4001 Transesterificação do óleo de mamona em ricinoleato de metila

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1 4001 Transesterificação do óleo de mamona em ricinoleato de metila Classificação Tipos de reações e classes de substâncias. Reação do grupo carbonila de derivados do ácido carboxílico, trans-esterificação, éster de ácidos carboxílico, triglicerídios, fontes renováveis, Técnicas de trabalho agitação com barra de agitação magnética, extração com funil, filtração, evaporação com rotaevaporador. Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão bitubulado de 100 ml, barra de agitação magnética, agitação magnética, balão de fundo redondo, funil de separação, rotaevaporador Substâncias de Partida Óleo de mamona Metanol Solução de metóxido de sodio (16 %) em metanol Éter de petróleo (p.e C) Sulfato de sódio para secagem 10 g (cerca de 10 mmol) 32 g (40 ml, 1,0 mol) 0,3 ml 40 ml cerca de 1 g Reação Em um balão de duas bocas de 100 ml contendo uma barra de agitação magnética adicionamse 10,0 g (cerca de 10 mmol) de óleo de mamona e 32 g (40 ml, 1,0 mol) de metanol. Depois da adição de 0,3 ml da solução de metóxido de sódio, a mistura é mantida sob agitação por mais 45 minutos até que a reação de trans-esterificação se complete. O curso da reação é acompanhado por cromatografia de camada (veja análise). 1

2 Etapa final O metanol em excesso é evaporado através do evaporador rotatório. O produto bruto remanescente no balão é transferido com 40 ml de éter de petróleo (p.e C) para um funil de separação e após a adição de 20 ml de água faz se a agitação. A fase orgânica é separada e repetidamente lavada com 20 ml de água até que o valor do ph fique neutro. Em seguida, a fase orgânica é seca sob sulfato de sódio e o solvente evaporado através do rotaevaporador. Rendimento: 9,0 g (28 mmol, 93%); CG de 89% de pureza Gerenciamento dos resíduos Reciclagem éter de petróleo e o metanol são coletados e re-destilados. Disposição dos resíduos Resíduo sulfato de sódio fase aquosa do funil de separação Disposição resíduo sólido, livre de mercúrio mistura de solvente aquoso, livre de halogênio Tempo 3 horas Possível Intervalo Depois de complete trans-esterificação do óleo de mamona. Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de duas bocas de 1L, barra de agitação magnética, agitação magnética, balão de fundo redondo, funil de separação, rotaevaporador Substâncias de Partida Óleo de mamona Metanol Solução de metóxido de sodio (16 %) em metanol Éter de petróleo (p.e C) Sulfato de sódio para secagem 100 g (cerca de 100 mmol) 320 g (400 ml, 10 mol) 3 ml 300 ml cerca de 5 g Reação Em um balão de duas bocas de 1L contendo uma barra de agitação magnética adicionam-se 100 g (cerca de 100 mmol) de óleo de mamona e 300 ml de metanol. Depois da adição de 3 ml da solução de metóxido de sódio, a mistura é mantida sob agitação por mais 45 minutos 2

3 até que a reação de trans-esterificação se complete. O curso da reação é acompanhado por cromatografia de camada (veja análise). Etapa final O metanol em excesso é evaporado através do evaporador rotatório e o produto bruto remanescente no balão é transferido com 300 ml de éter de petróleo (p.e C) para um funil de separação. Após a remoção da glicerina a fase orgânica é lavada repetidamente com 100 ml de água até que o valor do ph fique neutro. Em seguida da fase orgânica é seca sob sulfato de sódio, filtrado e o solvente evaporado através do roto evaporador. Rendimento: 100 g (0,300 mol, 100 %); CG de 88% de pureza Gerenciamento dos resíduos Reciclagem éter de petróleo e o metanol são coletados e re-destilados. Disposição dos resíduos Resíduo sulfato de sódio fase aquosa do funil de separação glicerina do funil de separação Disposição resíduo sólido, livre de mercúrio mistura de solvente aquoso, livre de halogênio solventes orgânicos, livre de halogênio Tempo 4 horas Possível Intervalo Depois da completa trans-esterificação do óleo de mamona. Grau de dificuldade Fácil Caracterização Controle de reação com CCD Preparação da amostra: Uma alíquota da fase superior da mistura reacional é removida com uma pipeta de Pasteur e adicionado 1ml de diclorometano. Condições de CCD: Adsorvente: placas de alumínio CCD- (silica gel 60) Eluente: éter de petróleo(60-80 C)/acetato de etila 7 : 3 Detecção: A placa de alumínio CCD é imerso em 2N H 2 SO 4 e em seguida seco com um secador de ar quente R f (insumo) 0,47 R f (produto) 0,64 3

4 CG Preparação da amostra: Uma gota do produto é diluida em 10 ml de diclorometano. 0,2 µl desta solução são injetados. Condições da análise: Coluna: DB-1, 28 m, diâmetro interno 0,32 mm, espessura 0,25 µm Injeção: Injeção direta na coluna Gás de arraste: hidrogênio (40 cm/s) Forno: 90 C (5 min), 10 C/min até 240 C (20 min) detector: FID, 270 C CG do produto tempo de retenção (min) substância área do pico % 17,93 palmitato de metila 0,9 19,61 estearato de metila 4,3 19,69 oleato de metila 2,7 19,97 linoleato de metila 1,0 21,69 ricinoleato de metila 89,4 4

5 Espectro de RMN 1 H do produto (300 MHz, CDCl 3 ) OMe OH O (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 0,84 T 3 18-H 1,24 M 16 remanescente CH 2 1,41 M 2 13-H 1,59 M 2 3-H 2,02 M 2 8-H 2,09 S 1 -OH 2,19 M 2 11-H 2,28 T 2 2-H 3,59 M 1 12-H 3,61 S 3 -OCH 3 5,35 M 1 9-H 5,49 M 1 10-H 5

6 Espectro de RMN 13 C do produto (75.5 MHz, CDCl 3 ) OMe OH O (ppm) Atribuição 174,0 C=O 132,6 C ,3 C-9 71,2 C-12 51,1 O-CH3 36,7 C-11 35,2 C-13 33,8 C-2 22,4 C-17 13,8 C-18 76,5-77,5 solvente 6

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