2023 Redução da D-(+)-cânfora com hidreto de lítio e alumínio para uma mistura isomérica de (+)-borneol e ( )-isoborneol

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1 223 Redução da D-(+)-cânfora com hidreto de lítio e alumínio para uma mistura isomérica de (+)-borneol e ( )-isoborneol Classificação Tipos de reações e classes de substâncias Reação de carbonila de cetonas, redução, adição estereosseletiva Cetona, álcool, complexo metal hidreto, produto natural. Métodos de trabalho Remoção de água, agitação com agitador mecânico KPG, adição gota a gota com funil de adição, aquecimento sob refluxo, filtração, evaporação com um rotaevaporador, sublimação, banho de resfriamento, aquecimento com banho de óleo. Instruções (escala em batelada de 1 mmol) Materiais Balão com três bocas de 5 ml, condensador de refluxo metálico, tubo secante, sistema de gás inerte (N 2 ), agitador mecânico (se possível do tipo KGP), funil de adição com equalizador de pressão, kitasato, funil de Büchner, rotaevaporador, equipamento de sublimação, chapa de aquecimento, bomba à vácuo, banho de esfriamento e banho de óleo. Substâncias de Partida D-(+)-canfora, [ ] D 2 = + 44,, (pf 179 C) 15,2 g (1 mmol) Hidreto de lítio e alumínio Éter metil tert-butílico, seco (pe 55 C) Solução aquosa de hidróxido de sódio (15%) Carbonato de potássio (secante) 5,32 g (14 mmol) 28 ml 6 ml Reação A aparelhagem de reação, que consiste em um balão tritubulado de 5 ml, um agitador mecânico tipo KPG, um condensador de refluxo metálico conectado a um tubo secante e um 1

2 funil de adição com equalizador de pressão, deve ser completamente seca e preferencialmente submetida à atmosfera de nitrogênio. 16 ml éter metil tert-butílico seco são adicionados ao balão e, em seguida, são adicionados 5,32 g (14 mmol) de hidreto de lítio e alumínio. Agitase a mistura por cerca de 5 minutos e então a solução de 15,2 g (1 mmol) de D-(+)-cânfora em 1 ml de éter metil tert-butílico seco é adicionada gota a gota, sob agitação, de modo que o éter entre em ebulição moderadamente. A mistura é então agitada e aquecida por mais 3 horas. Etapa final A mistura é esfriada sob agitação em um banho de resfriamento (que por razões de segurança, devido ao LiAlH 4, não pode ser o banho de gelo) para cerca de C. Então, com cuidado, adicione, através do funil de adição, 6 ml de água, seguidos de 6 ml de solução aquosa de hidróxido de sódio (15%) e, de novo, 16 ml de água para decompor o excesso de hidreto de lítio e alumínio. Deste modo, a mistura reacional libera gás e entra em ebulição. Um precipitado viscoso e incolor é formado. Depois que a adição termina, a mistura é aquecida por mais 3 minutos e então filtrada utilizando um funil de Büchner. Se o filtrado não estiver claro, a mistura é filtrada novamente. Então o filtrado é seco sob carbonato de potássio e o secante é filtrado e lavado com 2 ml éter metil tert-butílico. O solvente é evaporado através do rotaevaporador e o produto bruto obtido é o resíduo incolor e cristalino. Rendimento do produto bruto: 13,4 g; pf C; pureza por análise em CG: acima de 99%; razão isoborneol para borneol 87:13. 1, g do produto bruto é sublimado a pressão reduzida (cerca de 2 hpa) em um banho de óleo de cerca de 1 C. 1, g do produto bruto resultou em,97 g de produto puro sublimado. Rendimento do produto sublimado extrapolado para o volume total do produto bruto: 13, g (84,2 mmol, 84%); p.f C; [ ] D 2 = 24,9 O produto consiste de isoborneol e borneol na razão de 87:13 e indica menos do que,1% de impurezas (GC, veja análises). Comentários Se a reação é feita com a mistura racêmica da cânfora, o procedimento é mesmo descrito para o D-(+)-cânfora. O produto consiste em racemato do borneol e isoborneol. Os enantiômeros podem ser visualizados através de uma coluna quiral de CG. (veja análises). Gerenciamento dos resíduos Reciclagem O éter metil tert-butílico é coletado e re-destilado. Disposição dos resíduos Resíduo Resíduo sólido da hidrólise do hidreto de lítio e alumínio Resíduo da sublimação Carbonato de potássio 2 Disposição

3 Tempo 6 horas até a sublimação Possível Intervalo Após a hidrólise do hidreto de lítio e alumínio e a filtração do precipitado Grau de dificuldade Difícil Instruções (escala em batelada de 1 mmol) Materiais Balão tritubulado de 1 ml, condensador de refluxo de metálico, tubo secante, sistema de gás inerte (N 2 ), agitador mecânico (se possível do tipo KGP), funil de adição com equalizador de pressão, Kitassato, funil de Büchner, rotaevaporador, equipamento de sublimação, chapa de aquecimento, bomba de vácuo, banho de resfriamento, banho de óleo. Substâncias de Partida D-(+)-cânfora, [ ] D 2 = + 44, (pf 179 C) 1,52 g (1, mmol) Hidreto de lítio e alumínio Éter metil tert-butílico, seco (pe 55 C) Solução aquosa de hidróxido de sódio (15%) Carbonato de potássio (secante) 532 mg (14, mmol) 9 ml 1 ml Reação A aparelhagem de reação, que consiste em um balão de três bocas de 1 ml, um agitador mecânico tipo KPG, um condensador de refluxo metálico conectado a um tubo secante e um funil de adição com equalizador de pressão, deve ser completamente seca e preferencialmente submetida à atmosfera de nitrogênio. 4 ml éter metil tert-butílico seco são adicionados no balão e em seguida são adicionados 532 mg (14, mmol) de hidreto de lítio e alumínio. Agitase a mistura por cerca de 5 minutos e então a solução de 1,52 g (1, mmol) D-(+)-canfora em 4 ml éter metil tert-butílico seco é adicionada gota a gota sob agitação de modo que o éter entre em ebulição moderadamente. Então a mistura é agitada e aquecida por mais 3 horas. Etapa final A mistura é esfriada, sob agitação, em um banho de resfriamento (que por razões de segurança, devido ao LiAlH 4 não pode ser banho de gelo) para cerca de C. Então, com cuidado, adicione, através do funil de adição, 1 ml de água, seguido de 1 ml de solução aquosa de hidróxido de sódio (15%) e, de novo, 4 ml de água para decompor o excesso de hidreto de lítio e alumínio. Deste modo, a mistura reacional libera gás e entra em ebulição. Um precitado viscoso e incolor é formado. Depois que a adição termina, a mistura é aquecida por mais 3 minutos e então filtrada utilizando um funil de Büchner. Se o filtrado não estiver claro, a mistura é filtrada novamente. Então o filtrado é seco sob carbonato de potássio e o secante é filtrado e lavado com 1 ml éter metil tert-butílico. O solvente é evaporado através 3

4 do rotaevaporador e o produto bruto obtido é o resíduo incolor e cristalino. Rendimento do produto bruto: 1,31 g; p.f C; pureza por análise em CG : 99%; razão isoborneol para borneol 87 : 13 O produto bruto é sublimado a pressão reduzida (cerca de 2 hpa) em um banho de óleo de cerca de 1 C. Rendimento do produto sublimado extrapolado para o volume total do produto bruto: 1,27 g (8,23 mmol, 82%); p.f C; [ ] D 2 = 24,9 O produto consiste de isoborneol e borneol na razão de 87 : 13 e indica menos do que.1% de impurezas (GC, veja análises). Comentários Se a reação é feita com a mistura racêmica de cânfora, o procedimento é o mesmo descrito para a D-(+)-cânfora. O produto consiste em racemato do borneol e isoborneol. Os enantiômeros podem ser visualizados através de uma coluna quiral de CG. (ver análises). Gerenciamento dos resíduos Reciclagem O éter metil tert-butílico é coletado e re-destilado. Disposição dos resíduos Resíduo resíduo sólido da hidrólise do hidreto de lítio e alumínio resíduo da sublimação carbonato de potássio Disposição Tempo 5 horas até a sublimação Possível Intervalo Após a hidrólise do hidreto de lítio e alumínio e a filtração do precipitado Grau de dificuldade Difícil Caracterização Monitoramento da reação A princípio, a reação pode ser monitorada tanto com o CG ou CCD, mas por razões de segurança nenhuma amostra deverá ser retirada durante a reação. CCD Condições de CCD: Adsorvente: folha de aluminio / silica gel 6 F 254 Eluente: éter de petróleo(4-6 C)/acetato de etila 1:1 Detecção: vanilina 4

5 R f (canfora),75 R f (borneol/isoborneol),7 CG Condições de análise por CG (I): Preparação da amostra: 1 mg da substância são dissolvidos em 1 ml de éter metil tert-butílico. Coluna: Zebron ZB-1, comprimento=15 m, d=,25 mm, espessura =.25 m (Phenomenex, Torrance, CA, USA) Injeção: Injetor: 27 C; injeção split 21:1; volume injetado:,3 L Gás de arraste: He, pressão da pré-coluna: 1 kpa Forno: Isoterma 6 C Detector: FID: 25 C; H 2 : 29mL/min; ar sintético: 333 ml/min Integrador: Integrador 429 (Thermo Separation Products) Condições de análise por CG (II): Preparação da amostra: 5 mg da substância são dissolvidos em 1 ml de éter metil tert-butílico. Coluna: Injeção: Gás de arraste: Forno: Detector: Integrador: Cyclosil B, comprimento=2 x 3 m, d=,32 mm, espessura =.25 m (J & W Scientific, Folsom, CA, USA) Injetor: 26 C; injeção split 4:9; volume injetado:,13 L H 2, pressão da pré-coluna: 1 kpa 7 C (45 min isoterma),,3 C/min até 11 C (25 min) FID: 3 C; H 2 : 25,1 ml/min; ar sintético: 393 ml/min Integrador 429 (Thermo Separation Products) A concentração, dada em porcentagem, foi calculada pela área do pico. CG do produto da D-(+)-cânfora (CG - condições I)

6 Tempo de retenção (min) Substância Área do pico % 11,3 isoborneol 87,5 11,9 borneol 12,5 9,8 cânfora, Os cromatogramas dos produtos bruto e puro são virtualmente idênticos, eles indicam menos do que,1% de impurezas. Os picos com retenção menor do que 2 minutos são provenientes do solvente e suas impurezas. CG do produto da cânfora racêmica (CG - condições II) Tempo de retenção (min) Substância Área do pico % 58,8 ( )-canfora 1,27 59,8 (+)- canfora 1,3 84,9 (+)-isoborneol 42,4 88,3 ( )-isoborneol 42,5 92, ( )-borneol 5,4 96, (+)-borneol 5,4 outros não identificado 1,7 A razão isoborneol para borneol = 89 : 11 foi calculada pela área dos picos Atividade óptica do produto puro Rotação óptica das substâncias puras (valor da literatura): [ ] 2 D (isoborneol): 34,6 (etanol) [ ] 2 D (borneol): +37,7 (etanol) Rotação óptica do produto puro medido em uma solução 3% de etanodiol: 6

7 [ ] D 2 = 24,9 resultado: razão de isoborneol para borneol = 85 : 15. Espectro de RMN 1 H do produto bruto (25 MHz, CDCl 3 ) (ppm) Espectro de RMN 1 H do produto puro (25 MHz, CDCl 3 ) (ppm) (ppm) (ppm) Multiplicidade Intensidade relativa Atribuição,82 s CH 3 (isoborneol),91 s CH 3 (isoborneol) 1,2 s CH 3 (isoborneol) 3,58-3,65 m 86 CH OH (isoborneol) 3,96-4,4 m 14 CH OH (borneol),8 2,4 m outros prótons do anel no isoborneol e borneol e CH 3 em borneol 7

8 % Transmission NOP Espectro de RMN 13 C do produto puro (25 MHz, CDCl 3 ) (p p m) (ppm) Isoborneol (ppm) Borneol Atribuição 79,92 77,37 CH(OH) 48,97 49,5 C quart 46,35 48,3 C quart 45,5 45,11 CH 4,41 39,4 CH 2 33,92 28,29 CH 2 27,25 25,93 CH 2 2,49 2,2 CH 3 C CH 3 2,12 18,69 CH 3 C CH 3 11,33 13,34 CH 3 na ponte acima do C 76,5-77,5 solvente. Espectro de Infravermelho do produto bruto (KBr) Wellenzahl [cm -1 ] 8

9 % Transmission NOP Espectro de Infravermelho do produto puro (KBr) Wellenzahl [cm -1 ] (cm -1 ) Atribuição 337 Estiramento O H Estiramento C H, alcano 9

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