Síntese e purificação de um corante com potencial tratamento do cancro

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1 Síntese e purificação de um corante com potencial tratamento do cancro Ocupação científica de jovens nas férias de Julho de 2012 Professora: Lucinda Reis Aluna: Ana Sofia Costa Chaves

2 Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy) É uma técnica terapeutica que utiliza, conjuntamente, um fotossensibilizador, luz e oxigénio. INDICAÇÕES ONCOLÓGICAS Tratamento curativo ou paliativo de cancros da pele Tracto gastrointestinal Pulmões Cérebro

3 Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy) INDICAÇÕES NÃO ONCOLÓGICAS Gastrenterologia: Mucosa de Barrett Dermatologia: Psoríase, Hiper Pigmentação, Queratose Actínica Oftalmologia: Degenerescência Macular Relacionada com a Idade Descontaminação de produtos sanguíneos Terapêutica antiviral (Herpes Simplex, Papiloma Humano) Preparação da lesão Após tratamento

4 Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy) Mecanismo de acção da PDT

5 Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)

6 Objetivos da Atividade Síntese do sal 2 e do corante 4 Evolução das reações por cromatografia em camada fina Purificação do corante 4 por recristalização Determinação dos intervalos de fusão de amostras puras Registo dos espectros no UV/Vis e no IV

7 Síntese do iodeto de 3-hexil hexil-2- metilbenzotiazólio (2) Num balão de vidro de fundo redondo de 100 ml contendo 50,0 ml de acetonitrilo e um agitador magnético adicionei 5 g de 2-metilbenzotiazole (composto 1) e 11,3 ml de iodo-hexano Coloquei o balão num banho de óleo, adaptei-lhe um condensador de refluxo e aqueci a mistura reacional a refluxo (Figura 1) durante três dias.

8 Síntese do iodeto de 3-hexil hexil-2- metilbenzotiazólio (2) Controlei a evolução da reação por cromatografia em camada fina usando como eluente uma mistura de diclorometano /metanol (10%) (Figura 2 e 3).

9 Síntese do iodeto de 3-hexil hexil-2- metilbenzotiazólio (2) Arrefeci a mistura reacional em banho de gelo, e adicionei-lhe éter etílico para precipitação completa do produto. Recolhi o sólido resultante por filtração a pressão reduzida e lavei os cristais obtidos com éter etílico (Figura 4).

10 Síntese do iodeto de 3-hexil hexil-2- metilbenzotiazólio (2) Transferi os cristais para um balão de vidro de fundo redondo, tarado, e coloquei-os na bomba de vácuo para secarem completamente. Tomei nota da massa dos cristais obtidos e determinei o rendimento da reacção. Determinei o intervalo de fusão dos cristais e tracei o espectro no infravermelho. Concentrei as fases etéreas reunidas por evaporação a pressão reduzida e aqueci a mistura resultante a refluxo por mais dois dias. Procedi ao isolamento do produto tal como anteriormente.

11 Síntese do corante 4 Num balão de fundo redondo de duas tubuladuras de 100 ml adicionei 0,70g de sal (composto 2) e 0,098 de ácido esquárico (composto 3) De seguida adicionei 50mL de uma solução de n-butanol e piridina a 10%. Após este procedimento coloquei o balão num banho de óleo, adaptando-lhe um condensador de refluxo e aqueci a mistura reacional a refluxo. Controlou-se de novo a evolução da reação por cromatografia em camada fina utilizando como eluente diclorometano/metanol (10%)

12 Síntese do corante 4 Arrefeci a mistura reacional num banho de gelo, e transferi para uma âmpola de extração e adicionei-lhe um pouco de diclorometano. Lavei a fase orgânica com água destilada até a fase aquosa deixar de sair amarela. Sequei a fase orgânica com sulfato de sódio anidro, e filtrei a solução com papel de filtro; De seguida removi o solvente a pressão reduzida.

13 Síntese do corante 4 Recristalizei o resíduo resultante com diclorometano, metanol e éter dietílico e recolhi os cristais resultantes por filtração a pressão reduzida, onde utilizei um funil de Buchner e um Kitassato; Lavei os cristais com éter dietílico frio; Transferi os cristais para um balão de fundo redondo, tarado e, coloquei na bomba de vácuo para que secassem completamente.

14 Síntese do corante 4 Anotei a massa dos cristais obtidos e determinei o rendimento da reação. Após este passo, determinei o intervalo de fusão e tracei o espectro no IV e no UV/Vis

15 Sal 2 ponto de fusão =[115.0º-116.0º] rendimento = 37,5% (1ª recolha) Corante 4 ponto de fusão = [259.9º-261.1º] rendimento = 63% (1ª recolha) Conclusões

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