pode causar uma irritação da pele. Olhos: Pode causar uma irritação dos olhos.

16 SULFATO FERROSO Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. Pode causar uma irritação do aparelho respiratório. Ingestão: Nocivo por ingestão. Pele: Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Pode causar uma irritação da pele. Olhos: Pode causar uma irritação dos olhos.

17 CLORETO DE CÁLCIO Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. Pode causar uma irritação do aparelho respiratório. Ingestão: Nocivo por ingestão. Pele: Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Pode causar uma irritação da pele. Olhos: Causa queimaduras nos olhos.

18 SÓDIO METÁLICO Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. O material é extremamente destrutivo para os tecidos das membranas mucosas e do trato respiratório superior. Ingestão: Pode ser perigoso se for engolido. Provoca queimaduras. Pele: Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Causa queimaduras na pele. Olhos: Causa queimaduras nos olhos.

19 ÉTER ETÍLICO Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco. Se não respirar, dar respiração artificial. Consultar um médico. Pele: Lavar com sabão e muita água. Consultar um médico. Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durante pelo menos quinze minutos, e consultar o médico. Ingestão: NÃO provocar vômitos. Nunca dar nada pela boca a uma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultar um médico.

20 ÁCIDO CLORÍDRICO Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco. Se não respirar, aplicar a respiração artificial. Consultar um médico. Pele: Despir imediatamente a roupa e os sapatos contaminados. Lavar com sabão e muita água. Consultar um médico. Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durante pelo menos quinze minutos, e consultar o médico. Ingestão: NÃO provocar vômitos. Nunca dar nada pela boca a uma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultar um médico.

21 IODETO DE POTÁSSIO Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco. Se não respirar, dar respiração artificial. Pele: Lavar com sabão e muita água. Olhos: Lavar os olhos com água como precaução. Ingestão: Nunca dar nada pela boca a uma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca com água.

22 SULFATO FERROSO Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco. Se não respirar, aplicar a respiração artificial. Consultar um médico. Pele: Lavar com sabão e muita água. Consultar um médico. Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durante pelo menos quinze minutos, e consultar o médico. Ingestão: Nunca dar nada pela boca a uma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultar um médico.

23 CLORETO DE CÁLCIO Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco. Se não respirar, dar respiração artificial. Consultar um médico. Pele: Lavar com sabão e muita água. Consultar um médico. Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durante pelo menos quinze minutos, e consultar o médico. Ingestão: Nunca dar nada pela boca a uma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultar um médico.

24 SÓDIO METÁLICO Inalação: Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco. Se não respirar, dar respiração artificial. Consultar um médico. Pele: Despir imediatamente a roupa e os sapatos contaminados. Lavar com sabão e muita água. Consultar um médico. Olhos: Lavar cuidadosamente com muita água, durante pelo menos quinze minutos, e consultar o médico. Ingestão: NÃO provocar vômitos. Nunca dar nada pela boca a uma pessoa inconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultar um médico.

25 -Várias substâncias químicas minerais, por ação direta, são usadas para secar líquidos orgânicos, removendo água ou solventes de suas misturas. -O secante (desidratante) deve satisfazer algumas condições: não reagir com nenhum dos componentes da mistura; não se dissolver apreciavelmente no produto; não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem com os demais componentes da mistura; possuir capacidade de secagem rápida e efetiva; ser facilmente removível do solvente a ser seco; ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.

26 SECANTES QUE SERÃO USADOS: Cloreto de Cálcio Anidro forma com água um sal hexa-hidratado (CaCl 2.6H 2 O), em temperatura inferior a 30 o C. Devido a presença de hidróxido de cálcio ou cloreto básico, como impurezas de fabricação, não deve ser usado na secagem de líquidos ácidos. Igualmente, não deve ser empregado nas secagens de alguns compostos carbonílicos, de ésteres, álcoois, fenóis, aminas e amidas, em virtude de reagir com estes compostos. Sódio Metálico forma com água o hidróxido (NaOH). Desidratante preferido para secar éter etílico e hidrocarbonetos. Não deve ser usado para misturas contendo grandes quantidades de água, devendo, neste caso, fazer-se uma secagem prévia com sulfato de magnésio ou cloreto de cálcio anidros. O sódio ou o seu hidróxido reage com álcoois, ácidos, ésteres, haletos de alquila, alguns compostos carbonílicos e algumas aminas e obviamente, não deve ser empregado em misturas contendo um ou mais destes compostos.

27 AGENTES SECANTES USADOS MAIS FREQUENTEMENTE PARA SECAR SOLUÇÕES EM SOLVENTES ORGÂNICOS Substância Capacidade Velocidade Intensidade Cloreto de Cálcio Sulfato de Cálcio Sulfato de Magnésio Peneira molecular nº 4 Carbonato de Potássio Sulfato de Sódio A M A B A A A A M,A A A A M M M A B B A: ALTA; M: MÉDIA; B: BAIXA;

28 APLICABILIDADE DE VÁRIOS AGENTES SECANTES PARA SOLVENTES ORGÂNICOS PUROS Solventes P 2 O 5 NaOH/KO H Álcoois - + Agente secantes Aldeídos/Cetonas BaO/CaO K 2 CO 3 CaCl 2 MgSO 4 Alcanos + + Alcenos + + Haletos de Alquila Aminas Hidrocarbonetos aromáticos + + Haletos de Arila + + Éteres Nitrilas (+) uso recomendado (-) uso não recomendado

29 Formação de Peróxidos: CH 3 CH 2 OCH 2 CH3 + O 2 CH 3 CH(OOH)OCH 2 CH 3 Identificação de Peróxidos: KI + HCl + peróxido I 2 (solução amarelo-castanho) Eliminação de Peróxidos: H 3 O + FeSO 4 (NH 4 ) 2 SO 4.6H peróxido Fe 3+ + R-OH + H 2 O Eliminação de água: CaCl H 2 O CaCl 2.6H 2 O 2 Na + 2 H 2 O 2 NaOH + H 2 Eliminação de etanol: 2 Na + 2 EtOH 2 NaOEt + H 2 etanol etóxido de sódio

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