1024 Eliminação de água do 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona

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1 1024 Eliminação de água do 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona C H I 2 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 - H 2 H 3 + H 3 C CH 3 H 2 C CH 3 C 6 H 12 I 2 C 6 H 10 (116.2) (253.8) (98.2) Classificação Tipo de reação e classes de substâncias Eliminação Álcool, alceno, cetona e catalisador ácido Técnicas de trabalho Destilação, agitação com agitador magnético, filtração, aquecimento em banho de óleo. Instruções (escala em batelada de 50 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 10 ml, aparelho de destilação, agitador magnético com aquecimento, barra magnética, funil de separação de 100 ml, funil pequeno de vidro sinterizado, tubo reto de transferência (para retirar um filtrado para um frasco a parte), banho de óleo. Substâncias de Partida 4-Hidroxi-4-metil-2-pentanona (pe 166 C) Iodo (pf 114 C) Sulfato de sódio para a secagem 5,81 g (6,18 ml, 50,0 mmol) 60 mg (0,24 mmol) Reação Em um balão de fundo redondo de 10 ml com uma barra de agitação magnética, 60 mg (0,24 mmol) de iodo são dissolvidos em 5,81 g (6,18 ml, 50,0 mmol) de 4-hidroxi-4- metil-2-pentanona. Inicialmente a solução é aquecida em um aparelho de destilação até 120 C e, na seqüência da reação, gradualmente até C, até que não tenha mais destilado condensando (em torno de 45 minutos). Destilado: 4,60 g; resíduos da destilação: 1,28 g. Etapa final destilado é transferido para um pequeno funil de separação. A parte superior, que é a fase orgânica, é coletada em um erlenmeyer pequeno, seca com a menor quantidade de sulfato de sódio possível e, em seguida, o sulfato de sódio é separado do filtrado por um

2 funil de vidro sinterizado conectado ao tubo de escoamento, que será acoplado ao um balão de fundo redondo de 10 ml que é usado para prosseguir a destilação. Rendimento bruto: 3,20 g produto bruto é submetido a uma destilação fracionada sob pressão normal. Frações com índice de refração iguais são agrupadas. Rendimento: 2,30 g (23,4 mmol, 47%); pe C, liquido incolor; índice de refração muito similar para todas as frações: n D 20 = 1,4420 1,4450. Mais de 90% deste produto é a cetona conjugada (óxido de mesitila) (ver análises). alcatrão da hulha permanece como resíduo da destilação. Gerenciamento de resíduos Disposição dos resíduos Resíduos Fase aquosa Sulfato de sódio Resíduos da destilação Disposição Mistura de solvente e água, contendo halogênio Resíduo sólido, livre de mercúrio Solubilizar em um pouco de acetona, então: Solvente orgânico, contendo halogênio Tempo 3-4 horas Possível Intervalo Antes da segunda destilação Nível de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 250 mmol) Materiais Balão de fundo redondo de 50 ml, aparelho de destilação, agitador magnético com aquecimento, barra magnética, funil de separação de 100 ml, funil pequeno de vidro sinterizado, tubo reto de transferência (para retirar um filtrado para um frasco à parte), banho de óleo. Substâncias de Partida 4-Hidroxi-4-metil-2-pentanona (pe 166 C) Iodo (pf 114 C) Sulfato de sódio para a secagem 5,81 g (6,18 ml, 50,0 mmol) 60 mg (0,24 mmol)

3 Reação Em um balão de fundo redondo de 50 ml com uma barra de agitação magnética, 0,30 g, (1,2 mmol) de iodo são dissolvidos em 29,1 g (30,9 ml, 250 mmol) de 4-hidroxi-4- metil-2-pentanona. Inicialmente a solução é aquecida em um aparelho de destilação até 120 C e, em seguida, na seqüência da reação, gradualmente até C, até que não tenha mais destilado condensando (cerca de 90 minutos). Destilado: 23,50 g; resíduos da destilação: 5,31 g. Etapa final destilado é transferido para um pequeno funil de separação. A parte superior, que é a fase orgânica, é coletada em um erlenmeyer pequeno, seca com uma pequena quantidade de sulfato de sódio o quanto possível e, em seguida, com a menor quantidade possível de sulfato de sódio, que é separado do filtrado com um funil de vidro sinterizado conectado ao tubo de escoamento, que será acoplado ao um balão de fundo redondo de 10 ml, que é usado para prosseguir a destilação. Rendimento bruto: 13,7 g produto bruto é submetido a uma destilação fracionada sob pressão normal. Frações com índice de refração iguais são agrupadas. Rendimento: 12,70 g (130 mmol, 52%); pe C, liquido incolor; índice de refração muito similar para todas as frações: n D 20 = 1,4420 1,4450. Mais de 90% deste produto é a cetona conjugada (óxido de mesitila) (ver análises). alcatrão da hulha permanece como resíduo da destilação. Gerenciamento de resíduos Disposição dos resíduos Resíduos Fase aquosa Sulfato de sódio Resíduos da destilação Disposição Mistura de solvente e água, contendo halogênio Resíduo sólido, livre de mercúrio Solubilizar em pequena quantidade de acetona, então: Solvente orgânico, contendo halogênio Tempo 4-5 horas Possível Intervalo Antes de segunda destilação Nível de dificuldade Fácil

4 Caracterização CCD Condições: Adsorvente: SilG/UV folhas, 0.2 mm Eluente: Éter dietílico /Cyclohexano = 3 : 7 R f (educto) 0,33 R f (produto mesitiloxido) 0,55 R f (resíduo da destilação) 0,55 (produto) e 0,92 CG Durante a análise do produto com o CG rearranjos ocorreram. Espectro de Infravermelho do produto puro (Filme) (cm -1 ) Atribuição 2977, 2937, 2914 Estiramento C-H, Alcano 1690 Estiramento C= conjugado com C=C 1625 Estiramento C=C conjugada com C=

5 Espectro de RMN 1 H do produto bruto (400 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 1 H do produto puro (400 MHz, CDCl 3 ) A B δ (ppm) Multiplicidade Números de H Atribuição A Atribuição B 1,75 s 3 6-H 1,88 s 3 1-H 2,00 s 3 5-H 2,13 s 3 6-H 2,16 s 3 5-H 3,12 s 2 3-H 4,83 s 1 1-H 3-H 4,96 s 1 1-H 6,09 s 1 3-H

6 Espectro de RMN 13 C do produto bruto (100 MHz, CDCl 3 ) Espectro de RMN 13 C do produto puro (100 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Atribuição 20,47 C-6 27,55 C-1 31,58 C-5 124,11 C-3 154,85 C-2 198,47 C-4 76,5,77,5 solvente

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