PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA. Bianca Marques Caio Augusto Soares Iris S. Teixeira Renan Pedroso

Transcrição

1 PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA Bianca Marques Caio Augusto Soares Iris S. Teixeira Renan Pedroso

2 ACETANILIDA Uma amida Secundária; Um dos primeiros analgésicos sintéticos a serem introduzidos no mercado, em 1886.

3 Tinha como finalidade substituir os derivados da morfina, sacilatos e quininas (grande demanda de medicamentos deste tipo); Com o surgimento de analgésicos mais eficazes e menos prejudiciais à saúde, como o Paracetamol, sintetizado em 1893, a acetanilida teve o seu uso como analgésico relegado a um segundo plano. Atualmente, é um importante intermediário sintético para a obtenção de corantes e fármacos, como as sulfonilamidas, por exemplo.

4 AÇÃO FISIOLÓGICA É antipirético, analgésico e antiespasmódico; Diminui a ação reflexiva, contração involuntária da medula espinhal e inibe a sensibilidade dos nervos; Aumenta a pressão arterial e diminui proporcionalmente o ritmo cardíaco; Também possui ação diurética e diaforética; Indutor de sono, e em alguns casos há tendência para desmaios e calafrios.

5 INGESTÃO EM ALTAS DOSES Provoca cianose e metahemoglobinemia; A metahemoglobina é a forma de hemoglobina ao qual o oxigênio não se liga. Quando em altas concentrações nas hemácias, estas podem causar anemia funcional e hipoxia em tecido; A metahemoglobinemia é causada quando os mecanismos que protegem contra o stress oxidativo no interior das hemácias são desarmados, e o íon ferroso [Fe 2+ ] do grupo hemo da hemoglobina é oxidado para o estado férrico [Fe 3+ ].

6 ACETILAÇÃO DA ANILINA Anilina Anidrido Acético Acetanilida Ácido Acético

7 MECANISMO - ACETILAÇÃO

8 HIDRÓLISE ÁCIDA

9 TOXICIDADE DOS REAGENTES Vias de contato Anilina Anidrido Acético Acetanilida Ácido Acético Inalação Irritação do trato respiratório, tóxica Irritante, causa dificuldade respiratória Irritação das vias respiratórias, dispnéia, tosse, efeitos no sangue Irritação nas mucosas do nariz, garganta, pulmão e dificuldade na respiração. Ingestão Irritação, náusea, vômito, tóxica Náusea, vômito Irritação das vias digestivas, náusea, vômito, dores abdominais, edemas pulmonares Dor de garganta, vômito e diarreia. A ingestão de 1 ml resulta em perfuração do esôfago.

10 TOXICIDADE DOS REAGENTES Vias de contato Anilina Anidrido Acético Acetanilida Ácido Acético Contato com a pele Irritação, vermelhidã o - Irritação, além dos outros efeitos já citados Vermelhidão, dor e queimaduras. Contato com os olhos Irritação, vermelhidã o Irritação, vermelhidão, conjuntivite Irritação, vermelhidão no local Sérios danos, podendo causar perda da visão. Exposição ao vapor: lacrimação e irritação nos olhos.

11 PRIMEIROS SOCORROS Vias de contato Anilina Anidrido Acético Acetanilida Ácido Acético Inalação Ingestão Contato com a pele Contato com os olhos Remover para local ventilado. Em caso de parada respiratória: proceder imediatamente com ventilação mecânica, eventualmente mascara de oxigênio Provocar o vômito, ingerir água. NÃO provocar vômito. Ingerir muita água. Lave imediatamente em água corrente por, pelo menos, 15 minutos. Remova a roupa contaminada e os sapatos. Lave imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando as pálpebras

12 DESCARTE DOS RESÍDUOS Acetanilida Anilina Anidrido Acético Ácido acético Para descarte final: diluir em solvente inflamável e encaminhar para incineração Descarte em frasco específico, não podendo ser misturado com outras substâncias Deve ser neutralizado com água antes de ser descartado na pia Deve ser neutralizado com água antes de ser descartado na pia

13 EPC S E EPI S Chuveiro, lava-olhos, extintor de incêndio, sistema de exaustão local; Avental, óculos de segurança, luvas, calças compridas, sapatos fechados. Prender cabelos longos.

14 CONSTANTES FÍSICAS DAS SUBSTÂNCIAS Substância Massa Molar (g/mol) Densidade (g/ml) Ponto de Fusão ( C) Ponto de Ebulição ( C) Solubilida de (g/100g água) Acetanilida 135,1 1, ,4 Anilina 93,1 1, ,6 Anidrido acético 102,0 1, % em peso; rapidamente reage formando áci do acético Ácido Acético 60,05 1, , Miscível

15 AGITAÇÃO MAGNÉTICA Descrição & Vantagens Usando forças magnéticas, provoca-se movimento rotacional constante em um corpo, promovendo agitação do meio reacional. A agitação magnética mantém o sistema homogeneizado, ou seja, mantém a concentração de produtos e reagentes constante por unidade de volume. Auxilia na velocidade da reação, pois a agitação confere um aumento no número de colisões efetivas entras as moléculas ou íons envolvidos.

16 Agitador Magnético & Chapa de Aquecimento

17 FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA Descrição & Vantagens A filtração a pressão reduzida ou a vácuo é aquela que utiliza diferença de pressão para aumentar sua eficiência. Maior velocidade de filtração por conta da diferença de pressão entre o frasco coletor da solução mãe e a pressão atmosférica. Permite obter um precipitado com menos impurezas e menos solvente. Também contribui para reduzir as perdas de produto por solubilização.

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19 FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA Cortando Papel Cortar o papel de filtro com diâmetro 1 ou 2 mm menor que o diâmetro interno do funil de Buchner Preparando para Filtração Umedecer o papel de filtro com o solvente; Ligar a bomba de vácuo e iniciar a filtração. Filtração do Precipitado Com o auxílio de uma bagueta, despejar aos poucos o conteúdo do béquer sobre o papel de filtro; Lavar as paredes do béquer com solvente a fim de não haver perdas.

20 PONTO DE FUSÃO Descrição & Vantagens O ponto de fusão é a temperatura na qual uma substância pura passa do estado sólido para o líquido a 1 atm. Essa propriedades das substâncias pode ser utilizada para avaliar sua pureza. Para medir essa propriedade, deve-se verificar o ponto de degelo (quando começa haver a liquefação do sólido) e o ponto de fusão (quando há a liquefação completa do sólido).

21 Aparelho de Ponto de Fusão

22 Aquecer vagarosamente uma porção do sólido no aparelho de ponto de fusão. Anotar a temperatura do ponto de degelo e do ponto de fusão. Para substâncias puras a variação da temperatura do ponto de fusão é de ± 0,5 C

23 CÁLCULO DE RENDIMENTO

24 CÁLCULO DE RENDIMENTO