Recristalização da Acetanilida
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- Moisés Malheiro Sanches
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1 Recristalização da Carolina Cavasin Leandro Lílian Cristine I. Guevara Caroline Oliveira da Rocha Mariana Emídia Silva Cabral Docentes: José Eduardo de Oliveira Juliana Rodrigues Leonardo Pezza
2 , o que é? A acetanilida é uma amida; Possui efeito antipirético e analgésico Febrina substituir derivados da morfina; Pode causar problemas no transporte de oxigênio controlado pelo governo.
3 , o que é? Fórmula molecular: Massa Molecular: 135,17 g/mol Aparência: Cristais brancos e inodoros Ponto de Fusão: 113 C a 115ºC
4 Recristalização, o que é? Consiste na dissolução de uma substância sólida num solvente, próximo da temperatura de ebulição, seguido de sua cristalização por resfriamento lento.
5 Recristalização, o que é? A formação dos cristais obtidos depende de dois fatores: Taxa de nucleação: número de núcleos formados por unidade de tempo. Taxa de crescimento do cristal: se a velocidade for baixa os cristais formados serão grandes.
6 Recristalização, o que é? A maneira ideal para que ocorra a recristalização de soluções não saturadas a quente é feita através do resfriamento lento para que a taxa de nucleação e a taxa de crescimento do cristal sejam baixos para facilitar a filtração.
7 Recristalização, o que é? Esse processo é utilizado para retirar as impurezas absorvidas e adsorvidas presentes no retículo cristalino:
8 Possíveis contaminações: OCLUSÃO OU ABSORÇÃO: São impurezas encontradas dentro do cristal. ADSORÇÃO: São impurezas encontradas na superfície do cristal.
9 Escolha do solvente Verificação da polaridade; Dissolver pequenas quantidades da substâncias em baixas temperaturas e grandes quantidades em altas temperaturas. Pode dissolver as impurezas mesmo a frio, ou, não dissolvê-las, mesmo a quente.
10 Escolha do solvente Ao ser esfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado, dos quais deve ser facilmente removível. O solvente não deve reagir com o sólido. Outros fatores como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade, o caráter tóxico e o custo também deve ser levado em conta.
11 Escolha do solvente
12 Solventes
13 Teste da Solubilidade Os testes de solubilidade consistirão em misturar, em tubo de ensaio, uma mesma quantidade de acetanilida (0,1 g) com 3 ml de: água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetona e benzeno, agitando vigorosamente. Após teste a frio deve-se fazer o mesmo teste a quente.
14 Solvente: água
15 Carvão ativado O carvão ativado é responsável pela adsorção de impurezas sem modificar a composição química da substância de interesse. Possui alta capacidade de adsorver gases, líquidos ou impurezas no interior de seus poros. Há dois tipos de carvão ativo: - animal: baixo custo e baixa qualidade - vegetal: obtido da madeira e de boa qualidade, pois contém mais grupos OH na superfície devido a celulose.
16 Carvão ativado Não deve ser adicionado acima de 2% da massa da amostra, pois o excesso de carvão ativo favorece a perda do material a ser purificado. Jamais deve ser adicionado a uma solução em ebulição, pois pode causar grande agitação na solução. Não deve ser aspirado. O pó fino é prejudicial aos pulmões.
17 Filtração à quente: Preparação do papel de filtro pregueado
18 Filtração à quente: É necessária uma filtração rápida em um funil de haste curta com um papel de filtro pregueado, previamente aquecido, para evitar a perda de material. Com um ligeiro esfriamento da solução, pode ocorrer uma cristalização da acetanilida. Caso isso ocorra adicione solvente em ebulição. Após a filtração tampar o erlenmeyer e mantê-lo em repouso.
19 Filtração à quente:
20 Filtração à pressão reduzida A separação, neste caso, é mais rápida, eficiente e o analito fica mais seco.
21 Filtração à pressão reduzida
22 Lavagem dos cristais Os cristais recolhidos depois da filtração devem ser lavados para remover a água-mãe, pois durante a secagem pode ocorrer a contaminação desses cristais. A lavagem é feita duas vezes utilizando a água gelada. Deve-se usar uma quantidade mínima de água. É aplicada novamente a filtração à pressão reduzida. Se for necessário a lavagem será repetida.
23 Secagem dos cristais Existem quatro maneiras: Estufa - o ponto de fusão do material deve ser verificado. Exposição ao ar livre devido ao tempo de exposição pode gerar contaminação do material e não decompõe o produto Dessecador sem vácuo, com agente secante Dessecador a vácuo a secagem ocorre na presença de um agente secante(sílica gel)
24 Dificuldades encontradas na recristalização Algumas vezes, ocorre separação de uma segunda fase líquida, conhecida com um óleo. Caso ocorra a formação deve-se adicionar uma pequena quantidade de solvente e aquecer até solubilizá-lo. A formação de óleo pode ocorrer devido a presença de impurezas. Se mesmo após o procedimento anterior ainda houver a formação de óleo deve-se adicionar carvão ativo e recomeçar a recristalização.
25 Dificuldades encontradas na recristalização Caso não ocorra a cristalização, podemos tentar os seguintes métodos: Atritar a bagueta do fundo do béquer, fazendo com que pequenos fragmentos de vidro se soltem e atuem como o núcleo dos cristais. Adicionar à solução alguns cristais de acetanilida para iniciar a cristalização.
26 Determinação do Ponto de Fusão com testes de pureza Deve-se tomar cuidado para assegurar uma amostra perfeitamente seca, já que os traços do solvente podem baixar o ponto de fusão. O ponto de fusão pode ser corrigido a partir da equação abaixo: ΔT =0,00012 (760 -p)(t +273 ) t 760 = ΔT + t p: ponto de fusão experimental t: Ponto de fusão teórico
27 Verificação do rendimento da acetanilida obtida O rendimento da acetanilida é calculado por: massa da acetanilida inicial 100% massa da acetanilida final X
28 Referências bibliográficas VOGEL, A. I., Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa, 3ª edição, Ed. USP, Rio de Janeiro, 1971 p.136 a p.147 BREWSTER, R.Q., Curso Practico de Quimica Organica, 2ª edição,ed. Alhambra, Madri, 1970 p.22 a p.28 PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introductionto LaboratoryTechniques: a microscaleapproach, 2ª edição, ed. Philadelphia: SaundersCollege, 1995 p.522 a p.531 BACCAN N. Química analítica Quantitativa elementar, 3ª edição, Ed.Blucher, São Paulo, 2001 p.38 a p.40 anilida/recristalizacao.htm
29 Fluxograma
30 Continuação...
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