Preparação da Acetanilida. Grupo: Francine Cordeiro Gustavo Stoppa Garbellini Leopoldo de Tillio Polonio

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1 Preparação da Acetanilida Grupo: Francine Cordeiro Gustavo Stoppa Garbellini Leopoldo de Tillio Polonio

2 Introdução: termo acetilação consiste em reações que resultem a introdução de um grupo acila em um composto orgânico, sendo esta uma reação ácido-base de Lewis, onde o grupo amino básico provoca o ataque sobre o carbono do ácido carboxílico. Tem como principal função proteger o grupo amino pertencente a aminas 1ª e 2ª. As amimas acetiladas possuem pouca sensibilidade a reações de oxidação e substituição aromática, sendo a acilação uma reação com baixo rendimento. Ela será claramente demonstrada pela síntese da Acetanilida.

3 Histórico A acetanilida é um analgésico, ou seja, é uma droga que alivia a dor sem causar inconsciência significante. Está no grupo dos primeiros analgésicos à serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Porém a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. Um exemplo da utilização da acetanilida é o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que é solúvel em água e é freqüentemente usado em preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos para crianças.

4 Reagentes Utilizados Anilina (C 6 H 5 NH 2 ) ou Aminobenzeno ou Fenilamina. Anidrido Acético [(CH 3 C 2 )]. Ácido Acético (CH 3 CH). Acetato de Sódio (CH 3 CNa)

5 Características dos reagentes utilizados Anilina Uma das bases orgânicas mais importantes, para obtenção de muitos corantes e drogas. Líquido oleoso incolor, escurece rapidamente por exposição ao ar e luz. Perigos: Tóxico por absorção cutânea, ingestão, inalação e contaminação de alimentos e danos aos tecidos. Usos: Acelerados e antioxidante de impermeabilizantes, corantes, tinturas para couros, produtos químicos para fotografia, produtos farmacêuticos, explosivos, refinação de petróleo, herbicidas e fungicidas.

6 Característica dos reagentes utilizados Ácido Acético Líquido incolor, odor muito picante, seu nome no estado puro é Ácido Acético Glacial. Perigos: Moderado risco de incêndio, tóxico por ingestão e inalação, poderoso irritante da pele e tecidos. Usos: Produtos de plástico, farmacêuticos, corantes, inseticidas, produtos para fotografia, aditivos de alimentos, coagulantes de látex.

7 Característica dos reagentes utilizados Acetato de Sódio: Cristal incolor, inodoro, eflorescente. Perigos: Não representa risco à saúde. Usos: Corantes farmacêuticos, fotografia, purificação da glicose, conservação de carne, medicina, desidratante, tampão de alimentos e aditivos.

8 Característica dos reagentes utilizados Anidrido Acético: Líquido incolor, forte refrigerante, odor penetrante. Perigos: Muito irritante e corrosivo, pode causar queimaduras e danos aos olhos. Risco moderado de incêndio. Usos: xidação catalítica de acetaldeído com ar, decomposição térmica catalítica de ácido acético em acetona, reação de acetato etílico com monóxido de carbono, monóxido de carbono e metanol.

9 Característica do produto da síntese Acetanilida: Lâminas brilhantes e bancas, pó cristalino, inodoro, estável ao ar, gosto ligeiramente ácido. Perigos: Tóxico por ingestão Usos: Sintético de cânfora, produtos quimiofarmacêuticos, corantes, precursor na laboração da penicilina e anti-séptico.

10 Tabela dos reagentes Reagentes Peso molar/g Densidadeg/ ml Ponto de fusão Ponto de ebulição solubilidade Acetanilida 135,1 1, C 175 C Água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, benzeno Anilina 93,12 1, C 615 C Álcool, éter, benzeno e água Ácido Acético 60,05 1, ,63 C 118 C Água, álcool, glicerol, éter Acetato de sódio Anidrido Acético 82,03 1, C 324 C Água, éter, ligeiramente solúvel em álcool. 102,0 1, C 139,9 C Álcool, ácido acético, água fria em água quente se decompõem em ácido acético.

11 Descarte dos reagentes Anilina: Pequenas quantidades, devem ser na forma diluída e nunca pura, geralmente diluídas em água para uma concentração de 2% ou menos, e então transferidos para um frasco de polietileno contendo solução aquosa de um agente redutor e nunca ser misturado com outros rejeitos químicos.

12 Descarte dos reagentes Anidrido Acético, Ácido Acético: Devem ser neutralizados e diluídos com água antes de serem descartados na pia Acetato de Sódio: Pode ser jogado na pia, diluído.

13 Reações Envolvidas Reação Principal: CH 3 NH 2 CH3CH CH3CNa HN CH 3 H CH 3

14 Hidrólise Básica: : Possível Reação H 3 C NH : H - H 3 C : : NH H H 3 C : - NH : - NH 2 H _ - H -: CH 3 H - :

15 Possível Reação Hidrólise ácida H 3 C NH H H H H 3 C H NH : H - 2 C H 3 HN H : H H H 3 C NH : H H H 3 C H H NH 2

16 Ácido acético glacial Reações Envolvidas NH 2 H 3 C H base forte mal grupo abandonador

17 Reações Envolvidas Anidrido acético NH 2 H 3 C CH 3 C H 3 H N H - CH 3 H 3 C NH

18 Técnicas Envolvidas Pulverização: Por ser de melhor manuseio, menor tamanho e possíveis impurezas há a possibilidade de descarte. Agitação magnética: para melhor homogeneização do sistema. Filtração a vácuo: velocidade maior, menor quantidade de impurezas e solvente no sólido, lavagem mais eficaz. Secagem na estufa:evaporação do solvente e cuidado para não calcinar a amostra.

19 Filtração a Vácuo * velocidade da filtração; Vantagens sobre a filtração simples: * menor quantidade de impurezas e solvente no sólido; * lavagem ser mais eficiente, pois é feita em pequenas porções;

20 Técnica da filtração

21 Fluxograma

22 Cálculos Anilina Anidrido acético Anilina Acetanilida 1mol 1 mol 1mol 1mol 93,12g 102,19g 93,12g 135,16g 15,5g x 15,50g y x = 17,01g y = 22,50g (massa esperada de acetanilida) Rendimento 22,50g acetanilida 100% massa obtida R %

23 Bibliografia Diccionario de Química y de productos químicos, N. Irving Sax / Richard J. Lewis, SR. Nueva Edícion, Barcelona páginas 10,80 e 81. Chemical Safety Matters, Cambridge University Pres Parte III Capítulo 9 página 171 The Merck Index, 12º Edição

24 Fluxograma: Em um béquer de 500ml colocou 4,2g de NaAc anidro pulverizado em 16,0ml HAc Glacial 16,7g Adicionar pouco a pouco Sob constante agitação magnética Adicionar pouco a pouco Sob constante agitação Cuidado reação rápida e exotérmica 15,5g anilina 17,0ml de anidro acético Acetanilida HAcAnilina NaAcAnidrido AcéticoH 2 Adicionar 250ml H 2 Resfriar Filtrar a vácuo Fase sólida AcetanilidaNaAcHAc Fase líquida H 2 NaAcHac AnilinaH 2 anilina Acetanilida Lavar com H 2 gelada varias vezes Promover o descarte em frasco Fase sólida Fase líquida rotulado Acetanilida H 2 HAc NaAcHAc Anilinatraços traços de de Acetanilida AnilinaH 2 Secar ao ar ou em estufa a 50 C Determinar ponto de fusão Promover o descarte correto em frasco rotulado Acetanilida