Grupo 6 Carolina lourencetti Jean Vicente Ferrari Marco Aurélio Cebim Marília Longo Biasioli Vanessa Yumi Nagayassu Uisley
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- Manoel Dreer Antunes
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1 Grupo 6 Carolina lourencetti Jean Vicente Ferrari Marco Aurélio Cebim Marília Longo Biasioli Vanessa Yumi Nagayassu Uisley
2 Sumário SUMÁRIO...1 PURIFICAÇÃO DE SÓLIDOS POR RECRISTALIZAÇÃO...2 1) INTRODUÇÃO...2 CRISTALIZAÇÃO SEMI-MICROESCALA: FUNIL DE HIRSCH...3 ESCOLHA DO SOLVENTE E DISSOLUÇÃO DO SÓLIDO...4 REMOÇÃO DE IMPUREZAS INSOLÚVEIS...5 CRISTALIZAÇÃO...7 SEPARAÇÃO DO CRISTAIS SECAGEM DOS CRISTAIS...9 CRISTALIZAÇÃO MICROESCALA: TUBO DE CRAIG...10 DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO ) CUIDADOS...13 PROPRIEDADES DOS REAGENTES E SOLVENTES UTILIZADOS ) FLUXOGRAMA DO PROCEDIMENTO...15 *DEIXAR SOLUÇÃO REPOUSAR ATÉ *DESCARTAR DE MANEIRA APROPRIADA TEMPERATURA AMBIENTE PARA...15 *SEPARAR OS CRISTAIS DA ÁGUA-MÃE POR FILTRAÇÃO A VÁCUO ) QUESTÕES ) BIBLIOGRAFIA
3 1) Introdução Purificação de sólidos por recristalização Cristalização é um processo de equilíbrio e produz material muito puro. Um pequeno núcleo do cristal é formado inicialmente e então cresce camada por camada de uma maneira reversível. O núcleo seleciona as moléculas corretas da solução para a formação do cristal. Uma segunda cristalização é chamada recristalização, que resulta em cristais mais puros, mas o rendimento é menor. Um sólido cristalino separado de uma mistura de relação está geralmente contaminado com pequenas quantidades de impurezas, tal como corantes na solução, substâncias bastante insolúveis que se adsorvem nos cristais. A contaminação de um precipitado, durante a separação da fase sólida, é denominada coprecipitação. A coprecipitação é largamente determinada pelo fenômeno da adsorção. Há quatro principais tipos de coprecipitação: Coprecipitação por adsorção superficial: em que o contaminante é um composto formado por íons adsorvidos na superfície do sólido com íons de carga oposta presente na solução. Coprecipitação por inclusão isomórfica: o contaminante é incorporado à rede cristalina sem causar distorção apreciável à rede. Para isso, as duas substâncias devem Ter semelhança química e o mesmo tipo de estrutura cristalina. Coprecipitação por inclusão não isomórfica: quando o contaminante em grande quantidade, é incorporado à rede cristalina provocando distorções e imperfeições no cristal hospedeiro. Coprecipitação por oclusão: o contaminante é incorporado como imperfeições no interior do cristal. Os precipitados obtidos de soluções aquosa costumam conter água. Há dois tipos de água: Água essencial: água que aparece como parte essencial da composição química do precipitado Água não essencial: Água higroscópica: é a água adsorvida superficialmente pelas partículas. Água oclusa: a solução mãe é aprisionada no processo de crescimento dos cristais em cavidades microscópicas do cristal. Compostos orgânicos que são insolúveis a temperatura ambiente são geralmente purificados por cristalização. A técnica geral consiste em dissolver o material a ser cristalizado em um solvente quente (ou mistura de solventes) e resfriamento lento da solução. A baixas temperaturas a solubilidade do material sofre um decréscimo e irá se separar da solução conforme é resfriada. Esse fenômeno é chamado cristalização, se o crescimento do cristal é relativamente lento e seletivo. Na precipitação o núcleo do cristal se forma tão rapidamente que as impurezas são carregadas com o núcleo. Portanto, qualquer tentativa de purificação com um processo muito rápido deve ser evitado. Em trabalhos de microescala orgânica, dois métodos são comumente usados para efetuar cristalização: 2
4 - Cristalização semi-microescala- Funil de Hirsch: a dissolução do material é efetuada em erlenmeyer e a filtração dos cristais em funil de Hirsch, é normalmente usada quando a massa do sólido a ser cristalizada é mais do que 0,1g. - Cristalização microescala- Tubo de Craig: é usado com menores porções de sólido, é efetuado em um funil de Craig. Cristalização semi-microescala: Funil de Hirsch A técnica de cristalização descrita nessa seção é usada quando o peso do solido a ser cristalizado é maior do que 0,1g. Os passos principais para essa técnica são: - dissolução do sólido; - remoção das impurezas insolúveis; - cristalização; - isolamento dos cristais. : Solvente fervend Decantaçã Pipeta Filt t Filtraçã 1º Passo: Dissolver o adicionando porções de solvente 2º Passo: Remover as insolúveis se 1 Filtrar Inverta o Funil de 2 Coletar Prato de 4º Passo: Coletar os cristais com funil de 3º Passo: Coloque de lado esfriar e 3
5 Uma cristalização bem sucedida depende da grande diferença na solubilidade de um material em um solvente quente e sua solubilidade em solvente frio. Quando as impurezas de uma substância são igualmente solúveis em solventes quente ou frio, uma purificação efetiva não é facilmente alcançada pela cristalização. Um material pode ser purificado por cristalização quando ambas as substâncias sólido e impurezas, tem solubilidade similares, mas apenas quando as impurezas representam uma pequena fração do sólido total. A substância desejada irá cristalizar no resfriamento, mas as impurezas não. Em geral, uma cristalização é bem sucedida somente se houver uma pequena quantidade de impurezas. Conforme a quantidade de impureza aumenta, a perda do material também aumenta. Duas substâncias com comportamento de solubilidade muito próximos, presentes em iguais quantidades, não podem ser separadas. Se o comportamento da solubilidade de dois componentes presentes em iguais quantidades é diferente, de qualquer modo, uma separação ou purificação é sempre possível. Escolha do solvente e dissolução do sólido. O primeiro problema em uma cristalização é escolher um solvente no qual o material a ser cristalizado mostre o comportamento da solubilidade desejado. No caso ideal, o material deve ser moderadamente solúvel a temperatura ambiente e ainda quase completamente solúvel no ponto de ebulição do solvente escolhido. A solubilidade dos compostos orgânicos é uma função das polaridades do solvente e do soluto. A regra geral é: semelhante dissolve semelhante. Se o soluto é muito polar, será necessário um solvente muito polar para dissolvê-lo; se for apolar, será necessário um solvente apolar para dissolvê-lo. Geralmente compostos que tem grupos funcionais capazes de formar pontes de hidrogênio (por exemplo, -OH, -NH-,-COOH, - CONH-) será mais solúvel em solventes hidroxílicos, como H 2 O ou CH 3 OH, do que em hidrocarbonetos, como tolueno ou hexano. Se o grupo funcional não for a parte principal da molécula, esse comportamento de solubilidade deve ser revertido. Por exemplo, dodecanol, é quase insolúvel em H 2 O, sua cadeia de doze carbonos faz com que ele se comporte mais como um hidrocarboneto do que um álcool. Um bom solvente para recristalização deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequenas quantidades em temperaturas mais baixas. O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio ou, então, não dissolvê-las mesmo a quente. Outros fatores como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade e o custo devem ser também considerados. É recomendável fazer testes em tubos de ensaio, com os solventes mais comuns. Observa-se a ação dos solventes a frio e à temperatura de ebulição, a formação de cristais durante o resfriamento e o volume necessário por grama da amostra a ser purificada. Às vezes, uma mistura de dois solventes é mais conveniente. Isto é feito quando um dos solventes dissolve bem a substância a frio e o outro não, mesmo a quente. A técnica consiste em aquecer o material a purificar como melhor solvente até a ebulição da solução da solução, e adicionar lentamente o pior solvente, até aparecer uma ligeira turvação. Adiciona-se, então, pequena quantidade do melhor solvente, de modo a obter uma solução límpida e quente. Para minimizar as perdas do material para a água mãe, é desejável saturar o solvente em ebulição com soluto. A solução quando resfriada devolverá a maior 4
6 quantidade possível de soluto como cristais. Para alcançar esse máximo, o solvente é levado ao seu ponto de ebulição e o soluto é dissolvido com uma grande quantidade mínima de solvente em ebulição. Para esse procedimento é recomendável manter um recipiente em ebulição. Para esse procedimento é recomendável manter um recipiente em ebulição. Desse recipiente, uma pequena porção de solvente é adicionado a um frasco que contém o sólido a ser cristalizado. E essa mistura é aquecida com ocasional agitação até que recomece a ebulição. Se o sólido não dissolver, outra porção de solvente é adicionada, e o processo se repete até que o sólido dissolva. É importante enfatizar que as porções do solvente adicionadas são pequenas e o procedimento requer a adição do solvente ao sólido. Impurezas coloridas ou resinosas podem ser removidas pela adição de pequenas quantidades de carvão ativo à solução a ser aquecida. As impurezas adsorvidas nas superfície das partículas de carvão são removidos durante a filtração. O uso de excesso de carvão ativo leva à perdas do material a ser purificado. Remoção de impurezas insolúveis Barra de Dilua com adiciona Sólido Soluçã Quent A. Deixe o para Ou Pipeta pré 1 Então deixe esfriar Filtrar Sólido Filtrand Adicional quantidade solvente Solução Filtro de Filtraçã 2 Evaporand o de C. Filtração B. Pipeta 5
7 É necessário escolher um dos três métodos descritos abaixo somente se o material insolúvel permanecer na solução quente ou se o carvão descorante tiver sido utilizado. Uso indiscriminado do procedimento pode levar a perdas desnecessárias de produto. A decantação é o método mais fácil para remover impurezas sólidas e deve ser considerada como a primeira opção de escolha. Uma pipeta filtrante é usada quando o volume do líquido a ser filtrado for menor do que cerca de 10mL, e deve-se usar a filtração por gravimetria através de um filtro pregueado quando o volume é cerca de 10mL ou maior. Decantação: se as partículas sólidas são relativamente grandes ou acentam facilmente no fundo do frasco, deve ser possível separar a solução quente das impurezas entonando o líquido, deixando o sólido. Isso é feito com maior facilidade com uma bagueta no topo do frasco e inclinando-o, derramando o líquido por uma extremidade da bagueta em outro recipiente. Outra técnica similar consiste em usar uma pipeta préaquecida para remover a solução a quente. Com esse método, pode ser útil posicionar o bico da pipeta contra o fundo do frasco na remoção da última porção da solução. O pequeno espaço entre a ponta da pipeta e a superfície interna do frasco previne que o material sólido entre na pipeta. Um modo fácil de pré-aquecer a pipeta é pipetar uma pequena porção de solvente quente e descartar o líquido. Esse processo deve ser repetido várias vezes. Pipeta filtrante : se o volume da solução após dissolver o sólido no solvente quente é menor que cerca de 10mL, a filtração por gravimetria com uma pipeta filtrante pode ser usada para remover impurezas sólidas. Entretanto, usar uma pipeta filtrante para filtrar uma solução quente saturada com soluto pode ser difícil sem haver uma cristalização pré-matura. O melhor modo para prevenir isto é adicionar solvente suficiente para manter a temperatura da solução igual a temperatura da sala. Antes da filtração, o excesso de solvente é evaporado por ebulição até a solução ficar saturada. Se carvão ativo for adicionado, há a probabilidade de ser necessária duas filtrações com pipeta filtrante, ou o próximo método pode ser usado. Filtro pregueado: este é o melhor método para remover impurezas sólidas quando o volume de líquido é maior do que 10mL ou quando carvão ativo tivesse sido usado. Deve-se adicionar pequena amostra de solvente na mistura quente. Este procedimento ajuda a prevenir a formação de cristal no filtro ou no funil durante a filtração. É colocado sobre o funil, papel de filtro pregueado, e é instalado no topo de um erlenmeyer. É aconselhável deixar um espaço pequeno entre o funil e o erlenmeyer. O líquido a ser filtrado é levado a ebulição e colocado no papel de filtro em pequenas proporções. A operação deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização da substância no filtro ou no funil. Funis aquecidos são excelentes para esses fins: 6
8 O funil (a) possui uma camisa de cobre, cheia de água, que pode ser aquecida com chama, e funil (b) possui uma serpentina de cobre afunilada pela qual circula água quente ou vapor. É mais indicado nas filtrações de líquidos inflamáveis. Se os cristais começarem a se formar durante a filtração, um mínimo de solvente em ebulição é adicionado para redissolver os cristais e permitir que a solução passe pelo funil. Antes da filtração, pode ser necessário a remoção do solvente extra por evaporação até a solução tornar-se saturada no ponto de ebulição do solvente. Pode-se ainda realizar a filtração a quente adicionando quantidades de solvente quente nas paredes do funil e no papel de filtro, conforme a figura: Cristalização A cristalização deve ser feita em um erlenmeyer. A grande abertura no topo do béquer é um excelente apanhador de poeira. A abertura estreita do erlenmeyer reduz a contaminação por poeira e pode ser guardado por um longo período. Deve-se evitar a 7
9 evaporação de todo o solvente, senão a purificação não se realizará, e os cristais serão contaminados com impurezas da água-mãe. Costuma-se deixar o filtrado obtido na filtração a quente em repouso, de um dia para o outro ou deixar resfriar até temperatura ambiente e levar a banho de gelo para cristalizar. Resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito pequenos que adsorvem impurezas com maior facilidade. Em geral, caso não formem cristais com facilidade, a substância cristalina pode-se separar da solução sob a forma de um líquido oleoso. Isso é bastante comum no caso de substâncias de baixo ponto de fusão. Se isso ocorrer, pode-se adicionar um pouco mais de solvente, reaquecer, misturar e deixar esfriar espontaneamente. Assim que o óleo começar a se separar agitase fortemente a mistura, a fim de dispersar o óleo, forçando o crescimento dos cristais no seio da solução. Em outras ocasiões recomenda-se arranhar o interior do recipiente com um bastão de vidro ou adicionar alguns cristais do produto, para nuclear a formação de cristais. O procedimento recomendável é o de deixar a solução resfriar lentamente até atingir a temperatura ambiente, pode-se então levar a solução a um banho de gelo. Separação do cristais Os cristais devem ser separados da solução dita água-mãe por filtração a vácuo, usando um funil de Hursch (ou Büchner), o procedimento é dado pela figura abaixo: O frasco kitassato A, provido de um funil de Büchner, é ligado à um frasco de segurança B, vazio, que por sua vez está conectado a uma trompa de água C. Corta-se um círculo de papel de filtro, cujo diâmetro deve ser de 1 a 2 mm menor que o diâmetro 8
10 interno do funil de Bücher. Coloca-se o papel no funil de modo a abrir os orifícios do funil, sem entretanto chegar até as paredes do mesmo. Liga-se a trompa de água, umedece-se o papel de filtro com o solvente e efetua-se a filtração. Terminada esta, abre-se a entrada de ar do kitassato do frasco de segunça, antes de fechar a torneira da trompa de água. Esse tipo de filtração tem vantagens sobre a filtração simples, por ser mais rápida e por deixar menor quantidades de impurezas e solvente no sólido. Antes da filtração a vácuo, os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade de solvente frio, para remover qualquer traço da solução água-mãe que pode ter ficado aderida na superfície do cristal. O solvente quente ou aquecido pode dissolver alguma quantidade do cristal. Alguns compostos não são voláteis na temperatura do seu processo de secagem final, então podemos lava-los a fim de remover algum material estranho tão completamente quanto possível. O volume do líquido de lavagem, necessário para remover omaterial estranho, deve ser o menor possível, pois nenhum composto é completamente insolúvel. A lavagem é mais eficaz quando se lava com diversas parcelas de líquido de lavagem, esgotando o líquido completamente entre cada duas lavagens,do que lavar com uma ou duas parcelas volumosas do líquido, ou do que adicionar o líquido de lavagem enquanto ainda houver solução no filtro. O líquido de lavagem ideal deve atender, tanto quanto possível, as seguintes condições: 1. Não ter ação solvente sobre o precipitado, mas dissolver com facilidade as substâncias estranas; 2. Não ter ação dispersora sobre o precipitado; 3. Não formar produto volátil ou insolúvel com o precipitado; 4. Ser facilmente volatilizado na temperatura de secagem do precipitado. Em geral não se deve usar água pura, a menos que se esteja seguro de que esta não dissolverá quantidades apreciáveis de precipitado. Se o precipitado for apreciavelmente solúvel em água, adiciona-se, em geral, um íon comum. Também é preferível usar o líquido de lavagem a baixas temperaturas para se evitar que o precipitado se dissolva. - Secagem dos cristais A maioria dos métodos de secagem dos cristais envolve colocá-los no vidro de relógio para secar em contato com o ar. A vantagem deste método é que não requer aquecimento, assim reduz o perigo de perda por fusão, mas a exposição a umidade atmosférica pode caudar a hidratação de materiais higroscópicos. Outro método de secagem é colocar os cristais sobre um papel absorvente. Quando os cristais se sublimam facilmente, eles não devem ser colocados no forno, desde que não ultrapasse o ponto de fusão do sólido. Deve-se lembrar que a ponto de fusão dos sólidos diminui na presença de solvente. Materiais que se decompõem com o calor não devem ser secos no forno. Quando diferentes amostras são levadas ao forno para secar ao mesmo tempo, elas devem ser rotuladas, para evitar a troca das amostras. 9
11 Pode-se ainda levar os cristais para um dessecados em presença de agentes secantes. Cristalização microescala: Tubo de Craig 10
12 Na maioria dos experimentos em microescala, a amostra do sólido a ser cristalizada é pequena (geralmente menos do que 0,1g) onde o tubo de Craig é o método preferível de cristalização. A principal vantagem do tubo de Craig é que o número de transferencia do material sólido é minimizado, assim o resultado produz maiores cristais. Também, a separação dos cristais da água-mãe com o tubo de Craig é muito eficiente, e um pequeno tempo é requerido para secar os cristais. Os passos envolvidos são, em principal, os mesmos usados para a cristalização feita com um erlenmeyer e funil de Hirsch. Determinação do ponto de fusão O ponto de fusão de uma substância orgânica pura é definido como a temperatura na qual a fase sólida coexiste com a fase líquida. Durante a fusão, a temperatura permanece inalterada até que todo sólido tenha se convertido em líquido. No ponto de fusão, a pressão de vapor da fase sólida é igual a pressão de vapor da fase líquida. Uma substância orgânica pura e cristalina possui, geralmente um ponto de fusão bem definido, isto é, a fusão ocorre em uma faixa estreita de temperatura (0,5-1,0ºC) e, por isto, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza de uma substância. A presença de impurezas produz, na maior parte dos casos, um alargamento na faixa de fusão, além de abaixar a temperatura de fusão. O decréscimo do ponto de fusão produzido pela presença de uma impureza em um produto puro pode ser usado na identificação do composto. Este processo é conhecido como determinação do ponto de fusão de misturas. Não só o alargamento da faixa de fusão não indica necessariamente a impurezas, como também não pode assegurar que uma substância com ponto de fusão bem definido seja uma substância pura. Por exemplo, uma substância pura pode apresentar uma faixa larga de PF, caso sofra decomposição parcial antes do ponto de fusão. A determinação do ponto de fusão de uma substância pode ser efetuada no laboratório, em tubos capilares, utilizando um tubo de Thiele como banho de aquecimento (Fig.3.22). A amostra a ser analisada é colocada em um tubo capilar preso ao termômetro por meio de um anel de borracha. A amostra deve estar próxima ao bulbo do termômetro e o anel de borracha deve estar acima do nível do óleo. Dispositivos para determinação do ponto de fusão que empregam aquecimento elétrico são também usados com freqüência. A aparelhagem de Fischer-Johns (Fig.3.23), entre outras, consiste essencialmente de um bloco de alumínio eletricamente aquecido e equipado com um termômetro. A amostra é colocada entre duas lâminas de microscópio (aproximadamente 18mm), que são então introduzidas na depressão central do bloco de alumínio. A temperatura é regulada por meio de um transformador variável, e o ponto de fusão é observado com a ajuda de uma lâmpada apropriada e uma lente de aumento. 11
13 12
14 2) Cuidados O benzeno, etoxi etano (éter etílico), etanol e a propanona são líquidos voláteis e altamente inflamáveis. É preciso eliminar qualquer chama que possa estar presente nas vizinhanças do local de trabalho. O aquecimento destes compostos deve ser feito em banho-maria com aquecedor elétrico ou manta elétrica, esses solventes não podem ser evaporados até secagem. Quando o éter é deixado algum tempo em contato com o ar e exposto à luz forma-se peróxido de dietila, substância altamente explosiva. Propriedades dos reagentes e solventes utilizados Densi- Dade Nomenclatura Fórmula Mol (g/mol) p.f. ( o C) p.e. ( o C) 0,8787 Benzeno C 6 H 6 78,11 5,5 80,1 0,714 Etóxi Etano C 4 H 10 O 74,12-116,2 34,6 0,7893 Etanol C 6 H 6 O 46,07-117,3 78,5 0,7903 Propanona C 3 H 6 O 58,08-95,35 56,2 1,484 Triclorome tano CHCl 3 119,38-63, Toxidade Ultramente inflamável. Se ingerido ou inalado pode causar dor de cabeça, vômito. Calcinogênico Ultramente inflamável, explosivo Causa depressão, náusea, vômito. Ultramente inflamável, causa irritação nos olhos, nariz, garganta, dor de cabeça, e dermatite (superexposiçã o) Causa náusea, dor de cabeça, depressão, o contato direto pode causar irritaçõesna pele e olhos. Solubilidade Solúvel em álcool, éter, acetona, clorofórmio e ácido acético. Levemente solúvel em água. Solúvel em água, solúvel em álcool, benzeno, clorofórmio Água, éter, acetona, clorofórmio e ác. Acético Solúvel em água, álcool éter,benzeno e clorofórmio. Solúvel álcool, éter e benzeno,solúvel em acetona e levemete solúvel em água. Prop. Física Líquido volátil, ultramente inflamável e de odor característi co. Líquido volátil Líquido inflamável Líquido volátil e inflamável Líquido volátil e não inflamável, de odor característi co extremame nte. Propriedades da acetanilida: 13
15 Fórmula: C 8 H 9 NO Mol: 135,17g/mol p.f. (ºC): p.e. (ºC): Volátil a 95ºC Solventes Água a T ambiente Água a quente Clorofórmio Acetona Glicerina Éter Benzeno Álcool Álcool a quente Metanol 1g de acetanilida dissolve em: 185mL 20mL 3,7mL 4,0mL 5,0mL 18,0mL 47,0mL 3,4mL 0,6mL 3,0mL 14
16 4) Fluxograma do procedimento Acetanilida com impurezas solúveis e insolúveis (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético, H 2 O) *Testar a solubilidade em água, etanol, éter etílic clorofórmio, acetona e benzano ( tubo de ensaio). *Selecionar o solvente ou a mistura de solventes adequado para o processo. *Dissolver a acetanilida na menor quantidade possível do solvente selecionado no seu ponto de ebulição. *Filtrar a solução ainda quente. Filtrado: acetanilida + impurezas solúveis (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético, H 2 O) Impurezas insolúveis retidas pelo papel de filtro *Deixar solução repousar até temperatura ambiente para recristalização. *descartar de maneira apropriada. *Separar os cristais da água-mãe por filtração a vácuo. Filtrado contendo impurezas solúveis no solvente. Cristais de acetanilida retido no papel de filtro + solvente com impurezas (pouco) (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético, H 2 O) *Lavar os cristais com solvente gelado. *Descartar de maneira apropriada. Solvente com impurezas (pouco) Acetanilida + solvente *Secar os cristais ao ar ou em estufa a 50ºC no máximo. *Pesar o produto recristalizado e determinar o p.f. Acetanilida purificada p.f. =? Acondicionar e rotular ( nome, data e p.f.) 15
17 5) Questões 1.) Descrever todas as etapas de uma recristalização. 2.) Que características devem possuir um solvente para ser usado no processo de recristalização? 3.) Qual a função do carvão ativo no processo de recristalização? 4.) Por que é mais indicado que a solução seja resfriada espontaneamente após aquecida? 16
18 6) Bibliografia PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction t laboratory techniques : a microscale approach. 2nd ed. Philadelphia : Saunders College, 1995, pag 577 a 591. SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X. Química orgânica teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro : Guanabara, l988, pag52 a 59. VOGEL'S text book of practical organic chemistry, Rev. FURNISS, B. S.et al. 5th ed. London : Longman, l989, pag 232 e 233. GONÇALVES, D., WAL, E., ALMEIDA, R. R. Química orgânica Eperimental. São Paulo : McGraw Hill, l988, pag 70 a 74. PEQ-Projetos de ensino de Química editora Moderna-1979, pag 23e 24. VOGEL- Análise Química Quantitativa, 5ªedição, editora LTC,1992, pag
19 Densidade Nomenclatura Fórmula Mol (g/mol) p.f. ( o C) p.e. ( o C) Toxidade Solubilidade Prop.Física Ultramente Solúvel em álcool, éter, 0,8787 Benzeno C 6 H 6 78,11 5,5 80,1 inflamável. Se acetona, Líquido volátil, ingerido ou inalado clorofórmio e ultramente inflamável e pode causar dor de ácido acético. de odor característico. cabeça, vômito. Levemente Calcinogênico solúvel em água. 0,714 Etóxi Etano C 4 H 10 O 74,12-116,2 34,6 0,7893 Etanol C 6 H 6 O 46,07-117,3 78,5 0,7903 Propanona C 3 H 6 O 58,08-95,35 56,2 1,484 Triclorometano CHCl 3 119,38-63, Ultramente inflamável, explosivo Causa depressão, náusea, vômito. Ultramente inflamável, causa irritação nos olhos, nariz, garganta, dor de cabeça, e dermatite (superexposição) Causa náusea, dor de cabeça, depressão, o contato direto pode causar irritações na pele e olhos. Solúvel em água, solúvel em álcool, benzeno, clorofórmio Água, éter, acetona, clorofórmio e ác. Acético Solúvel em água, álcool éter,benzeno e clorofórmio. Solúvel álcool, éter e benzeno,solúvel em acetona e levemete solúvel em água. Líquido volátil Líquido inflamável Líquido volátil e inflamável Líquido volátil e não inflamável, de odor característico.
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21 Fluxograma do procedimento Acetanilida com impurezas solúveis e insolúveis (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético, H 2 O) *Testar a solubilidade em água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetona e benzano ( tubo de ensaio). *Selecionar o solvente ou a mistura de solventes adequado para o processo. *Dissolver a acetanilida na menor quantidade possível do solvente selecionado no seu ponto de ebulição. *Filtrar a solução ainda quente. Filtrado: acetanilida + impurezas solúveis (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético, H 2 O) Impurezas insolúveis retidas pelo papel de filtro *Deixar solução repousar até temperatura ambiente para recristalização. *descartar de maneira apropriada. *Separar os cristais da água-mãe por filtração a vácuo. Filtrado contendo impurezas solúveis no solvente. Cristais de acetanilida retido no papel de filtro + solvente com impurezas (pouco) (NaAc, HAc, Anilina, Anidrido Acético, H 2 O) *Lavar os cristais com solvente gelado. *Descartar de maneira apropriada. Solvente com impurezas (pouco) Acetanilida + solvente puro *Secar os cristais ao ar ou em estufa a 50ºC no máximo. *Pesar o produto recristalizado e determinar o p.f. Acetanilida purificada p.f. =? Acondicionar e rotular ( nome, data e p.f.)
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