Recristalização da Acetanilida. Fernanda Pollo Simone Moraes Mantovani
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- Giovanni Godoi Rijo
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1 Recristalização da Acetanilida Fernanda Pollo Simone Moraes Mantovani
2 Conceitos: Compostos orgânicos sólidos s quando isolados de reações orgânicas raramente são puros; Eles estão geralmente contaminados com pequenas quantidades de outros compostos impurezas. A purificação de sólidos s por cristalização baseia-se na diferença da solubilidade.
3 Cristalização: É um processo de equilíbrio que produz material muito puro. Porque: Um pequeno núcleo n do cristal é formado inicialmente e então cresce camada por camada de maneira reversível. vel. O núcleo n seleciona as moléculas corretas da solução para formação do cristal. Uma segunda cristalização é chamada recristalização ão.
4 Procedimento: Dissolução da substância impura em algum solvente apropriado próximo ao ponto de ebulição. Filtração a quente para separar partículas do material insolúvel e poeira. Deixa a solução quente esfriar para cristalizar a substância dissolvida.
5 Separação dos cristais da água-mãe e secagem. Determinação da pureza pelo ponto de fusão.
6 Características do solvente: Elevado poder de dissolução para a substância a ser purificada em altas temperaturas e baixo poder de dissolução a temperatura ambiente. Deve produzir cristais bem formados com o composto purificado. Deve ser facilmente removido dos cristais (baixo ponto de ebulição).
7 Não reagir quimicamente com a substância a ser purificada. Se dois ou mais solventes tem as mesmas características, o melhor é o de mais fácil f manipulação, menos inflamável e de menor custo.
8 Teste de solventes: água,etanol,clorofórmio, éter, acetona e benzeno separar 0,1g de amostra. Adicionar o solvente gota a gota e verificar sua solubilidade a frio, adicionar até aproximadamente 3mL. Se não dissolver, aquecer até a ebulição ão, tomando cuidado com solventes voláteis pois estes não podem ser trabalhados diretamente com o bico de gás,, e sim usar uma manta aquecedora ou banho maria.
9 Se com pequeno aquecimento o soluto jáj se dissolver pode-se descartar esse solvente, mas se não dissolver quando chegar ao ponto de ebulição, adicionar solvente até a dissolução. se completar aproximadamente 3mL e o composto ainda não diluir também descarta-se se esse solvente,pois é pouco solúvel. Se dissolver, deixar esfriar para verificar se ocorre a cristalização,pode ão,pode-se atritar com um bastão de vidro de vidro para auxiliar.
10 Observação: Deve-se tomar cuidado para não escolher um solvente que tenha ponto de ebulição mais elevado que o composto a ser cristalizado. Motivo: ele pode vir a se fundir formando uma espécie de óleo que não se recristaliza quando o solvente esfria, formando um líquido l super-resfriado. resfriado. Se isso ocorrer deve-se tentar dissolver o óleo novamente para tentar a recristalização.
11 Impurezas: O produto de reações orgânicas pode conter impurezas coloridas. Por que:com a recristalização esta impureza se dissolve no solvente em ebulição e é parcialmente absorvida pelos cristais que se separem pelo resfriamento resultando em produto colorido. Em alguns casos ocorre turvação devido à presença a de matéria resinosa ou material finamente particulado.
12 Essas impurezas podem ser removidas levando-se à ebulição a substância em solução com um pouco de carvão ativo (5-10 min) e filtra-se enquanto quente
13 Carvão ativo: O carvão adsorve as impurezas coloridas e retém m a matéria resinosa e finamente dividida, assim o filtrado deposita cristais puros. Deve-se evitar uma quantidade excessiva de descorante pois esse pode adsorver o composto que está sendo purificado,a quantidade ideal é de 1 a 2% do peso total do sólido. Tipos: carvão animal: : mais barato e nem tão eficaz. carvão vegetal: : celulose tem mais grupos OH na superfície.
14 Cuidados: Não se deve colocar o carvão sobre a solução em ebulição pois provocaria uma grande agitação na solução levando ao derramamento e perda do material. O póp muito fino do carvão ativo pode fazer mal aos pulmões quando inalados. Marcas de carvão vegetal: Norit, obtido da madeira de vidoeiro,darco e Nuchar.
15 Filtração à quente: A solução em ebulição deve ser filtrada rapidamente antes que ocorra resfriamento indevido, por isso o funil deve ser aquecido. Qualquer sólido s que se separe deve ser recolocado no primeiro balão, redissolvido a quente e filtrado novamente.
16 Filtração à quente:
17 Recristalização: É um processo lento e delicado, depois de filtrado ajusta-se se a quantidade de solvente e deixa-se esfriar para recristalizar. pode ser feito em um erlenmeyer ou em um béquer b tampado para evitar contaminação por pó. p A taxa de resfriamento é que determina o tamanho dos cristais.
18 Cristais grandes: resfriamento bem lento, não esquecendo que cristais muito grandes facilitam a oclusão. Cristais pequenos: acelera-se o resfriamento porém m háh riscos como dificuldade de lavagem e arraste de impurezas junto com a precipitação dos cristais.
19 Eventuais problemas na recristalização: Substâncias com baixo ponto de fusão podem formar um líquido l oleoso. se isso ocorrer, dissolver novamente adicionando um pouco de solvente, aquecer e agitar bastante até a dissolução da substância. deixa-se esfriar lentamente sob agitação até formar os primeiros cristais.
20 Se ocorrer formação de óleo devido a impurezas usa-se se novamente carvão ativo e tenta-se a recristalização. Pode ocorrer que os cristais resistam à cristalização. isso ocorre quando a solução está muito saturada, ou está sendo impedida por impurezas como alcatrão ou outra substância viscosa que age como colóide protetor.
21 Para induzir a cristalização: Arranhar a parede do frasco com um bastão de vidro não polido para provocar a formação de cristais. Como: pela frequência que emite ou por arrastar para dentro da solução pequenos cristais que estavam na parede do frasco e servirão de semente para iniciar a nucleação.
22 Coloca-se na solução pequenos cristais da amostra para servir de semente. Para obtê-los retira-se algumas gotas da solução,coloca ão,coloca-se numa lâmina e força-se a cristalização por resfriamento rápido r ou utiliza-se pequenos pedaços da amostra original ou de compostos jáj purificados.
23 Se o resfriamento for feito à temperaturas muito baixas pode tornar a massa muito viscosa e retardar a cristalização. neste caso deve-se deixar a mistura aquecer vagarosamente, para passar através s de uma região de temperatura adequada para formação dos mesmos.
24 Adicionar gelo seco produz um certo número de locais frios e auxilia a formação de cristais. Se todos os métodos m falharem a solução deve ser deixada em um grande recipiente com gelo (ou refrigerador) por um período prolongado.
25 Filtração com sucção: Com sucção háh um aumento no fluxo do filtrado. O papel de filtro deve ser cortado no tamanho exato do diâmetro do funil de Buchner para evitar perda de vácuo e para que o material não passe sem filtrar. Molha-se o papel com solvente gelado antes de filtrar para o papel aderir ao funil.
26 O vácuo v é feito com o auxilio de uma trompa d ád água mantendo um frasco no meio como armadilha para evitar que puxe água para a solução caso a pressão caia. A solução não deve encher mais que meio funil e os cristais restantes no recipiente devem ser lavado com solvente gelado e retirados com uma bagueta de ponta de borracha.
27 Filtração à vácuo:
28 Lavagem do precipitado A lavagem é necessária para evitar que impurezas dissolvidas na solução fiquem aderidas nos cristais quando o solvente evaporar. Faz-se a lavagem dos cristais com água-mãe ou com o solvente limpo e gelado. Repete-se o procedimento três vezes.
29 Lavagem:
30 Secagem: Pode-se secar ao ar livre, mas se a substância for higroscópica ela pode hidrolizar. Usar papel absorvente, no entanto as fibras do papel podem contaminar os cristais ; A secagem pode ser feita na estufa mas deve-se atentar para não exceder o ponto de fusão do cristais; Também m pode ser feita em dessecador a vácuo na presença a de agente secante (CaCl 2 ) anidro;
31 Precauções no uso do dessecador: Cuidado com amostras que se sublimam facilmente. Cuidado para não implodir o dessecador,então por medida de segurança a deve-se usar uma gaiola protetora. Para tornar o dessecador livre de ar,untar a superfície esmerilhada da tampa e do corpo com vaselina. Usar um kitassato de segurança a entre o dessecador e a bomba de vácuo. v Coloca-se a substância com um vidro de relógio invertido para impedir que cristais pequenos sejam varridos do dessecador.
32 Maneira universal de encher um dessecador: Coloca-se o secante na reentrância no fundo do dessecador,cobrindo,cobrindo-o o com uma chapa de porcelana perfurada. Quando o solvente for éter, clorofórmio, rmio, CCl 4,benzeno,tolueno e vapores simila- res,, deve-se colocar aparas de parafina recentemente cortadas sob secante sólido. NaOH,, CaCl 2, sílica s gel,pent pentóxido de fósforo ou H 2 SO 4 podem ser usados como secantes.
33 Ponto de fusão O ponto de fusão é usado para determinar a pureza de compostos orgânicos,pois sua fusão é feita em uma faixa estreita de temperatura (intervalo menor que 0,5 0 ),essa faixa pode se alargar na presença a de impurezas, além m de baixar o ponto de fusão. No ponto de fusão a pressão de vapor na fase líquida é igual à pressão de vapor na fase sólida, uma vez que a temperatura permanece inalterada até que todo o sólido s tenha se convertido a líquido. l
34 ... O ponto de fusão é usado como critério rio para avaliar o grau de pureza de um composto ou ajudar na sua identificação através s de comparações com tabelas de ponto de fusão. O ponto de fusão teórico da acetanilida é em torno de C mas tem-se observado valores em torno de 84ºC,devido à de sistema binário entre água e acetanilida.
35 Ponto de fusão
36 Cálculos Massa inicial = m 1 Massa obtida= m 2 m % m x% X=m 2 /m 1 x 100
37 Bibliografia: Soares, G. S. ; Souza, N. A, Pires, D. X., Química Orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos,, Rio de Janeiro, Guanabara S.A, Voguel,, A I., Análise orgânica qualitativa,, 3 ed., Rio de Janeiro, Ao livro técnico t S.A,1981, vol. 1
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