Professores: Leonardo Pezza José Eduardo de Oliveira Márcia Nasser Lopes

Transcrição

1 Data do experimento: 13/09/12 Professores: Leonardo Pezza José Eduardo de Oliveira Márcia Nasser Lopes Nomes: Jéssica Izilda Rodrigues da Silva Jéssica Mendonça Rinaldi Lais Honami Ueti Maisa Cristina Lázaro

2 Preparação e extração do acetato de isopentila por meio de uma reação de esterificação do ácido acético com o álcool isopentílico.

3 Ésteres -Em condições ambientes apresentam-se como líquidos ou sólidos. -Os primeiros membros da série (com baixo peso molecular) são líquidos incolores de cheiro agradável. -A medida que se aumenta a massa molecular, tornam-se líquidos viscosos e gordurosos até virarem sólidos, ocorrendo nesse processo a perda do odor agradável. -Os mais comuns encontram-se na natureza na forma de gorduras e óleos vegetais( que são provenientes de ésteres de glicerol e de ácido graxos).

4 - Pouco miscível em água, miscível em hidrocarbonetos, cetonas, alcoóis e ésteres. -Não apresentaram ligações de hidrogênio e por isso possuem um ponto de fusão e ebulição menor que o dos alcoóis e ácido de mesma massa molecular. -Estão presentes em composições de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, xaropes, etc. ; na produção de sabões; como medicamentos; na produção de perfumes e cosméticos; entre outros. -Método mais comum de obtenção de ésteres é a esterificação.

5 fórmula estrutural nome comercial aroma CH 3 COO-CH 2 -CH 2 - CH(CH 3 ) 2 acetato de isoamila banana CH 3 CH 2 COOCH 2 CH(CH 3 ) 2 propanoato de isobutila rum CH 3 -COO-CH 2 -C 6 H 5 acetato de benzila pêssego, rum CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 3 butirato de metila maçã CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 butirato de etila abacaxi HCOOCH 2 CH 3 formiato de etila rum, groselha, framboesa CH 3 -COO-CH 2 -(CH 2 ) 6 CH 3 acetato de octila laranja

6 -Desenvolvida em 1895 por Hermann Emil Fischer. - É uma reação de substituição nucleofílica do grupo acila do ácido carboxílico com um álcool. -O álcool funciona como nucleófilo, utilizando seus pares de elétrons livres para ligar-se ao carbono carboxílico do ácido.

7 - Usa-se maior quantidade de ácido para deslocar o equilíbrio da reação no sentido de formação dos produtos (éster e água). - Neste experimento, utiliza-se o ácido acético (H 3 CCOOH) por ser mais barato. - A reação deve ocorrer sob aquecimento e ser catalisada por um ácido forte. - É uma reação reversível e que possui um bom rendimento, porém por se tratar de uma reação em equilíbrio, seu rendimento nunca será 100%

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10 -Fórmula molecular: C7H14O2 - Peso molecular: 130,19 g -Características gerais: o acetato de isopentila ou acetato de isoamila é líquido em condições normais, transparente, incolor, de odor suave de banana (comercialmente chamado de óleo de banana) e livre de materiais em suspensão.

11 Problema: Reação lenta à temperatura ambiente Solução: Aceleração da reação pelo fornecimento de calor Como: Refluxando o solvente volátil Sistema: balão de fundo redondo, condensador e manta de aquecimento

12 Sistema: - Manta de aquecimento: Atinge rapidamente temperaturas próximas a 400 C Aquecimento constante e controlado: evita a ebulição tumultuada Pode ser empregado para solventes inflamáveis

13 - Condensador: Condensador de bolas: maior contato superficial do gás com o sistema

14 -Balão de fundo redondo Mais apropriado para o aquecimento do que o balão de fundo chato, pois adequa-se ao formato da manta aquecedora.

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16 Verificar o fluxo da água: pressão, continuidade e sentido Controlar o aquecimento de maneira que o vapor alcance somente 1/3 do comprimento do tubo interno do condensador, evitando o escapamento do vapor Inserir pedras de porcelana previamente ao aquecimento: se colocadas durante o aquecimento o desprendimeno de pequenas quantidades de ar existentes em seus poros podem resultar em arraste e projeção do líquido em ebulição para fora do balão, do contrário, estas promovem o refluxo regular do líquido.

17 É a separação ou isolamento de um componente por meio de um solvente em uma única etapa. Os solventes devem ser imiscíveis, o componente a ser extraído deve ser mais solúvel no solvente adicionado, e não ser reativo com o mesmo;

18 - Quando uma mistura reacional não pode ser separada através de extração passiva utiliza-se a extração quimicamente ativa. Dessa forma, o composto é alterado quimicamente mudando seu coeficiente de partição entre os dois solventes. - Nesta prática adicionaremos bicarbonato sódio (NaHCO 3 ) à solução onde se encontra o ácido acético para que o bicarbonato reaja com excesso deste dissociado no éster e produza acetato de sódio, que será mais solúvel na água do que no éster. Dessa forma o sal será extraído da solução orgânica. NaHCO 3 (s) + CH 3COOH(l) CH 3 COONa(aq) + H 2 O(l) + CO 2 (g) - O bicarbonato de sódio reagirá também com o ácido sulfúrico presente, neutralizando-o e garantindo um meio básico. NaHCO 3 (s) + H 2 SO 4 (aq) Na 2SO 4 (aq) + H 2O(l) + CO 2 (g)

19 o Problema: soluto com baixo coeficiente de distribuição entre um solvente orgânico e água (extrações simples não removerão o soluto da água). o Solução: simples dissolução de NaCl em água: pode-se diminuir a solubilidade de uma substância orgânica na água e assim aumentar o coeficiente de distribuição de um composto orgânico em um solvente orgânico, possibilitando a remoção da água sem grandes perdas do produto formado.

20 - Normalmente é um sal orgânico ou mineral anidro, que tem capacidade de se ligar as moléculas de água formando hidratos. - Deve satisfazer alguns pré- requisitos, como: não reagir com nenhum dos componentes da mistura; não se dissolver no produto; não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem com os demais componentes da mistura; possuir capacidade de secagem rápida e efetiva; ser facilmente removível do solvente a ser seco; ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.

21 -O sulfato de magnésio anidro forma com a água um sal hepta-hidratado. -É um secante neutro, de ação rápida e quimicamente inerte. - Pode ser utilizado em misturas que contém ésteres, aldeídos, aminas, amidas e cetonas. Obs.: Não se pode empregar cloreto de cálcio como agente secante, pois este reage quimicamente com esses compostos MgSO 4 ( s) 7H2O( l) MgSO 4. 7H2O( s)

22 Esterificação: CH 3 CO 2 H(l) + (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH(aq) CH 3 CO 2 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2(aq) + H 2 O(l) Neutralização: 2 NaHCO 3(s) + H 2 SO 4(conc) Na 2 SO 4(aq) + H 2 O(l) + CO 2(g) NaHCO 3(s) + CH 3 CO 2 H(l) CH 3 CO 2 Na(aq) + CO 2(g) + H 2 O(l) Hidratação: MgSO 4 (s) + 7 H 2 O(l) MgSO 4.7 H 2 O(s)

23 Ácido Acético Álcool Isopentílico Acetato de Isopentila Ácido Sulfúrico Cloreto de sódio Sulfato de Magnésio Bicarbonato de Sódio Fórmula Molecular Massa Molecular (g mol -1 ) Densidade (g cm -3 ) P.F. ( C) P.E. ( C) C 2 H 4 O 2 60,052 1, ,64 117,9 C 5 H ,148 0, ,2 131,1 C 7 H 14 O 2 130,185 0,876-78,5 142,5 H 2 SO 4 98,079 1, , NaCl 58,443 2, MgSO 4 120,368 2, NaHCO 3 84,007 1,87 50 (dec) -

24 - O Equipamento de Proteção Individual - EPI é todo dispositivo ou produto destinado à proteção contra ameaças à segurança e à saúde. - Os principais são: Avental ou roupas de proteção- feitos de algodão grosso(reage mais lentamente com ácidos e bases), de comprimento até o joelho e manga comprida com fechamento em velcro; Luvas- Nenhum material protege contra todos os produtos químicos, sendo o látex um dos piores materiais, por serem permeáveis a praticamente todos os produtos químicos. Já as luvas de nitrila são boas pra grande variedade de solventes orgânicos, ácidos e bases; Proteção facial/ ocular- Não deve distorcer imagens ou limitar o campo visual. Deve apresentar leveza, confortabilidade e proteção lateral. Proteção respiratória; Proteção dos pés: sapatos sempre fechados com atiderrapante, sem salto alto; Obs.: cabelos compridos devem estar presos.

25 Vias de intoxicação Ácidos acético e sulfúrico Sulfato de magnésio Álcool Isopentílico Inalação causa irritação do nariz e garganta e fadiga Causa dores de garganta ou tosse provoca irritação das membranas das mucosas e da área respiratória. Pode causar dor-de-cabeça, náusea, vertigens. Pode causar morte. Ingestão Causa severas queimaduras na boca, garganta e estômago. Dor de garganta, vômito, diarréia. Pode causar a morte. causa dores abdominais, vômito e diarréia. causa dor abdominal e vômito. Contato com a pele causa vermelhidão, dor e queimaduras pode ocorrer leve irritação Causa irritação, vermelhidão e dor. Contato com os olhos Causa vermelhidão, dor e severas queimaduras. Pode causar cegueira pode ocorrer leve irritação Causa irritação, vermelhidão e dor.

26 Vias de intoxicação Acetato de isopentila Dióxido de carbono Bicarbonato de sódio Inalação provoca irritação do nariz e garganta, dores de cabeça e fraqueza. pode causar asfixia e morte altas concentrações podem causar tosse e espirros Ingestão causa irritação dos tecidos com que entra em contato dose oral extremamente grande pode causar distúrbios gastrintestinais Contato com a pele no estado líquido pode causar queimaduras criogênicas (extremamente dolorido) Contato com os olhos causa irritação, avermelhamento e dor

27 Via de intoxicação Inalação Medidas a serem tomadas Mover para o ar fresco, se a respiração for dificultada ou parar, dar oxigênio ou fazer respiração artificial Contato com a pele Remover roupas e sapatos cotaminados, exaguar com água em abundância Contato com os olhos Manter as pálpebras abertas e exaguar com muita água Ingestão Ácidos acético e sulfúrico Álcool isopentílico Acetato de isopentila Sulfato de magnésio Bicarbonato de sódio Medidas a serem tomadas Enxaguar a boca e não induzir ao vômito. Para o acético, dar porções de água. Enxaguar a boca, não induzir ao vômito, dar porções de água com carvão ativado Beber porções de água Ingerir bastante água para diluir a substância Dar pequenas quantidades de água para não provocar o vômito, se o ocorrer, fornecer leite e mais doses de água. Importante: em caso de dúvida, sempre procurar ajuda médica! :D

28 Ácidos acético e sulfúrico Sulfato de magnésio Acetato de isopentila Carbonato de sódio Bicarbonat o de sódio Neutralizar ácidos e bases para posterior descarte. Tudo que não pode ser recuperado ou reciclado deve ser administrad o de uma forma apropriada. A incineração é o método preferível este acetato contamina o lençol freático se deixado no solo. Não descartar os resíduos em fontes de água doce. Trata-se o tudo o que não for útil em aterro apropriado.

29 Utilidades do acetato de isopentila: fragrâncias e aromas (essências); feromônio ( mecanismo de comunicação ) de alarme nas abelhas.

30 %20residuos te_exp_acet.htm