Química Orgânica Experimental

Transcrição

1 Química Orgânica Experimental PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA Alunas: Eliana Alves Arxer Fernanda Maciel Barbosa Gubbiotti Nathalia Abe Santos

2 Temas Introdução; Reação geral de Fisher; Objetivo; Mecanismo; Técnicas envolvidas na síntese; Agente Secante; Correção do P.E.;

3 Cálculo do rendimento; Tabela com propriedades físico-químicas; Cuidados, toxicidade e segurança; Tratamentos dos resíduos; Fluxograma; Bibliografia.

4 Introdução O acetato de isopentila é um éster que apresenta cheiro característico de banana. Ele é obtido através da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentilico, a qual é catalisada por um ácido mineral (nesta prática será utilizado o H 2 SO 4(concentrado) ). Esta reação é conhecida como esterificação de Fisher.

5 Os ésteres Assemelham-se aos aromas de flores e frutas; São utilizados na fabricação de aromatizantes artificiais, tais como de abacaxi (propanoato de etila), pêssego (acetato de benzila), pêra (acetato de propila) e vários outros.

6 Váriaveis da esterificação Temperatura Concentração Ambas aceleram ou retardam a velocidade da reação

7 Reação Geral Fisher Elas se desenvolvem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas alcançam o equilibrio em poucas horas, quando o ácido e o álcool refluxados com pequena quantidade de H 2 SO 4 (concentrado) ou HCl (concentrado) :

8 Reação Geral Fisher

9 Mecanismo de reação de esterificação do ácido acético e álcool isopentilico

10 Objetivo da prática: Preparar acetato de isopentila a partir da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentilico; Extrair o éster obtido; Calcular o rendimento.

11 Técnicas envolvidas: Refluxo; Extração com solvente; Extração quimicamente ativa ; Salting-out; Decantação e Filtração; Destilação Simples;

12 O refluxo é utilizado quando uma reação é lenta à temperatura ambiente e necessita de aquecimento para que a reação ocorra mais rapidamente. O refluxo permite que a mistura seja aquecida à temperatura de ebulição do solvente, não ocorrendo perda dos reagentes nem dos produtos por evaporação. O vapor produzido é condensado por um condensador conectado a boca do frasco reacional.

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16 Cuidados Sentido do fluxo de água: de baixo para cima; Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento; A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando a mangueira do condensador; Usar tipo de aquecimento apropriado (manta de aquecimento); Usar pedras de ebulição ou agitador magnético; Ajustar a velocidade de aquecimento, para que o anel de refluxo não atinja mais que 1/3 do condensador; Cuidado com escape de vapores.

17 Extração com solvente A transferência de um soluto solubilizado de um solvente para outro solvente é chamada extração. Um soluto é extraído de um solvente para o outro, porque este é mais solúvel no segundo solvente do que no primeiro solvente. Os dois solventes devem ser imiscíveis Nesta prática utilizaremos a água como solvente para extrair o excesso de ácido acético do éster formado, pois o HAc tem maior solubilidade em água que em éster.

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19 Extração Quimicamente Ativa Nesta prática, adiciona-se um reagente (solução de bicarbonato de sódio) que reage com a substância a ser retirada (ácido acético) da solução de interesse. O produto da reação (acetato de sódio) deve ser mais solúvel em outro solvente (água) que na solução de interesse, extraindo então o sal formado da solução orgânica.

20 Efeito Salting Out A solubilidade de uma substância orgânica em água é afetada pela presença de um sal inorgânico dissolvido. A adição de solução saturada de cloreto de sódio, irá diminuir a solubilidade do éster formado em água, fazendo com que esta possa ser removida, sem perda do produto desejado.

21 Se as partículas sólidas são relativamente grandes e depositam (decantam) facilmente no fundo do frasco, é possível separar a solução das impurezas, através de uma posterior filtração, onde o sólido ficará retido no papel de filtro pregueado e o erlenmeyer conterá o liquido.

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23 Destilação Simples A destilação consiste na ebulição de um liquido e e sequente condensação de seu vapor, de maneira que o condensado seja coletado num frasco seco no caso deste experimento corresponderá a separação do acetato de isopentila (P.E. 142 o C) do restante das impurezas.

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26 Agente Secante Sulfato de Magnésio anidro: Forma com a água um sal hepta-hidratado (MgSO4.7H2O). Trata-se de uma gente secante neutro, de ação rápida e quimicamente inerte. Pode ser utilizado inclusive em misturas contendo ésteres, aldeídos, aminas, amidas e cetonas, para as quais não se pode empregar o Cloreto de Cálcio em virtude de reagir quimicamente com esses compostos.

27 Condições para ser um agente secante Várias substâncias químicas minerais, por ação direta, são utilizadas para secagem de líquidos orgânicos, removendo a água de suas misturas. Assim a substância dessecadora deve satisfazer a seguintes condições: Não reagir quimicamente com nenhum dos componentes da mistura; não deve dissolver se apreciavelmente no produto; não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto oxidação, nem com os demais componentes da mistura. Possuir a capacidade de secagem rápida e efetiva; Ser de fácil aquisição e por preço baixo.

28 Correção do ponto de ebulição Correção para líquidos associados (formam ligações de hidrogênio): ΔT = 0,00010(760-p).(t +273) t 760 =ΔT + t ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t: temperatura de ebulição observado no laboratório p: pressão barométrica local; t 760 : temperatura de ebulição a 760 mmhg (ponto de ebulição normal);

29 Correção do ponto de ebulição Exemplo: Considerando p = 686 mmhg e t = 98 C, a correção feita será: ΔT = 0,00010( ).( ) ΔT = 2,74 T 760 = ΔT + t T 760 = 2, T760 = 100,74 C Ou seja a pressão de 760 mmhg a temperatura de ebulição é 100,47 C.

30 CÁLCULO DO RENDIMENTO: V ácido = 20 ml V álcool = 15 ml V éster d ácido = 1,053g/ml d álcool = 0,813g/ml d éster = 0,876 g/ml MM ácido = 60,05g/mol MM álcool = 88,15g/mol MM éster = 130,19g/mol

31 CÁLCULO DO RENDIMENTO: Ácido Acético Álcool Isopentílico d = m/v m = d.v m = d.v m = 1,053. (20) = 21,06g m =0,813.(15) = 12,20g 1 mol ácido ,05g 1 mol ,15g n ,06g n ,20g n = 0,351 mol n = 0,138 mol Reagente em excesso Reagente Limitante

32 CÁLCULO DO RENDIMENTO: n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol: 1 mol de éster ,19g de éster 0,138 mol de éster m = 17,97g de éster Essa massa corresponde a 100 % de rendimento (m estequiométrica) Cálculo da porcentagem de rendimento: Rendimento = (m obtida. 100%)/ m estequiométrica Exemplo: obteve-se 12,45g de éster Rendimento = (12,45g ) / (17,97g). 100% = 69,28%

33 Tabela de Propriedades Nomenclatura Densidade /g ml-1 Mol /g mol-1 p.f. / 0 C p.e. / 0 C Ácido Acético CH 3 O 2 H 1, ,05 16, Álcool Isopentílico C 5 H 12 O 0,813 88,15-117,2 130,5 Bicarbonato de Sódio NaHCO 3 2,159 84,01 Ácido Sulfúrico 1,84 98,08 H 2 SO Cloreto de Sódio NaCl 2,17 58, Sulfato de magnésio MgSO 4 1,67 120,37 Acetato de Isopentila C 7 H 14 O 2 0, ,19-78,5 142

34 Tabela de Propriedades Toxicidade Solubilidade Propriedades Físicas -Ingestão pode causar corrosões bucais e gastro-intestinais, com vômitos, diarréia, colapso circulatório e morte. - Excelente solvente para diversos compostos orgânicos. - Miscível em água, álcool glicerol e éter Líquido, odor pungente -Irritante para as menbranas mucosas, altas concentrações podem causar depressão no sistema nervoso central - em contato com os olhos pode resultar em perda total da visão - corrosivo - ingestão causa enjôo e morte -fracamente solúvel em H2O (2g em 100 ml) - miscível em álcool, éter, benzeno, clorofórmio - Solúvel em 10 partes de água - Insolúvel em álcool - miscível em água e em álcool com liberação de muito calor e contração de volume líquido, odor desagradável característico - Cristais brancos ou granulados - líquido incolor e volátil - pode causar insuficiência renal e intoxicação. -causa irritações aos olhos, e outros tecidos -pode causar dermatite -1g dissolve em 2,8 ml de água - 1g dissolve em 10 ml de glicerol - insolúvel em HCl concentrado - solúvel em água, levemente solúvel em álcool -1g solúvel em 400 partes de água -miscível em álcool, éter, acetato de etila -cúbico, cristais brancos - grânulos ou pó - incolor cristais ou pó eflorescentes incolor e líquido neutro.

35 Toxicidade das substâncias Ácido acético glacial (CH 3 CO 2 H) Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça, vertigens, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica. Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica. Olhos: vermelhidão, dor intensa, queimação, perda de visão. Primeirossocorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar oftalmologista. Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou colapso, garganta inflamada, vômito. Primeiros-socorros enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água para a pessoa beber; requer atenção médica.

36 Toxicidade das substâncias Álcool isopentílico (C 5 H 12 O ) Inalação:garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça, vertigens. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica. Pele:dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão. Olhos : vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista. Ingestão:dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no estômago,dor de cabeça, náusea, inconsciência, vômito, fraqueza. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água com carvão ativado para a pessoa beber; requer atenção médica.

37 Toxicidade das substâncias Ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial, se necessário; requer atenção médica. Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras. Primeirossocorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água; requer atenção médica. Olhos: corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista. Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque ou colapso. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito; procure um médico.

38 Toxicidade das substâncias Acetato de isopentila (C 7 H 14 O 2 ) Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza, sonolência. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica. Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água. Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista Ingestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas. Primeiros-socorros: beber porções de água; requer atenção médica.

39 Toxicidade das substâncias Bicarbonato de sódio (NaHCO 3 ) Nenhuma consideração venenosa. Baixíssima toxicidade. Sulfato de Magnésio (MgSO 4 ) Nenhuma consideração venenosa. Baixíssima toxicidade.

40 Mantenha separado solventes halogenados de não halogenados. Separe solventes orgânicos de soluções aquosas. Mantenham os solventes acidificados de outros solventes e resíduos ácidos. Não misture ácidos inorgânicos fortes ou oxidantes com compostos orgânicos. Mantenha ácidos, bases e soluções aquosas contendo metais pesados separados de outros resíduos. Evite misturar ácidos e bases concentrados num mesmo recipiente.

41 FLUXOGRAMA

42 BIBLIOGRAFIA: PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introductionto OrganicLaboratory Techniques: A Contemporary Approach. 3ed. Philadelphia : Hancourt Brace College Publischers, MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de Química Orgânica. 2.ed. São Paulo : Edart, l977. SITE: SOLOMONS, G. T.W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica 1 e 2, 8ªedição

43 Fluxograma Adectato de Isopentila

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