4009 Síntese de ácido adípico a partir do ciclohexeno

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1 4009 Síntese de ácido adípico a partir do ciclohexeno C 6 H 10 (82,2) + tungstato de sódio dihidratado 4 H 2 H + 2 H + 4 H 2 + Aliquat 336. Na 2 W 4 2 H 2 (329,9) C 6 H 10 4 (34,0) C 25 H 54 ClN (404,2) (146,1) Classificação Tipos de reações e classes de substâncias oxidação, catalisador de transferência de fase peróxido, alqueno, ácido carboxílico Técnicas de trabalho Agitação com agitador magnético, aquecimento sob refluxo, recristalização, filtração, evaporação em rotaevaporador, aquecimento em banho de óleo. Instruções (escala em batelada de 10 mmol) Materiais Balão de dois bocais de 25 ml, agitador magnético com aquecimento, agitador magnético, condensador de refluxo, funil de Büchner, kitasato, dessecador, banho de óleo. Substâncias de Partida Ciclohexeno (PE 83 C) 0,82 g (1,0 ml, 10 mmol) Peróxido de hidrogênio 30% (PE 107 C) 4,4 ml (43 mmol) Tungstato de sódio di-hidratado 44 mg (0,13 mmol) Cloreto de metiltrioctilamônio (Aliquat 336 ou Adogen 464) 0,03 g (0,07 mmol) Ácido sulfúrico (0,5 M) 0,30 ml (0,15 mmol) Reação 0,03 g (0,07 mmol) de cloreto de metiltrioctilamônio e 0,30 ml (0,15 mmol) de ácido sulfúrico 0,5 M são colocados em um balão de dois bocais de 25 ml, equipado com agitador magnético e um condensador de refluxo, sob agitação por 5 minutos à temperatura ambiente. 44 mg (0,13 mmol) de tungstato de sódio di-hidratado e 4,4 ml (43 mmol) de peróxido de hidrogênio são adicionados e a mistura é agitada por 10 minutos adicionais, à temperatura ambiente. A seguir, 1,0 ml (10 mmol) de ciclo-hexeno são adicionados. A mistura reacional é aquecida sob agitação e refluxo em banho de óleo a aproximadamente 110 C por 4 horas. 1

2 Etapa final A mistura reacional é resfriada e armazenada durante a noite em refrigerador (4 C) para cristalização do ácido adípico. sólido é filtrado em funil de Büchner, lavado com um pouco de água (1 ml) e seco em dessecador durante a noite. Rendimento: 920 mg (6,30 mmol, 63%); pf 154 C, cristais brancos Gerenciamento dos resíduos Disposição dos resíduos Resíduo Filtrado aquoso Disposição Mistura aquosa de solventes, contendo halogênios e metais pesados Tempo 4-5 horas, cristalização durante à noite. Possível Intervalo Após aquecimento da mistura reacional. Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 100 mmol) Materiais Balão de três bocais de 100 ml, agitador magnético com aquecimento, agitador magnético, condensador de refluxo, funil de Büchner, kitasato, rotaevaporador, dessecador, banho de óleo. Substâncias de Partida Ciclohexeno (PE 83 C) Peróxido de hidrogênio 30% (PE 107 C) Tungstato de sódio di-hidratado Cloreto de metiltrioctilamônio (Aliquat 336 ou Adogen 464) Ácido sulfúrico (0,5 M) Acetona (PE 56,2 C) para recristalização 8,22 g (10,1 ml, 100 mmol) 44,0 ml (430 mmol) 0,44 g (1,3 mmol) 0,61 g (1,5 mmol) 3,0 ml (1,5 mmol) aproximadamente 100 ml Reação 0,61 g (1,5 mmol) de cloreto de metiltrioctilamônio e 3 ml (1,5 mmol) de ácido sulfúrico 0,5 M são colocados em um balão de três bocais de 100 ml, equipado com agitador magnético e um condensador de refluxo, sob agitação por 5 minutos, à temperatura ambiente. 0,44 g (1,3 mmol) de tungstato de sódio di-hidratado e 44 ml (430 mmol) de peróxido de hidrogênio são adicionados e a mistura é agitada por 10 minutos adicionais, à temperatura ambiente. A seguir, 8,22 g (10,1 ml, 100 mmol) de ciclo-hexeno são adicionados. A mistura reacional é aquecida sob agitação e refluxo em banho de óleo a aproximadamente 110 C, por 5 horas. 2

3 Etapa final A mistura reacional é resfriada e armazenada durante a noite em refrigerador (4 C) para cristalização do ácido adípico. sólido é filtrado em funil de Büchner e lavado com 10 ml de água. filtrado é concentrado em rotaevaporador a 50% do seu volume e então armazenado em refrigerador. Se cristais precipitarem do filtrado concentrado, eles serão filtrados e juntados à fração principal. As frações de cristais reunidas são secas em dessecador. Rendimento bruto: 12,2 g produto bruto é recristalizado a partir de 100 ml de acetona. líquido é concentrado em rotaevaporador, possibilitando uma precipitação adicional de cristais, cuja pureza (por exemplo, pf) deve ser examinada separadamente. Rendimento bruto: 10,5 g (71,9 mmol, 72%,); pf 152 C, cristais brancos Gerenciamento dos resíduos Reciclagem A acetona do líquido de cristalização é evaporada, coletada e redestilada. Disposição dos resíduos Filtrado aquoso Resíduo Resíduo do líquido de cristalização Disposição Mistura aquosa de solventes, contendo halogênios e metais pesados Dissolvido em um pouco de acetona e eliminado como solvente orgânico livre de halogênios Tempo 6-7 horas, cristalização durante à noite. Possível Intervalo Após aquecimento da mistura reacional Grau de dificuldade Fácil Instruções (escala em batelada de 1 mol) Materiais Balão de dois ou três bocais de 1 L, agitador magnético com aquecimento, agitador magnético, condensador de refluxo, funil de Büchner, kitasato, rotaevaporador, dessecador, banho de óleo. Substâncias de Partida Ciclo-hexeno (pe 83 C) Peróxido de hidrogênio 30% (pe 107 C) Tungstato de sódio di-hidratado Cloreto de metiltrioctilamônio (Aliquat 336, or Adogen 464) 3 82,2 g (101 ml, 1,00 mol) 440 ml (4,30 mol) 4,4 g (13 mmol) 6,1 g (15 mmol)

4 Ácido sulfúrico (0,5 M) Acetona (PE 56,2 C) para recristalização 30 ml (15 mmol) aproximadamente 1,0 L Reação 6,1 g (15 mmol) de cloreto de metiltrioctilamônio e 30 ml (15 mmol) de ácido sulfúrico 0,5 M são colocados em um balão de três bocais de 1 L, equipado com agitador magnético e um condensador de refluxo, sob agitação por 5 minutos, à temperatura ambiente. 4,4 g (13,2 mmol) de tungstato de sódio di-hidratado e 440 ml (4,30 mol) de peróxido de hidrogênio são adicionados e a mistura é agitada por 10 minutos adicionais, à temperatura ambiente. A seguir, 82,2 g (101 ml, 1,00 mol) de ciclo-hexeno são adicionados. A mistura reacional é aquecida sob agitação e refluxo em banho de óleo a aproximadamente 110 C, por 5 horas. Etapa final A mistura reacional é resfriada e armazenada durante a noite em refrigerador (4 C) para cristalização do ácido adípico. sólido é filtrado em funil de Büchner e lavado com 50 ml de água. filtrado é concentrado em rotaevaporador a 50% do seu volume e então armazenado em refrigerador. Se cristais precipitarem do filtrado concentrado, eles serão filtrados e juntados à fração principal. As frações de cristais reunidas são secas em dessecador. Rendimento bruto: 123 g, pf 146 C produto bruto é recristalizado a partir de 1000 ml de acetona. líquido é concentrado em rotaevaporador, possibilitando uma precipitação adicional de cristais, cuja pureza (por exemplo, pf) deve ser examinada separadamente. Rendimento: 105 g (0,719 mol, 72%); cristais brancos, pf 154 C Gereciamento dos resíduos Reciclagem A acetona do líquido de cristalização é evaporada em rotaevaporador, coletada e redestilada. Disposição dos resíduos Filtrado aquoso Resíduo Resíduo do líquido de cristalização Disposição Mistura aquosa de solventes, contendo halogênios e metais pesados Dissolvido em um pouco de acetona e eliminado como solvente orgânico livre de halogênios Tempo 6-7 horas, cristalização durante à noite Possível Intervalo Após aquecimento da mistura reacional Grau de dificuldade Fácil 4

5 Caracterização Espectro de RMN 1 H do produto puro (300 MHz, D 2, 60 C) H H δ (ppm) Multiplicidade Número de H Atribuição 1,71 m 4 3-H 2,48 m 4 2-H Espectro de RMN 13 C do produto puro (75,5 MHz, D 2, 60 C) δ (ppm) Atribuição 178,6 C-1 33,8 C-2 24,2 C-3 5

6 Espectro de Infravermelho do produto puro (KBr) cm -1 (cm -1 ) Atribuição Estiramento -H, ácido carboxílico Estiramento C-H, alcano 1694 Estiramento C=, ácido carboxílico 6

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