Recristalização da Acetanilida
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- Sérgio Varejão Campelo
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1 Recristalização da Acetanilida
2 Reação de formação da acetanilida O NH 2 + CH 3 CH 3 C C O O O NaAc/HAc H N C CH 3 + CH 3 C O O H Anilina Anidrido Acético Acetanilida Acido acético H + CH 3 COO - CH 3 COOH
3 Recristalização Processo utilizado para purificação de substâncias sólidas Se baseia na diferença de solubilidade da substância em um dado solvente
4 Etapas envolvidas Escolha do solvente Dissolução da substância impura Filtração da solução a quente Resfriamento do filtrado Separação dos cristais por filtração a vácuo Lavagem dos cristais Secagem dos cristais
5 Escolha do solvente Verificação da polaridade O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou então, não dissolvê-las a quente Ao ser resfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado O solvente não deve reagir com o sólido
6 Curva de solubilidade G de soluto/100 ml de solvente C solvente ruim, pois é muito solúvel em altas temperaturas A bom solvente, muito solúvel em altas temperaturas e pouco solúvel em baixas B o pior solvente, não é solúvel nem a quente, nem a frio Temperatura
7 Solventes usados na recristalização Ponto ebulição Ponto fusão Solubilidade em água Observações Água destilada A ser usada sempre que for apropriada Metanol 65 * + Inflamável Etanol absoluto Inflamável 95% etanol Inflamável Benzeno Inflamável e tóxico Clorofórmio 61-63,5 - Não inflamável, vapores tóxicos Ácido acético (glacial) Não muito inflamável, vapores irritantes Dioxano Inflamável Acetona Inflamável Éter etílico Inflamável Éter de petróleo * - Inflamável Tetracloreto de carbono 77 * - Odor característico
8 Mistura de solventes Às vezes, é mais conveniente, desde que estes sejam miscíveis É realizada quando uma amostra é bastante solúvel em um solvente e pouco solúvel em outro
9 Técnica da mistura Dissolver a amostra com a menor quantidade do melhor solvente a quente Adicionar o pior solvente até formar uma turvação Adicionar uma pequena quantidade do melhor solvente até obter solução límpida
10 Combinação de solventes miscíveis usados na recristalização Metanol-Água Etanol-Água Ácido acético-água Acetona-Água Éter-Metanol Éter-Acetona Éter-Éter de petróleo Benzeno-Ligroína Cloreto de metila- Metanol Dioxano-Água
11 Testes realizados em tubos de ensaio para verificar a ação dos solventes Separar 0,1g da amostra por tubo Adicionar o solvente, gota a gota, até aproximadamente 1mL Se não diluir, aquecer até a ebulição Se com pequeno aquecimento já dissolver, descarte o solvente Se até o PE não dissolver, adicionar solvente até 3mL. Caso não dilua, descarte o solvente Se dissolver, deixar esfriar para ver a recristalização
12 Solubilidade da acetanilida Solvente Temperatura ºC G soluto/100 ml de solução Água , , , ,46 Etanol Metanol Clorofórmio Acetona Glicerol Dioxano 20 12,5 Éter etílico 20 5,6
13 Dissolução da amostra Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente previamente selecionado
14 Processo de dissolução Pesar uma porção da amostra Dissolver no solvente a quente Colocar em um erlenmeyer com uma quantidade de solvente menor do que a necessária para dissolução Quando em ebulição, adicionar pequenas quantidades de solvente, até a dissolução completa
15 Descoramento do carvão ativo Usado após a dissolução completa da substância, para eliminar impurezas coloridas Excesso de carvão pode levar à adsorção das impurezas e, também da substância Não colocar o carvão sob a solução em ebulição Adicionar à amostra dissolvida, quando fria, e agitar
16 Filtração Filtração da solução a quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvel Deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização da substância no papel de filtro
17 Esquema da filtração
18 Resfriamento do filtrado Deixar o filtrado em repouso para recristalizar O resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito pequenos Após a formação de cristais, resfriar a mistura com auxílio de banho de gelo
19 Separação dos cristais Por filtração a vácuo É mais rápida e deixa menor quantidade de impurezas e solvente no sólido Antes da filtração a vácuo, os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade do solvente frio
20 Sistema para filtração a vácuo
21 Lavagem dos cristais Antes da secagem é preciso lavar a substância para evitar que impurezas da solução que encharca os cristais fiquem aderidas nos cristais quando o solvente evaporar
22 Secagem dos cristais 1º Método: Colocar os cristais em um vidro de relógio e deixar secar com o ar 2º Método: Colocar os cristais em um vidro de relógio, porém colocar sob exposição a vapores de um líquido 3º Método: Sobre um papel absorvente ( risco de contaminação) 4º Método: Levar os cristais a um dessecador
23 Teoria do Ponto de Fusão É a temperatura na qual o sólido começa a se tornar um líquido sob a pressão de 1atm É usado como critério para avaliar o grau de pureza de um composto
24 Determinação do Ponto de Fusão Aparelho utilizado
25 Correção do ponto de fusão ΔT =0,00012 (760 - p)(t +273 ) t 760 = ΔT + t Rendimento = massa da acetanilida final x 100 massa da acetanilida inicial
26 Fluxograma Acetanilida impura ( NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético e água) - Escolher o solvente - Dissolver a acetanilida em um menor volume de solvente possível - Aquecer a mistura até a dissolução completa do sólido - Filtrar a solução ainda a quente Acetanilida + impurezas solúveis ( NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético e água) - Deixar a solução em repouso até atingir a temperatura ambiente - Filtrar a vácuo Impurezas insolúveis - Descartar de maneira adequada Filtrado ( impurezas insolúveis) -Descartar de maneira adequada Cristais de acetanilida (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético e água)
27 - Lavar os cristais com solvente gelado Solvente impuro Acetanilida + solvente -Secar os cristais -Pesar o produto - Determinar o ponto de fusão Acetanilida purificada
28 Bibliografia VOGEL, A. I., Química Orgânica, USP, 3a ed., RJ, 1981 Budavari, S., et all, The Merck Index, 12th, USA, 1996 PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to LaboratoryTechniques : a microscale approach. 2nd ed. Philadelphia : Saunders College, 1995
29 Internet
30 Grupo 2 Maísa Sanchez Gomes Mariana Cutigi
31 Nomenclatura Fórmula Mol / (g/mol) Acetanilida C 8 H 9 NO 135, , pf / ºC pe / ºC Densidade Solubilidade Toxidade Propriedades Físicas 1 ml se dissolve em 185 ml de água, ou em 20 ml de água em Tóxico ( pode causar problemas no transporte ebulição, 3,4 ml de etanol, 3 ml de O 2. de metanol, 18mL de éter, 47 ml LD 50 = 800 mg / kg de benzeno. Água H 2 O 18, ,00 (3,98ºC) Clorofórmio CHCl 3 119,38-63, , Benzeno C 6 H 6 78,01 5,5 80,1 0,8787 (15ºC) Acetona C 3 H 6 O 58, , Éter etílico C 4 H 10 O 74,12-123,3 34,6 0, Etanol C 2 H 6 O 46,07-114,5 78,5 0, Cloreto de Cálcio Anilina Ácido Acético Anidrido Acético CaCl 2 110, , Miscível com etanol, metanol e acetona. Água: 1mL/200mL ;miscível com álcool, benzeno, éter, tetracloreto de carbono. Miscível com álcool, clorofórmio, éter, dissulfeto de carbono, tetracloreto de carbono, acetona. Miscível com água, dimetilformamida, álcool, clorofórmio, éter. Insolúvel em água, solúvel em benzeno e etanol Solúvel em água e em solventes polares Inalação pode causar hipertensão, parada respiratória e Miocárdio podendo levar a morte, alem de ser cancerígeno Exposição provoca dor de cabeça, tontura e vômito, depressão, hilaridade, parada respiratória, perda da consciência, leucemia e cancerígeno, irrita os olhos, nariz e pele. Grande exposição irrita os olhos, nariz e garganta, dor de cabeça, tontura e dermatite. Prejudicial quando inalado, irritante e anestésico Causa náuseas e vômitos, se ingerido diminui os reflexos, hesitação mental Cristais ortorrômbicos em forma de palhetas incolores. Líquido incolor, não inflamável Líquido transparente e incolor Líquido inflamável de odor característico. Líquido volátil e inflamável de odor característico. Líquido volátil e inflamável Líquido inflamável e incolor Sol. em água e em álcool Cristais brancos. NH 2 93, ,022 4 Envenenamento com ingestão acima de 0,25 ml. Vertigem, dor de cabeça, anemia, anorexia CH 3 COO H 60,05 16, ,049 (25ºC) Produz queimadura na pele, ingestão causa corrosão na boca, provoca vômito e diarréia. C 4 H 6 O 3 102, ,080 (15ºC) Produz irritação, necrose para os tecidos no estado líquido ou vapor.
32 FLUXOGRAMA Acetanilida impura (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético e água) - escolher o solvente - dissolver a acetanilida em um menor volume de solvente possível (água) - aquecer a mistura até a dissolução completa do sólido - filtrar a solução ainda quente Acetanilida + impurezas solúveis (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético e água) impurezas insolúveis - deixar a solução em repouso -descartar de maneira adequada até atingir a temperatura ambiente - filtrar à vácuo Filtrado (impurezas solúveis) cristais de acetanilida (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético e água) -descartar de maneira adequada solvente impuro - lavar os cristais com solvente gelado acetanilida + solvente - secar os cristais - pesar o produto - determinar o ponto de fusão acetanilida purificada
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