3015 Síntese de iodociclohexano a partir de ciclohexano e iodofórmio
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- Igor Paixão Camelo
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1 5 Síntese de iodociclohexano a partir de ciclohexano e iodofórmio + CHI NaOH I C 6 H (8.) CHI (9.7) (.) C 6 H I (.) Referências Bibliográficas P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, and A. A. Fokin, Angew. Chem. 999,, ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 999, 8, P. R. Schreiner, O. Lauenstein, E. D. Butova, P. A. Cunchenko, I. V. Kolomistin, A. Wittkopp, G. Feder, A. A. Fokin, Chem. Eur. J.,, 7, 997 Classificação Tipos de reações e classes das substâncias iodinação, reação radicalar alcano, iodoalcano Técnicas de trabalho trabalho com exclusão de luz, agitação com barra de agitação magnética, agitação, extração, filtração, evaporação com rotaevaporador, destilação sob pressão reduzida Instruções (escala em batelada de 5 mmol) Materiais frasco de 5 ml de fundo redondo, agitador magnético, sistema de destilação, bomba de vácuo, rotaevaporador, banho de óleo Substâncias de Partida Iodofórmio (triiodometano) (pf C) Hidróxido de sódio 8 ml, g,,66 mol, 9,7 g (5, mmol) 8, g (76 mmol) 5 ml
2 Reação Em um frasco de 5 ml de fundo redondo, equipado com barra de agitação magnética, são colocados 8 ml ( g,,66 mol) de ciclohexano, 8, g (76 mmol) de NaOH finamente pulverizado e 9,7 g (5, mmol) de iodofórmio. O frasco é fechado com uma tampa de vidro e protegido com uma folha de estanho para proteger a reação do efeito da luz. A mistura é agitada por 8 horas, à temperatura ambiente, na velocidade mais alta possível. Etapa final A mistura é filtrada e o resíduo sólido é extraído cinco vezes com ml de ciclohexano cada. O solvente é removido da fase orgânica, com rotaevaporador, sob pressão reduzida ( hpa). Um líquido gorduroso permanece como produto bruto. Rendimento bruto: 8.9 g O produto bruto é destilado sob pressão reduzida. Rendimento: 5,8 g; (7,6 mmol, 55%); pe 7 C ( hpa), líquido claro, ligeiramente amarelo, viscoso. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo resíduo da filtração ciclohexano evaporado resíduo de destilação Disposção resíduo sólido, livre de mercúrio solvente orgânico, livre de halogênios dissolver em uma pequena porção de acetona, então: solvente orgânico, contendo halogênios Comentários Uma vez que a mistura reacional é heterogênea, a velocidade da reação depende fortemente da velocidade de agitação. Tempo 5 horas, com 8 horas de agitação Possível Intervalo antes da etapa final Grau de dificuldade fácil
3 Instruções (escala em batelada de mmol) Materiais frasco de fundo redondo de ml, agitador magnético, barra de agitação magnética, sistema de microdestilação, bomba de vácuo, rotaevaporador, banho de óleo Substâncias de Partida Iodofórmio (triiodometano) (pf C) Hidróxido de sódio 6 ml, (6,8 g, 556 mmol),9 g (, mmol) 5,65 g ( mmol) 5 ml Reação Em um frasco de ml de fundo redondo equipado com barra de agitação magnética, são colocados 8 ml (6,8 g, 556 mmol) de ciclohexano, 5,65 g ( mmol) de NaOH finamente pulverizado e,9g (, mmol) de iodofórmio. O frasco é fechado com tampa de vidro e envolvido em folha de estanho para proteger seu conteúdo do efeito da luz. A mistura é agitada por 8 horas a mais alta velocidade possível, a temperatura ambiente. Etapa final A mistura final é filtrada e o resíduo sólido é extraído três vezes com ml de ciclohexano cada. O solvente é removido da fase orgânica em rotaevaporador sob pressão ligeiramente reduzida (hpa). Um líquido oleoso permanece como produto bruto. Rendimento bruto:,9 g O produto bruto é destilado em sistema de microdestilação sob pressão reduzida. Rendimento:, g (5,7 mmol, 57%, pe 7 C ( hpa), líquido claro, ligeiramente amarelado, viscoso. Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo resíduo da filtração ciclohexano evaporado resíduo de destilação Disposição resíduo sólido, livre de mercúrio solvente orgânico, livre de halogênios dissolva em uma pequena porção de acetona, então: solvente orgânico, contendo halogênios Comentários Uma vez que a mistura reacional é heterogênea, a velocidade da reação depende fortemente da velocidade de agitação Tempo 5 horas, com 8 horas de agitação
4 Possível Intervalo antes da etapa final Grau de dificuldade fácil Caracterização CG Preparo da amostra: Uma gota do produto é dissolvida em ml de metil terc-butil éter e µl é injetado. Condições (CG): Coluna: Macherey und Nagel, SE-5, 6-MN-75-9, comprimetno 5 m, di, mm, filme,5 µm Injetor: Gerstel KAS, injetor 5 C; injeção split: :, volume injetado µl Gás de arraste: nitrogênio, pressão pré-coluna de 6 kpa, fluxo de, ml/min Forno: 8 C ( min), 5 C/min, 5 C ( min) Detector: FID, 75 C A concentração percentual foi calculada a partir das áreas de pico. CG do produto bruto CG do produto puro Tempo de retenção Área de pico % Substância (min) Produto bruto Produto puro 9, produto (iodociclohexano) 7 8 7, não identificada (provavelmente produtos 5 6 outros não identificada de decomposição térmica),5
5 Espectro de RMN H do produto bruto (5 MHz, CDCl ) Espectro de RMN H do produto puro (5 MHz, CDCl ) δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição, -, M CH,58 -,69 M CH,89 -, M CH, -,8 M CH, -,8 M CHI 7,6 solvente O sinal a,87 ppm no espectro do produto bruto corresponde a diiodometano. 5
6 Espectro de RMN C do produto bruto (5 MHz, CDCl ) Espectro de RMN C do produto puro (5 MHz, CDCl ) δ (ppm) Atribuição 5, C- 7, C-, C-5,9 C- 9,6 C-, C-6 76,5-77,5 solvente 5 6 I O sinal a 66, ppm no espectro do produto bruto corresponde a diiodometano. 6
7 Espectro de Infravermelho do produto bruto (filme) Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) (cm - ) Atribuição 9, 875, 85, 89 estiramento C-H-, alcano 57 estiramento C-I- 7
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