Preparação do Cloreto de terc-butila

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1 Preparação do Cloreto de terc-butila Substituição Nucleofílica Alifática João Fernando Villarrubia Lopes Munhoz Mariana Rosa Pereira Milena Fontes Luizete Yussra Abdul Ghani

2 Substituição Nucleofílica - Definição Reação química, na qual uma espécie com um par de elétrons não compartilhado, nucleófilo, reage com o substrato, de tal forma que ocupe a antiga posição do grupo antes ligado ao substrato, grupo abandonador. Nü - + R X R Nü + X - Nucleófilo Haleto de Alquila (substrato) Produto Íon haleto

3 Substituição Nucleofílica Unimolecular

4 Substituição Nucleofílica Unimolecular

5 Curva de energia de reações S N 1

6 Substituição Nucleofílica S N 1 A velocidade da reação depende somente da concentração do substrato Há formação de carbocátion Os nucleófilos podem ser fracos e diluídos O solvente utilizado é polar e prótico

7 Substituição Nucleofílica Bimolecular Inversão da configuração

8 Curva de energia de reações S n 2

9 Substituição Nucleofílica S N 2 A velocidade da reação depende da concentração do substrato e do nucleófilo O substrato não deve ser impedido estericamente Não há formação de carbocátion Os nucleófilos devem ser fortes e concentrados O solvente utilizado é polar e aprótico E ocorre inversão de configuração

10 S N 1 x S N 2 Fator S N 1 S N 2 Substrato 3 o (carbocátion estável) Metila>1 o >2 o (necessita de substratos desbloqueados) Nucleófilo Base de Lewis fraca, molécula neutra, o nucleófilo pode ser o solvente Base de Lewis forte, a velocidade é favorecida pela alta concentração do nucleófilo Solvente Prótico, polar Aprótico, polar Grupo retirante I - >Br - >Cl - >F -

11 Procedimento Experimental Preparação do cloreto de tercbutila

12 Técnicas e materiais utilizados Extração (separar dois líquidos imiscíveis) Lavagem (neutralizar o excesso de ácido) Secagem (eliminar água) Filtragem simples (eliminação do agente secante) Destilação simples (obtenção do cloreto de tercbutila)

13 Extração Funil de separação: serve para extrair duas soluções imiscíveis. A fase orgânica pode estar acima ou abaixo, dependendo da densidade relativa das duas soluções.

14 Filtração simples Filtração Simples: Separar líquidos de sólidos. Condições: O corpo sólido não deve passar através do filtro ou penetrar nos poros obstruindoos. O líquido não deve reagir com o papel.

15 Papel de filtro pregueado: oferece uma superfície de filtração aumentada, com maior rendimento na sua velocidade.

16 Por que usar a destilação simples? Para separar um líquido de impurezas não voláteis (em solução no líquido) de um solvente usado numa extração. Para separar líquidos de ponto de ebulição diferentes.

17 Destilação simples

18 Compostos álcool t-butílico cloreto de t-butila Bicarbonato de sódio Ácido clorídrico (em solução) cloreto de cálcio Fórmula molecular C 4 H 10 O C 4 H 9 Cl NaHCO 3 HCl CaCl 2 Ponto de ebulição (ºC) 82, > 1600 Ponto de fusão (ºC) 25,5-26,5 270, perde CO Densidade (g.cm -3 ) (20-25ºC) 0,779 0,847 2,159 1,187 2,152 Peso molecular (g.mol -1 ) 73,96 92,57 34,01 36,46 110,98 Solubilidade água, éter e álcool álcool e éter. Insolúvel em água Água. Insolúvel em álcool Água, álcool, éter e benzeno água, álcool Toxidade irritação nos olhos e na pele; inflamável tóxico (inalação prolongada); inflamável pouco tóxico; não inflamável tóxico por inalação, irritante para os olhos e pele; não inflamável pouco tóxico Usos desnaturalizante de álcool; solvente para produtos farmacêuticos; agente de desidratação síntese orgânico (agente alquilante); antiheumático; solvente fabricação de bebidas, sais efervescentes; extintores de incêndio; cerâmica; antiácido acidificação (ativação) de poços de petróleo; redução de minerais; acidificante industrial; desnaturalizante de álcool; polimerização;iso merização; alquilação e reação de nitração fungicida; agente secante e desecante; produtos farmacêuticos; células eletrolíticas; indústria de papel Obtenção absorção do isobuteno; em H 2 SO 4 com posterior hidrólise com vapor d água preparado com álcool t-butílico; HCl concentrado e destilado preparado com carbonato de sódio, água e CO 2 Subproduto de reações orgânicas de cloração; queimando H 2 em uma atmosfera de cloro em ausência de O 2 por ação do HCl sobre CaCO 3 e cristalização Características - líquido incolor ligeiramente alcalino; decomposição lenta no ar; sabor refrescante líquido incolor ou ligeiramente amarelo; ácido forte; corrosivo cristais; grânulos

19 Agente secante Forma com a água um sal hexa-hidratado (CaCl 2.6H2O) em temperatura inferior a 30 C, devido a presença, como impureza de fabricação, de hidróxido de cálcio ou de cloreto básico. Não deve ser usado nas secagens ácidas ou de líquidos ácidos. Não deve ser empregado nas secagens de alguns compostos carbonílicos, de ésteres, álcoois, fenóis, aminas, e amidas, em virtude de reagir quimicamente com esses compostos.

20 Reações envolvidas Eliminação de ácido que possa estar em excesso: NaHCO3(aq) + H + Cl - (aq) Na + (aq) + Cl - (aq) + CO2(g) + H2O (l) Eliminação da água através do agente secante: CaCl2(s) + 6 H2O (l) CaCl2.6H2O (s)

21 Reação de formação do cloreto de terc-butila:

22 Fontes de aquecimento A fonte de calor deve ser escolhida em função do líquido a ser destilado. Equipamentos usados para aquecimento: P.E.<60 0 C Banho maria 60 0 C<P.E.<180 0 C Banho de óleo C< P.E. Fogareiro elétrico ou bico de Bunsen

23 Fluxograma 25g de álcool t-butílico em funil de separação de 250 ml 1.Adicionar 85mL de HCl concentrado 2.Agitar a mistura por 30 segundos a cada cinco minutos durante 20 minutos 3.Deixar em repouso para separação das fases Fase aquosa (inferior): H 3 O +, Cl -- ; pouca quantidade de álcool t -butílico; pouca quantidade de Cloreto de t-butila Fase orgânica (superior): cloreto de t-butila; pouca quantidade de álcool t-butílico; HCl ;H 2 O 1.Transferir para Béquer 2.Lavar com 20mL de NaHCO 3 3.Transferir para o funil de separação Fase aquosa (inferior): Na + Cl - ;Na + HCO 3 - ; pouca quantidade de cloreto de t-butila; pouca quantidade de álcool t-butílico Fase aquosa (inferior): Na + Cl - ; Na + HCO 3 - ; pouca quantidade de cloreto de t-butila; pouca quantidade de álcool t-butílico Cloreto de t-butila (superior): Pouca quantidade de álcool t-butillico; pouca quantidade de H 2 O; Na + Cl - ; Na + HCO 3 - Lavar com 20 ml de água destilada Cloreto de t-butila (superior): pouca quantidade de Na + HCO 3- ; pouca quantidade de Na + Cl - ; H 2 O ; pouca quantidade de álcool t-butílico

24 Cloreto de t-butila (superior): pouca quantidade de Na + HCO 3-, Na + Cl -, H 2 O, álcool t-butílico 1.Transferir o haleto para um erlenmeyer de 125 ml 2.Secar o produto com 5g de CaC1 2 anidro 3.Filtrar em papel pregueado para eliminar o agente secante, recolhendo a fase orgânica em um balão de destilação de 100mL Sólido retido no filtro: NaCl,CaCl 2. 6H 2 O; NaHCO 3 ; pouca quantidade de cloreto de t-butila; pouca quantidade de álcool t- butílico Filtrado-cloreto de t-butila: pouca quantidade de CaCl 2.6H 2 O; pouca quantidade de Na + Cl - ; pouca quantidade de H 2 O; pouca quantidade de álcool de t-butílico 1.Tarar um erlenmeyer. 2.Destilar o produto na faixa 49~51 C. (temperatura constante) 3.Calcular o rendimento. 4.Corrigir o p.e. Resíduos: de cloreto de t-butila; NaCl; CaCl 2.6H 2 O; pouca quantidade de álcool t- butílico Destilado: cloreto de t-butila Recolher em um frasco com tampa. Rotular indicando: Nome do produto, volume, faixa destilação, membros do grupo e data.

25 Cálculos Volume a ser utilizado de álcool t-butílico: d = m / V 0,779 g/ml = 25,00 g / V (ml) V = 32,09 ml de álcool t-butílico Cálculo da massa de HCl que reage com 25,00 g de álcool t-butílico: 1 mol de álcool t-butílico mol de HCl 73,96 g ,46 g 25,00 g y y = 12,32 g de HCl

26 Cálculo do volume de HCl necessário para reagir com 25g de álcool t-butílico: HCl conc. = 35,5% d(hcl) = 1,187 g/ ml Volume de HCl utilizado = 85,00mL 100 g de solução de HCl ,5 g de HCl d = m/v V = 100/1,187 V = 84,24 ml

27 35,5g de HCl em 100g de solução ,24 ml Z ,00 ml Z = 35,82 g de HCl contidos em 85,00 ml de solução Foram adicionados no funil: 35,82g de HCl Reagiram: 12,32g Excesso: 23,50g

28 Cálculo da massa de cloreto de t-butila obtida na reação com 25,00 g de álcool t-butílico: 1 mol de álcool t-butílico mol de cloreto de t-butila 73,96g ,57g 25,00g x x = 31,29g de cloreto de t-butila para 100% de rendimento Rendimento do experimento = ( massa obtida / 31,29) x 100 Fator de Correção do ponto de ebulição à pressão de 1 atm: ΔT = 0,00012(760 p)(t observada + 273)

29 Resíduos Os resíduos devem ser colocados em um frasco especial devido a presença de cloreto de terc-butila, que posteriormente será incinerado.

30 Bibliografia Pavia, D.L.; Lampman,G.M.; Jr. Kriz, G.S. - Introduction to Laboratory Techniques, 2nd edition, Philadelphia, Saunders College Publishing. Páginas 171 a Vogel - Análise Orgânica Qualitativa, 3º Edição, Rio de Janeiro RJ, ed. Universidade de São Paulo. Páginas 2 e Merck Index. Solomons,T.W.G., Fryhle, C.B.,Química Orgânica 1- trad.whei Oh Lin, 7ªed,LTC-Rio de Janeiro,2001.

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