4023 Síntese do éster etílico do ácido 2-cicclopentanona carboxílico a partir do éster dietílico do ácido adípico

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1 NP 4023 Síntese do éster etílico do ácido 2-cicclopentanona carboxílico a partir do éster dietílico do ácido adípico NaEt C 10 H 18 4 Na C 2 H 6 C 8 H 12 3 (202,2) (23,0) (46,1) (156,2) Classificação Tipos de reações e classes de substâncias Reação do grupo carbonila em derivados de ácido carboxílico, condensação de Dieckmann, reação de fechamento do anel éster de ácido carboxílico Técnicas de trabalho Trabalho com exclusão de umidade, aquecimento sob refluxo, agitação com agitador KPG, agitação com agitador magnético, adição em gotas com um funil de adição, extração, filtração, evaporação em rotaevaporador, destilação sob pressão reduzida, aquecimento em banho de óleo. Para a escala de bancada de 10 mmol: Agitação com agitador magnético em vez de agitador KPG Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de três bocais de 100 ml, funil de adição com equipamento de pressão, termômetro interno, condensador de refluxo (por medida de segurança prefira condensador de refluxo metálico), tubo de secagem, funil de separação, aparelho de destilação modelo Kugelrohr ou aparelho de microdestilação, aquecedor com agitador magnético, agitador magnético, rotaevaporador, bomba de vácuo, banho de óleo. Substâncias de Partida Éster dietílico do ácido adípico (pe 245 C) Sódio Tolueno (absoluto) (pe 111 C) Etanol (absoluto) (pe 78 C) Éter dietílico (pe 35 C) Ácido clorídrico (conc.) Sulfato de sódio anidro 2,02 g (2,00 ml, 10,0 mmol) 0,25 g (11 mmol) 40 ml 0,030 g (0,038 ml, 0,65 mmol) 60 ml 5 ml aproximadamente 1 g 1

2 NP Reação 20 ml de tolueno absoluto são colocados em um balão de três bocais de 100 ml com agitador magnético, funil de adição com equipamento de pressão, termômetro interno e condensador de refluxo acoplado a um tubo de secagem. 0,25 g (11 mmol) de sódio grosseiramente dividido e livre de crostas são adicionados. A mistura é aquecida sob agitação vigorosa com agitador magnético sob refluxo e até que o sódio seja convertido em uma suspensão. Assim que a suspensão estiver formada, a agitação é desligada e a suspensão é resfriada até aproximadamente 80 C. A seguir, uma mistura de 2,02 g (2,00 ml, 10 mmol) de éster dietílico do ácido adípico e 0,030 g de etanol absoluto é adicionada gota a gota sob intensa agitação em 10 minutos. Em seguida a mistura reacional é aquecida sob refluxo. Após aproximadamente 10 minutos, um precipitado volumoso é formado. Após adição de 20 ml de tolueno absoluto, a mistura é agitada por 1,5 horas adicionalmente sob refluxo. Etapa final A mistura reacional é resfriada, colocada dentro de 5 g de água gelada e acidificada com 5 ml de ácido clorídrico concentrado. A fase orgânica é separada com um funil de separação e armazenada. A fase aquosa é agitada três vezes com 20 ml de éter etílico. A seguir, as fases orgânicas combinadas são lavadas duas vezes com 10 ml de água e secas sobre sulfato de sódio. Após a filtração do agente secante, o solvente é evaporado em rotaevaporador. Um líquido resulta como resíduo. Rendimento bruto: 1,34 g produto bruto é destilado à pressão reduzida em um aparelho de destilação modelo Kugelrohr ou em aparelho de microdestilação. Rendimento: 1,17 g (7,49 mmol, 75%); PE 110 C (25 hpa), líquido incolor; n 20 D = 1,4520 Comentários No experimento número 4024 o produto deste experimento é utilizado com reagente. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo fase aquosa mistura de solvente orgânico evaporado resíduo da destilação sulfato de sódio Disposição mistura de solvente aquoso contendo halogênios solvente orgânico livre de halogênios dissolver em uma pequena quantidade de acetona e eliminar como solvente orgânico livre de halogênios resíduo sólido livre de mercúrio Tempo 5-6 horas Possível Intervalo Após agitação 2

3 NP Grau de dificuldade Médio Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de três bocais de 500 ml, funil de adição com ajuste de pressão, termômetro interno, condensador de refluxo (por medida de segurança prefira condensador de refluxo metálico), tubo de secagem, funil de separação, aparelho de destilação, agitação com agitador KPG, aquecedor com agitador magnético, agitador magnético, rotaevaporador, bomba de vácuo, banho de óleo. Substâncias de Partida Éster dietílico do ácido adípico (PE 245 C) Sódio Tolueno (absoluto) (PE 111 C) Etanol (absoluto) (PE 78 C) Éter etílico (PE 35 C) Ácido clorídrico (conc.) Sulfato de sódio anidro 20,2 g (20,0 ml, 100 mmol) 2,5 g (110 mmol) 300 ml 0,30 g (0,38 ml, 6,5 mmol) 210 ml 15 ml aproximadamente 5 g Reação 150 ml de tolueno absoluto são colocados em um balão de três bocais de 500 ml com agitador KPG, funil de adição com ajuste de pressão e condensador de refluxo acoplado a um tubo de secagem. 2,5 g (110 mmol) de sódio grosseiramente dividido e livre de crostas são adicionados. A mistura é aquecida sob agitação vigorosa com agitador sob refluxo e até que o sódio seja convertido em uma suspensão. Assim que a suspensão estiver formada, a agitação é desligada e a suspensão é resfriada até aproximadamente 80 C. A seguir, uma mistura de 20,2 g (20,0 ml, 100 mmol) de éster dietílico do ácido adípico e 0,30 ml de etanol absoluto é adicionada gota a gota em 10 minutos, sob intensa agitação. Em seguida, a mistura reacional é aquecida sob refluxo. Após aproximadamente 10 minutes um precipitado volumoso é formado. Após adição de 150 ml de tolueno absoluto, a mistura é agitada adicionalmente por 2,5 horas sob refluxo. Etapa final A mistura reacional é resfriada, colocada dentro de 40 g de água gelada e acidificada com 15 ml de ácido clorídrico concentrado. A fase orgânica é separada com um funil de separação e armazenada. A fase aquosa é agitada três vezes com 70 ml de éter etílico. A seguir, as fases orgânicas reunidas são lavadas duas vezes com 50 ml de água e secas sobre sulfato de sódio. Após a filtração do agente secante, o solvente é evaporado em rotaevaporador. Um líquido resulta como resíduo. Rendimento bruto: 14,2 g produto bruto é destilado a pressão reduzida, sem coluna. 3

4 NP Rendimento: 11,8 g (75,5 mmol, 75%); PE 113 C (36 hpa, banho de 130 C), líquido incolor; n 20 D = 1,4524 Comentários No experimento número 4024 o produto deste experimento é utilizado com reagente. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo fase aquosa mistura de solvente orgânico evaporado resíduo da destilação sulfato de sódio Disposição mistura de solvente aquoso contendo halogênios solvente orgânico livre de halogênios dissolver em uma pequena quantidade de acetona e eliminar como solvente orgânico livre de halogênios resíduo sólido livre de mercúrio Tempo 6 horas Possível Intervalo Após agitação Grau de dificuldade Médio Caracterização Monitoramento da reação por CG Preparação da amostra a partir da solução reacional: Usando uma pipeta de Pasteur, 5 gotas são tomadas da solução reacional, diluídas com 10 ml de diclorometano e agitadas com 3 gotas de água. A fase aquosa é separada da fase orgânica por secagem sobre sulfato de sódio. 0,2 µl da solução é injetada. Preparação da amostra a partir do produto isolado: 1 gota do produto é dissolvido em 10 ml de diclorometano. 0,2 µl da solução é injetada. Condições CG: Coluna: DB-1, 28 m, diâmetro interno de 0,32 mm, Filme de 0,25 µm Injeção Injeção direta na coluna Gás carreador: hidrogênio (40 cm/s) Forno: 90 C (5 min), 10 C/min até 240 C (30 min) Detector: FID, 270 C Concentração percentual foi calculada a partir das áreas dos picos. 4

5 NP CG do produto bruto Tempo de retenção Substância (min) 6,4 produto (éster etílico do ácido carboxílico da 2- Área do pico % ciclopentanona) outros impurezas desconhecidas < 0,7 por pico 98,7 CG do produto puro Tempo de retenção Substância (min) 6,6 produto (éster etílico do ácido carboxílico da 2- ciclopentanona) Área do pico % 99,7 5

6 NP Espectro de RMN 1 H do produto bruto (300 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 1 H do produto puro (300 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,28 t 3 -CH 2 CH 3 1,84 m 1 5-H a 2,14 m 1 5-H b 2,25 m 4 3-H, 4-H 3,15 dd 1 1-H 4,19 q 2 -CH 2 CH 3 6

7 NP Espectro de RMN 13 C do produto bruto (75,5 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 13 C do produto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Atribuição 13,8 CH 3 20,6 C-4 27,1 C-5 37,7 C-3 54,4 C-1 60,9 -CH 2 CH 3 169,1 C- 211,9 C-2 76,5-77,5 solvente 7

8 NP Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) cm -1 (cm -1 ) Atribuição 2980, 2886 Estiramento C-H, alcano 1756 Estiramento C=, éster 1725 Estiramento C=, cetona 8

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