Química Orgânica Experimental

Transcrição

1 Química Orgânica Experimental PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA (versão II) Discentes: Eliana Alves Arxer Fernanda Maciel Barbosa Gubbiotti Nathalia Abe Santos Docentes: José Eduardo de Oliveira Amanda Coelho Danuello

2 Temas Introdução; Reação geral de Fisher; Objetivo; Mecanismo; Técnicas envolvidas na síntese; Agente Secante; Emulsão Correção do P.E.;

3 Cálculo do rendimento; Fluxograma; Tabela com propriedades físico-químicas; Cuidados, toxicidade e segurança; Tratamentos dos resíduos; Bibliografia.

4 Os ésteres Assemelham-se aos aromas de flores e frutas; São utilizados na fabricação de aromatizantes artificiais, tais como de abacaxi (propanoato de etila), pêssego (acetato de benzila), pêra (acetato de propila) e vários outros.

5 Acetato de Isopentila O acetato de isopentila é um éster que apresenta cheiro característico de banana. Ele é obtido através da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentilico, a qual é catalisada por um ácido mineral (nesta prática será utilizado o H 2 SO 4(concentrado) ). Esta reação é conhecida como esterificação de Fisher.

6 Váriaveis da esterificação Temperatura Concentração Ambas aceleram ou retardam a velocidade da reação

7 Reação Geral Fisher Elas se desenvolvem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas alcançam o equilíbrio em poucas horas, quando o ácido e o álcool refluxados com pequena quantidade de H 2 SO 4 (concentrado) ou HCl (concentrado) :

8 Reação Geral Fisher

9 Mecanismo de reação de esterificação do ácido acético e álcool isopentilico Por que e como deslocar o equilibrio?

10 Objetivo da prática: Preparar acetato de isopentila a partir da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentilico; Extrair o éster obtido; Calcular o rendimento.

11 Técnicas envolvidas: Refluxo; Extração com solvente; Extração quimicamente ativa ; Salting-out; Decantação e Filtração; Destilação Simples;

12 Por que?? Por que?? Que tipo de aquecedor usa-se??

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15 Cuidados Sentido do fluxo de água: de baixo para cima; Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento; A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando a mangueira do condensador; Cuidado com escape de vapores.

16 Extração Fase orgânica Fase aquosa Fase aquosa

17 Extração Quimicamente Ativa

18 Efeito Salting Out A adição de solução saturada de cloreto de sódio, irá diminuir a solubilidade do éster em água, fazendo com que esta possa ser removida, sem perda do produto desejado. Fase alcoolica Fase aquosa Mistura de água e metanol. Adiciona-se carbonato de potássio Separação de duas fases

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22 Agente Secante Sulfato de Magnésio anidro: Trata-se de uma gente secante neutro, de ação rápida e quimicamente inerte.

23 Colóides Colóides são misturas heterogêneas; com pelo menos duas fases diferentes: uma das fases na forma finamente dividida (sólido, líquido ou gás), denominada fase dispersa e outra fase contínua (sólido, líquido ou gás), denominada meio de dispersão; Num sistema coloidal um dos componentes da mistura apresenta uma dimensão no intervalo de 1 a 1000 nanômetros(1 nm= 10-9 m).

24 Emulsão Emulsão é uma suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotículas. Ex:. Água e óleo. Agente emulsificante: Facilitam e estabilizam emulsões Leite Estrutura Microscópica do leite Exemplos de emulsificantes: proteínas (ovoalbumina, caseína), sabões e detergentes, fósforos lipídeos.

25 Correção do ponto de ebulição Correção para líquidos associados (formam ligações de hidrogênio): ΔT = 0,00010(760-p).(t +273) t 760 =ΔT + t ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t: temperatura de ebulição observado no laboratório p: pressão barométrica local; t 760 : temperatura de ebulição a 760 mmhg (ponto de ebulição normal);

26 Correção do ponto de ebulição Exemplo: Considerando p = 686 mmhg e t = 98 C, a correção feita será: ΔT = 0,00010( ).( ) ΔT = 2,74 T 760 = ΔT + t T 760 = 2, T760 = 100,74 C Ou seja a pressão de 760 mmhg a temperatura de ebulição é 100,47 C.

27 CÁLCULO DO RENDIMENTO: V ácido = 20 ml V álcool = 15 ml V éster d ácido = 1,053g/ml d álcool = 0,813g/ml d éster = 0,876 g/ml MM ácido = 60,05g/mol MM álcool = 88,15g/mol MM éster = 130,19g/mol

28 CÁLCULO DO RENDIMENTO: Ácido Acético Álcool Isopentílico d = m/v m = d.v m = d.v m = 1,053. (20) = 21,06g m =0,813.(15) = 12,20g 1 mol ácido ,05g 1 mol ,15g n ,06g n ,20g n = 0,351 mol n = 0,138 mol Reagente em excesso Reagente Limitante Por que o Ac. Acético é o reagente em excesso??

29 CÁLCULO DO RENDIMENTO: n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol: 1 mol de éster ,19g de éster 0,138 mol de éster m = 17,97g de éster Essa massa corresponde a 100 % de rendimento (m estequiométrica) Cálculo da porcentagem de rendimento: Rendimento = (m obtida. 100%)/ m estequiométrica Exemplo: obteve-se 12,45g de éster Rendimento = (12,45g ) / (17,97g). 100% = 69,28%

30 FLUXOGRAMA

31 Tabela de Propriedades Nomenclatura Densidade /g ml-1 Mol /g mol-1 p.f. / 0 C p.e. / 0 C Ácido Acético CH 3 O 2 H 1, ,05 16, Álcool Isopentílico C 5 H 12 O 0,813 88,15-117,2 130,5 Bicarbonato de Sódio NaHCO 3 2,159 84,01 Ácido Sulfúrico 1,84 98,08 H 2 SO Cloreto de Sódio NaCl 2,17 58, Sulfato de magnésio MgSO 4 1,67 120,37 Acetato de Isopentila C 7 H 14 O 2 0, ,19-78,5 142

32 Tabela de Propriedades Toxicidade Solubilidade Propriedades Físicas -Ingestão pode causar corrosões bucais e gastro-intestinais, com vômitos, diarréia, colapso circulatório e morte. - Excelente solvente para diversos compostos orgânicos. - Miscível em água, álcool glicerol e éter Líquido, odor pungente -Irritante para as menbranas mucosas, altas concentrações podem causar depressão no sistema nervoso central - em contato com os olhos pode resultar em perda total da visão - corrosivo - ingestão causa enjôo e morte -fracamente solúvel em H2O (2g em 100 ml) - miscível em álcool, éter, benzeno, clorofórmio - Solúvel em 10 partes de água - Insolúvel em álcool - miscível em água e em álcool com liberação de muito calor e contração de volume líquido, odor desagradável característico - Cristais brancos ou granulados - líquido incolor e volátil - pode causar insuficiência renal e intoxicação. -causa irritações aos olhos, e outros tecidos -pode causar dermatite -1g dissolve em 2,8 ml de água - 1g dissolve em 10 ml de glicerol - insolúvel em HCl concentrado - solúvel em água, levemente solúvel em álcool -1g solúvel em 400 partes de água -miscível em álcool, éter, acetato de etila -cúbico, cristais brancos - grânulos ou pó - incolor cristais ou pó eflorescentes incolor e líquido neutro.

33 Toxicidade das substâncias Ácido acético glacial (CH 3 CO 2 H) Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça, vertigens, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica. Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica. Olhos: vermelhidão, dor intensa, queimação, perda de visão. Primeirossocorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar oftalmologista. Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou colapso, garganta inflamada, vômito. Primeiros-socorros enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água para a pessoa beber; requer atenção médica.

34 Toxicidade das substâncias Álcool isopentílico (C 5 H 12 O ) Inalação:garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça, vertigens. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica. Pele:dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão. Olhos : vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista. Ingestão:dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no estômago,dor de cabeça, náusea, inconsciência, vômito, fraqueza. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água com carvão ativado para a pessoa beber; requer atenção médica.

35 Toxicidade das substâncias Ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial, se necessário; requer atenção médica. Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras. Primeirossocorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água; requer atenção médica. Olhos: corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista. Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque ou colapso. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito; procure um médico.

36 Toxicidade das substâncias Acetato de isopentila (C 7 H 14 O 2 ) Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza, sonolência. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica. Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água. Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista Ingestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas. Primeiros-socorros: beber porções de água; requer atenção médica.

37 Toxicidade das substâncias Bicarbonato de sódio (NaHCO 3 ) Nenhuma consideração venenosa. Baixíssima toxicidade. Sulfato de Magnésio (MgSO 4 ) Nenhuma consideração venenosa. Baixíssima toxicidade.

38 Cuidados Mantenha separado solventes halogenados de não halogenados. Separe solventes orgânicos de soluções aquosas. Mantenham os solventes acidificados de outros solventes e resíduos ácidos. Não misture ácidos inorgânicos fortes ou oxidantes com compostos orgânicos. Mantenha ácidos, bases e soluções aquosas contendo metais pesados separados de outros resíduos. Evite misturar ácidos e bases concentrados num mesmo recipiente.

39 BIBLIOGRAFIA: PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introductionto OrganicLaboratory Techniques: A Contemporary Approach. 3ed. Philadelphia : Hancourt Brace College Publischers, MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de Química Orgânica. 2.ed. São Paulo : Edart, l977. SITE: (acessado 23/03/2009) (acessado 7/04/2009) SOLOMONS, G. T.W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica 1 e 2, 8ªedição

40 Fluxograma Adectato de Isopentila

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