2008 Esterificação do ácido propiônico com 1-butanol via catálise ácida para a obtenção do éster propanoato de butila

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1 28 Esterificação do ácido propiônico com 1-butanol via catálise ácida para a obtenção do éster propanoato de butila Classificação Tipos de reações e classes de substâncias Reação de carbonila de ácidos carboxílicos, esterificação ácido carboxílicos, éster, álcool, catálise ácida Técnicas de trabalho Remoção da água por destilação azeotrópica, agitação, filtração, destilação com coluna fracionada, destilação fracionada, aquecimento com banho de óleo, agitação com barra magnética Instruções (escala em batelada de 2 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 5 ml, balão de fundo redondo de 5 ml, Dean-Stark, condensador de refluxo, funil de separação, chapa de agitação magnética com aquecimento, barra de agitação magnética, coluna de Vigreux de 3 cm com camisa de vidro (preferencialmente NS 29/32), cabeça de destilação ou adaptador de três saídas com condensador, banho de óleo. Substâncias de Partida Ácido propiônico (pe 141 C) 17,8 g (18, ml, 24 mmol) 1-Butanol (pe 117 C) 14,8 g (18,2 ml, 2 mmol) Ácido 4-toluenosulfônico mono-hidratado (pf C) 1 g (5 mmol) Ciclohexano (pe 81 C) 18 ml Bicarbonato de sódio cerca de 1 g (para 1 ml solução aquosa saturada) 1

2 Cloreto de sódio Sulfato de sódio para secagem cerca de 7 g (para 2 ml solução aquosa saturada) cerca de 5 g Reação Em um balão de fundo redondo de 5mL equipado com o agitador magnético, Dean Stark e condensador de refluxo são adicionados 16 ml de ciclohexano, 17,8 g (18, ml, 24 mmol) de ácido propiônico, 14,8 g (18,2 ml, 2 mmol) de 1-butanol e 1 g (5 mmol) de ácido 4- tolueno sulfônico mono-hidratado. A mistura é aquecida sob agitação a refluxo até que não se separe mais água no Dean- Stark (cerca de 1,5 h, temperatura do banho de óleo 1-12 C, volume de água coletado 3,5 ml). Etapa final Depois que a mistura reacional é esfriada, é colocada com cerca de 5 ml de água em um funil de separação. A camada orgânica é separada e lavada duas vezes com 5 ml de solução saturada de bicarbonato (liberação de gás!) seguida de 2 ml de solução saturada de cloreto de sódio. Depois que a fase orgânica é seca sobre sulfato de sódio, a solução é filtrada em um papel de filtro pregueado e transferida para um balão de fundo redondo de 5 ml. O secante é lavado com 2 ml de ciclohexano que é adicionado à fase orgânica do balão. O solvente é destilado a pressão ambiente com uma coluna de Vigreux de 3 cm com camisa de vidro e cabeça de destilação ou adaptador de três saídas com condensador. Se na temperatura de 8 C (temperatura do banho de óleo C) não houver mais destilação de solvente, a destilação é interrompida. O produto bruto remanescente no balão de destilação é um liquido incolor. Rendimento bruto: 21,8 g; pureza-cg 9% (veja análises) O produto bruto é transferido para um balão de fundo redondo de 5 ml e segue-se com a destilação fracionada a pressão normal. Protocolo de destilação (exemplo): Fração Temperatura de aquecimento ( C) Temperatura do banho de óleo ( C) Massa (g) Pureza-CG (%) *) 1 Até ,373 22, ,978 75, ,166 93, ,252 98, ,158 99, ,8 99, ,471 99,8 *) Aqui é listada a porcentagem do produto de cada fração, o restante é o ciclohexano 2

3 Rendimento (Frações 4-7): 13,7 g (15 mmol, 53%); líquido incolor Resíduo de destilação: 2,24 g; líquido marrom claro. Deste resíduo pôde-se facilmente, com um adaptador de três saída e condensador, obter mais 1,2g (9,22 mmol, 5% ) do produto puro destilado. Rendimento total: 14,9 g (114 mmol, 57%) Comentários Com a finalidade de remover o excesso de ácido propiônico, a mistura reacional dever ser agitada energeticamente com a solução de bicarbonato de sódio durante o tratamento da reação. O éster e o ácido têm praticamente o mesmo pronto de ebulição, o que impossibilita a separação através da destilação. O mais importante é destilar o solvente com cuidado pela coluna, como mencionado anteriormente. Do contrário, haverá uma grande perda do produto, pois este pode ser destilado juntamente com o solvente. No primeiro um terço do ciclohexano destilado da coluna,,3% representam o éster propanoato de butila, cuja presença pode ser comprovada por CG, no segundo um terço é detectado,8% e no último um terço do ciclohexano 1,3% do produto. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem O ciclohexano não pode ser reciclado, pois mesmo depois da destilação fracionada, contem o éster propanato de butila em quantidades variadas. Disposição dos resíduos Resíduo fase aquosa do Dean Stark fase aquosa do funil de separação antes da adição de NaCl fase aquosa do funil de separação após a adição de NaCl ciclohexano resíduo de destilação sulfato de sódio Disposição mistura de solvente aquoso, livre de halogênio mistura de solvente aquoso, livre de halogênio mistura de solvente aquoso, contendo halogênio solventes orgânicos, livre de halogênio solventes orgânicos, livre de halogênio resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo 8 horas Possíveis Intervalos Após a separação da mistura reacional com o funil de separação Após a destilação do solvente Grau de dificuldade Fácil 3

4 Instruções (escala em batelada de 1 mol) Materiais Balão de fundo redondo de 1L, balão de fundo redondo de 25 ml, Dean Stark, condensador de refluxo, funil de separação, chapa de agitação magnética com aquecimento, barra de agitação magnética, coluna de Vigreux de 3 cm com camisa de vidro (preferencialmente NS 29/32), cabeça de destilação ou adaptador de três saídas com condensador, banho de óleo. Substâncias de Partida Ácido propiônico (pe 141 C) 1-Butanol (pe 117 C) 88,9 g (89,8 ml, 1,2 mol) 74,1 g (91,5 ml, 1, mol) Ácido 4-toluenosulfônico mono-hidratado (pf C) 5 g (26 mmol) Ciclohexano (pe 81 C) 64 ml Bicarbonato de sódio cerca de 25 g (para 15 ml solução aquosa saturada) Cloreto de sódio cerca de 2 g (para 5 ml solução aquosa saturada) Sulfato de sódio para secagem cerca de 2 g Reação Em um balão de fundo redondo de 1L equipado com agitador magnético, Dean Stark e condensador de refluxo são adicionados 6 ml de ciclohexano, 88,9 g (89,8 ml, 1,2 mol) de ácido propiônico, 74,1 g (91,5 ml, 1, mol) de 1-butanol e 5 g (26 mmol) de ácido 4- tolueno sulfônico mono-hidratado. A mistura é aquecida a refluxo sob agitação até que não se separe mais água no Dean- Stark (cerca de 3h, temperatura do banho de óleo 1-12 C, volume de água coletado 18,8 ml). Etapa final Depois que a mistura é esfriada, é colocada com cerca de 5 ml de água em um funil de separação. A camada orgânica é separada e lavada duas vezes com 5 ml de uma solução saturada de bicarbonato (liberação de gás!), seguida de 5 ml de solução saturada de cloreto de sódio. Depois que a fase orgânica é seca sob sulfato de sódio, a solução é filtrada em um papel de filtro pregueado e transferida para um balão de fundo redondo de 1L. O secante é lavado com 4 ml de ciclohexano, que é adicionado à fase orgânica do balão. O solvente é destilado a pressão ambiente com uma coluna de Vigreux de 3 cm com camisa de vidro e cabeça de destilação ou adaptador de três saídas com condensador. Se à temperatura de 8 C (temperatura do banho de óleo C) o solvente não for mais recuperado, a destilação é interrompida. O produto bruto remanescente no balão de destilação é um liquido incolor. Rendimento bruto: 12 g; pureza-cg 9% (veja análises) 4

5 O produto bruto é transferido para um balão de fundo redondo de 25 ml e segue-se com a destilação fracionada a pressão normal. Rendimento (Frações 4-1): 99, g (76 mmol, 76%); líquido incolor Resíduo de destilação: 2,81 g; líquido marrom claro. Deste resíduo pôde-se facilmente, com um adaptador de três saída e condensador, obter mais 1,5 g (11,5 mmol, 1,2% ) do produto puro destilado. Rendimento total: 11 g (776 mmol, 78%) Protocolo de destilação (exemplo): Fração Temperatura de aquecimento ( C) Temperatura do banho de óleo ( C) Massa (g) Pureza-CG (%) *) 1 Até ,29 66, ,16 67, ,7 94, ,25 99, ,77 99, ,49 99, ,5 99, ,48 99, ,11 99, ,4 99,9 *) Aqui é listada a porcentagem do produto de cada fração, o restante é o ciclohexano Rendimento (Frações 4-1): 99, g (76 mmol, 76%); líquido incolor Resíduo de destilação: 2,81 g; líquido marrom claro. Deste resíduo pode-se facilmente, com um adaptador de três saída e condensador, obter mais 1,5 g (11,5 mmol, 1,2% ) do produto puro destilado. Rendimento total: 11 g (776 mmol, 78%) Comentários Com a finalidade de remover o excesso de ácido propiônico, a mistura reacional dever ser agitada energeticamente com a solução de bicarbonato de sódio durante o tratamento da reação. O éster e o ácido têm praticamente o mesmo pronto de ebulição, o que impossibilita a separação através da destilação. O mais importante é destilar o solvente com cuidado pela coluna, como mencionado anteriormente. Do contrário haverá uma grande perda do produto, pois este pode ser destilado juntamente com o solvente. 5

6 No primeiro um terço do ciclohexano destilado da coluna,,3% representa o éster propanoato de butila, cuja presença pode ser comprovada por CG, e no segundo um terço é detectado,8% e no último um terço do ciclohexano 1,3% do produto. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem O ciclohexano não pode ser reciclado, pois mesmo depois da destilação fracionada contém o éster propanoato de butila em quantidades variadas. Disposição dos resíduos Resíduo fase aquosa do Dean Stark fase aquosa do funil de separação antes da adição de NaCl fase aquosa do funil de separação após a adição de NaCl ciclohexano resíduo de destilação sulfato de sódio Disposição mistura de solvente aquoso, livre de halogênio mistura de solvente aquoso, livre de halogênio mistura de solvente aquoso, contendo halogênio solventes orgânicos, livre de halogênio solventes orgânicos, livre de halogênio resíduo sólido, livre de mercúrio Tempo 1 horas Possíveis Intervalos Após a separação da mistura reacional com o funil de separação Após a destilação do solvente Grau de dificuldade Fácil 6

7 ml H 2 O NOP Caracterização Monitoramento da reação pelo volume de água coletado durante a reação 4, 3, 2, 1,, t [min] Monitoramento da reação com CG Preparação da amostra: Para cada amostra, a mistura reacional é esfriada, retirando-se o banho de óleo (que pode ser feito ao abaixar o plataforma elevatória, até que a ebulição da solução pare. Utilizando uma pipeta são retirados cerca de 2 ml da solução, que é transferida para um tubo de ensaio frio, contendo 2 ml de diclorometano. O tubo de ensaio é fechado rapidamente e esfriado em um banho de gelo, que é mantido no freezer até a análise.,1 L desta solução é injetada. Condições do CG: Coluna: Injeção: Gás de arraste: Forno: Detector: Integrador: Zebron ZB-1, comprimento: 5 m, diâmetro interno:,31 mm, espessura 1,2 m Temperatura do injetor 25 C; injeção split He, pressão da pré-coluna 9 kpa Temperatura inicial 3 C (8 min isoterma), 4 C/min, em 5 C ( min),,5 C/min, em 68 C ( min),1 C/min em17 C (até 2 min). FID, 3 C, H 2 93mL/min; ar sintético 3 ml/min; integrator 429 (Thermo Separation Products) A concentração em porcentagem foi calculada pela área do pico. 7

8 CG do meio reacional (2 minutos após o início da coleta de água) CG do meio reacional (9 minutos após o início da coleta de água) Tempo de retenção (min) substância Área do pico % Amostra após 2 min Amostra após 9 min 35,3 propanoato de butila 81,3 93,5 38,3 1-butanol 7,4, 62,8 ácido propiônico 11,3 6,5 Para o cálculo da porcentagem da área do pico, somente os três componentes da reação foram considerados, os picos dos solventes, no início dos cromatogramas foram desprezados. CG do produto Preparação da amostra: As amostras dos produtos foram injetadas sem a adição de solvente. Volume injetado:,5 L. As condições do CG são as mesmas descritas na monitoração da reação 8

9 CG do produto bruto CG do produto puro Tempo de retenção Área do pico % substância (min) Produto bruto Produto puro 4,99 Ciclohexano 9,9, 35,8 propanoato de butila 9,1 99,9 9

10 CG do resíduo da destilação Tempo de retenção (min) Substância Área do pico% 35,8 propanoato de butila 96,4 Não identificado 3,6 Espectro de RMN 13 C do produto puro (25 MHz, CDCl 3 ) Atribuição 9,2 CH 3 CH 2 CO O 13,7 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O 19,1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O 27,6 CH 2 CO O 3,7 CH 2 CH 2 O CO 64,2 CH 2 O CO CH 2 174,6 CO O CH 2 26,9 CH 2 ciclohexano 76,5-77,5 solvente 1

11 Espectro de RMN 1 H do produto bruto (25 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 1 H do produto puro (25 MHz, CDCl 3 ) Multiplicidade Número do H Atribuição,99 t 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 1,13 t 3 CH 3 CH 2 CO 1,38 m 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 1,6 m 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 2,31 q 2 CH 3 CH 2 CO 4,6 t 2 CH 2 O O sinal do produto bruto a 1,42 ppm deve-se ao ciclohexano. 11

12 Transmission [%] Transmission [%] NOP Espectro de Infravermelho do produto bruto (filme) Wellenzahl [cm -1 ] Espectro de Infravermelho do produto puro (filme) Wellenzahl [cm -1 ] (cm -1 ) Atribuição 2962, 2876 Estiramento C H, alcano 1741 Estiramento C = O, éster 12

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