RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA. Autores: Amadeu de Pietro Neto Juliano Magalhães
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1 RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA Autores: Amadeu de Pietro Neto Juliano Magalhães
2 Introdução Retículo cristalino são arranjos ordenados tridimensionais de átomos que existem num sólido. Um retículo cristalino pode ser imaginado como uma célula unitária que é uma pequena fração do retículo que pode ser usada para gerar ou construir o retículo inteiro até as fronteiras do sólido.
3 O tamanho do sólido obtido por reação química depende: Taxa de nucleação: número de núcleos formados por unidade de tempo. Taxa de crescimento do cristal: se a velocidade for alta os cristais formados serão grandes.
4 Os cristais com estruturas complexas, apresentando protuberâncias e reentrâncias, reterão um pouco da água-mãe, mesmo após a lavagem. A contaminação de um precipitado por substâncias solúveis na água-mãe é denominada coprecipitação.
5 Três mecanismos importantes podem ser considerados na co-precipitação: 1 Adsorção de partículas estranhas na superfície do cristal. No entanto, essa adsorção é irrelevante com os grandes cristais, que apresentam áreas superficiais relativamente pequenas. 2 - Inclusão isomórfica e inclusão não-isomórfica, onde a contaminação se faz pela incorporação da impureza no retículo cristalino. A inclusão isomórfica acontece quando as duas substâncias têm semelhança química e os espaços reticulares estão entre 10 e 15%. A inclusão não isomórfica acontece quando os dois compostos apresentam a mesma forma cristalina, mas com espaços reticulares consideravelmente diferentes.
6 3 Oclusão: o contaminante é incorporado à maneira de imperfeições dentro da rede cristalina do hospedeiro. Ainda que possa ser temporariamente adsorvido à superfície de um cristal, o contaminante tende a ser expulso. Entretanto quando o cristal cresce muito rapidamente, não há tempo para dessorção do contaminante, que é englobado pelo cristal em crescimento.
7 No entanto, a maioria das substâncias sólidas é solúvel ao menos em um líquido, podendo ter maior ou menor grau de solubilização. Esse comportamento que apresentam em relação a um solvente pode ser usado para fazer a separação do produto das impurezas presentes. Essa realidade é a base para o método mais comum de purificação de substâncias sólidas: a Recristalização.
8 O processo de recristalização consiste, portanto, na dissolução do sólido a ser purificado em um solvente quente ou até mesmo em ebulição (se necessário a mistura é filtrada) e, posteriormente, na sua cristalização à medida que a solução resfria.
9 O Sólido O sólido a ser recristalizado é a acetanilida preparada em laboratório, contendo as seguintes impurezas: Acetato de sódio Ácido acético Anilina Quinona
10 O processo inclui as seguintes etapas: a) Escolha do solvente. b) Dissolução da substância impura. c) Filtração a quente. d) Resfriamento do filtrado. e) Separação dos cristais formados. f) Secagem do material. g) Determinação do ponto de fusão.
11 Escolha do Solvente O sucesso da recristalização depende da escolha correta do solvente, onde devemos considerar os seguintes critérios: Verificação da polaridade. O solvente deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas. O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou, então, não dissolvê-las, mesmo a quente.
12 Ao ser esfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado, dos quais deve ser facilmente removível. O solvente não deve reagir com o sólido. Outros fatores como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade, o caráter tóxico e o custo também deve ser levado em conta.
13 Testes de Solubilidade Durante as preparações, nem sempre são fornecidas as informações a respeito do solvente apropriado para a recristalização do produto obtido. Neste caso, é recomendável fazer testes em tubos de ensaio, com os solventes mais comuns. Os solventes que utilizaremos nos testes para a acetanilida serão: água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetona e benzeno.
14 Informações Essenciais Solvente P. E. /ºC Periculosidade Água 100 nenhuma Etanol 78 inflamável Éter Etílico 35 inflamável Clorofórmio 61 não inflamável, tóxico Acetona 56 inflamável Benzeno 80 Inflamável, tóxico
15 Procedimento a ser Seguido Os testes de solubilidade consistirão em misturar, em tubo de ensaio, uma mesma quantidade de acetanilida (0,1 g) com 3 ml de: água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetona e benzeno, agitando vigorosamente. Após teste a frio deve-se fazer o mesmo aquecendo o sistema em banho-maria (se o solvente apresentar alguma periculosidade, efetuar aquecimento em capela).
16 Tabela de Teste de Solubilidade Solvente Solúvel a frio? Solúvel a quente? Temperatura máxima permitida Água ~100ºC Etanol ~78ºC Éter etílico ~35ºC Clorofórmio ~61ºC Acetona ~56ºC Benzeno ~80ºC
17 Resultados dos Testes Se o solvente dissolver todo o material a frio, não servirá. Se o solvente não dissolver o material mesmo a quente, não servirá. Se o material dissolveu-se pouco a frio e completamente a quente, este pode ser um provável solvente a ser utilizado para recristalização.
18 Solubilidade de 1 g de acetanilida Solvente Volume/ ml A frio Volume/mL A quente Água Etanol 3,4 0,6 Éter etílico 18 - Clorofórmio 3,7 - Acetona 4 - Benzeno 47 -
19 Curva de Solubilidade da Acetanilida em Água No caso da acetanilida, é conhecido seu comportamento tendo a água como solvente, onde ela é muito solúvel a quente e pouco solúvel a frio. Essas condições são ideais para uma purificação por recristalização.
20 Curva de solubilidade de acetanilida em água massa de acetanilida(g)/100 ml de água Temperatura
21 Observação Às vezes, uma mistura de dois solventes é mais conveniente. Isto é feito quando um dos solventes dissolve bem a substância a frio e o outro não, mesmo a quente. O par mais comum é etanol-água. A substância geralmente é bem solúvel em etanol e pouco solúvel em água.
22 Dissolução da Substância Se a substância a ser aquecida for inflamável então é proibido usar qualquer tipo de chama. Se a substância for desconhecida, não se sabendo se é inflamável, por medida de segurança também não se deve usar qualquer tipo de chama. Nesses casos, utiliza-se banho-maria.
23 Carvão Ativo O produto de uma reação orgânica pode conter uma impureza colorida. Algumas vezes, a solução se apresenta levemente turva devido à presença de um pouco de matéria resinosa, que nem sempre pode ser removida por filtração. Estas impurezas podem ser removidas levandose à ebulição a substância em solução com carvão ativo por 5-10 minutos. Em nosso experimento utilizaremos o carvão para remover a quinona, que é um produto da oxidação da anilina.
24 Após a filtração temos o carvão vegetal ativo que adsorveu a impureza colorida; o filtrado fica livre de cores estranhas. Deve-se evitar uma quantidade excessiva de agente descorante, já que esse pode adsorver um pouco do composto que está sendo purificado. A quantidade a ser adicionada é cerca de 1-2 % do peso do sólido. A forma de carvão mais conhecida é o carvão animal; é o mais barato. É melhor empregar carvão ativo obtido da madeira: Norit, Darco e Nuchar.
25 Filtração a Quente Filtração efetuada para separar a solução com acetanilida dissolvida das impurezas insolúveis e do carvão ativo. Deve ser feita de maneira rápida e eficiente para não ocorrer cristalização no papel de filtro que além de perder material pode obstruir o funil. Para a filtração a quente precisa-se de um funil de colo longo, papel de filtro pregueado e o recipiente para receber o filtrado. A solução pode esfriar enquanto está sendo filtrada. Para evitar uma cristalização precoce podese tomar algumas precauções:
26 1 - Colocar uma quantidade extra de solvente, lembrando que depois da filtração o excesso de solvente deve ser removido por evaporação. 2 - Aquecer o funil com solvente quente (antes de realizar a filtração) e depois filtrar rapidamente.
27 Eventuais Problemas com a Recristalização Durante a recristalização, ao invés do esperado sólido cristalino, ocorre algumas vezes a separação de uma segunda fase líquida, pois o ponto de fusão da substância a ser recristalizada foi ultrapassado. Para resolver o problema, reaquecer a mistura, até que uma solução clara seja obtida, e deixá-la esfriar. O óleo começa a se separar, agita-se, então, de modo que o óleo seja bem disperso. Quando todo o óleo tiver desaparecido, pode-se parar a agitação e deixar que os cristais se acumulem.
28 Filtração a Quente
29 Resfriamento do Filtrado (muito importante!) Deve ser lento, pois só assim diminui-se a contaminação dos cristais com as impurezas. Ocasionalmente, as substâncias formam soluções supersaturadas, nas quais os primeiros cristais se formam com dificuldade. Uma das alternativas para propiciar a formação de cristais, após o equilíbrio térmico da solução com o ambiente, é utilizar uma bagueta de vidro introduzida na solução. Irão se formar cristais na superfície, onde utilizamos uma espátula para remove-los para o interior da solução, servindo de germens de cristalização.
30 Separação dos Cristais Formados Filtração a Vácuo É usada quando necessitamos de uma filtração mais rápida, provocada pelo aumento do fluxo de filtrado devido à sucção provocada pelo vácuo. O líquido de lavagem utilizado nessa filtração deve atender as condições: 1-Não ter ação solvente sobre o precipitado. 2-Não ter ação dispersora sobre o precipitado. 3-Não formar produto volátil ou insolúvel. 4-Ser facilmente volatilizado na temperatura de secagem.
31 O vácuo é feito com o auxílio de uma bomba de óleo. Um funil de Buchner, um Kitassato e o balão de sucção serão utilizados. O papel de filtro deve apresentar um tamanho tal que cubra toda a chapa perfurada, mas seu diâmetro deve ser levemente menor que o diâmetro interno do funil, cerca de 1 mm menor. Umedece-se este com algumas gotas de água e aplica-se a bomba a vácuo.
32 Filtração a Vácuo
33 Filtração a Vácuo
34
35 Lavagem dos Cristais Depois que o principal filtrado tiver sido removido, deve-se lavar os cristais a fim de remover a água-mãe que, na secagem, contaminaria os mesmos. O líquido de lavagem será a água e deve ser usada na menor quantidade possível. Aplica-se novamente a sucção e os cristais são pressionados com um bastão de vidro com borracha. A lavagem é repetida, caso seja necessário.
36 Secagem do Material Um sólido, umedecido com água, pode ser seco ao ar utilizando um vidro de relógio. Tem a vantagem de não decompor o produto, mas é demorado e pode gerar contaminações. Pode-se também utilizar uma estufa ou forno a vapor, mas algumas substâncias decompõem-se quando aquecidas, devendo tomarmos cuidado com esse fato. Outro método é utilizar um dessecador à vácuo. É utilizado um agente dessecante como os seguintes:
37 Eficiência Comparada de Agentes Dessecantes Agente dessecante Água residual (mg por L de ar) Cloreto de cálcio 1,5 Hidróxido de sódio 0,8 Ácido sulfúrico (95%) 0,3 Sílica gel 0,03 Hidróxido de potássio 0,014
38 Precauções no Uso do Dessecador Cuidado com amostras que sublimam facilmente. Cuidado para não implodir o dessecador, então por medida de segurança deve-se usar uma gaiola protetora. Para tornar o dessecador livre de ar, untar a superfície esmerilhada da tampa e do corpo com vaselina. Usar um kitassato de segurança entre o dessecador e a bomba de vácuo.
39 Para a secagem da acetanilida utilizaremos o sílica gel (sal de cobalto), pois é um agente secante que pode ser reutilizado várias vezes e manter a mesma superfície secante. A vantagem está no fato de ser auto-indicador quanto ao seu grau de hidratação. Se estiver azul, a capacidade secante é boa, se estiver rosa necessita ser trocado ou desidratado novamente.
40 Determinação do Ponto de Fusão Um ponto de fusão bem delineado é, usualmente, um indicador da alta pureza de uma substância. Uma boa faixa é aquela em que a diferença de temperatura em que primeiro se observa a desagregação dos cristais e vai até a temperatura em que a amostra se torna completamente líquida não excede cerca de 0,5 ºC.
41 Medidor de Ponto de Fusão
42 Observações O ponto de fusão teórico da acetanilida é em torno de 114 C, onde atentemos para: 1 - A taxa de aquecimento deve ser lenta nas proximidades do ponto de fusão. 2 - O valor encontrado pode ser menor que o esperado (114 C). Isso significa uma provável presença de impurezas, pois a mistura de dois sólidos que formam ponto eutético sempre terá ponto de fusão menor que uma espécie pura.
43 Tem-se observado valores em torno de 84 C, devido a formação de um sistema binário entre água e acetanilida. 3 - Se a temperatura medida for maior que a esperada, provavelmente é fruto de um erro de operação, pois uma taxa de aquecimento muito elevada pode fazer com que a espécie funda-se sem que o operador tenha tempo de verificar em que temperatura isso ocorreu.
44 Efeito da Impureza sobre o P. F. T E M P E R A T U R A Liquido + sólidoa Líquido ( A + impureza) Liquido + impureza ºC Sólido A + impureza A 100 % mistura eutética 0 % A Impureza 0 % 100 % impureza
45 Conclusões Se a temperatura mantiver-se em um valor fixo, a pureza de seu produto final será alta. Se variar durante o processo de fusão, pode significar que existem impurezas. Calcular a porcentagem de acetanilida obtida na recristalização.
46 Referências Bibliográficas OHLWEILER, Otto Alcides. Química Analítica Quantitativa. Rio de Janeiro, LTC Editora, VOGEL, A. I.. Química Orgânica. 3 a Edição. Rio de Janeiro, USP, PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. Introduction to Laboratory Techniques: a microscale approach. 2nd ed. Philadelphia : Saunders College, SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X. Química Orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, l988. OLIVEIRA, J. EDUARDO, Página da disciplina de Química Orgânica Experimental, Disponível em Consultado em abril de 2004.
47 Fluxograma Genérico para a Escolha do Solvente (Testar solubilidade: água, etanol, éter etílico, acetona, clorofórmio e benzeno) 0,1 g Acetanilida em tubo de ensaio Agitar vigorosamente 1 Adicionar 3 ml do solvente a ser testado SOLÚVEL INSOLÚVEL Solução Duas fases: de Acetanilida + (Inadequado) solvente Descartar em lugar 2 Aquecer Lentamente adequado (banho-maria) SOLÚVEL INSOLÚVEL Solução de Acetanilida com impurezas (Adequado) Duas fases: Acetanilida + solvente (Inadequado) Deixar esfriar lentamente Descartar em lugar adequado
48 Fluxograma para Recristalização da Acetanilida Acetanilida do experimento anterior (sólida) Impurezas: ácido acético, acetato de sódio, quinona, anilina. Água +Acetanilida Impurezas: ácido acético, acetato de sódio, quinona, anilina. 1 Pesar a placa de Petri contendo a acetanilida do experimento anterior. 2 Transferir para um béquer de tamanho adequado (1000mL). 3 Adicionar água a temperatura ambiente de acordo com a massa de acetanilida que for recristalizar (para cada 5g de Acetanilida usar 100mL de água). *Não adicionar carvão ativo em excesso, nem adicionar com a solução em ebulição. 4 Adicionar carvão ativado (de 1 a 2% da massa de acetanilida a ser recristalizada) e aquecer. 5 Agitar a mistura e deixar aquecer por 5 a 10 minutos em ebulição. 6-Aquecer o funil do sistema de filtração com solvente. 7-Filtrar por gravidade a quente rapidamente, recolhendo em um béquer de 1000 ml. Material dissolvido: Acetanilida + impurezas solúveis Impurezas: ácido acético, acetato de sódio, anilina *Não perturbar a recristalização 8-Deixar recristalizar por resfriamento lento até temperatura ambiente. 9-Separar os cristais por filtração a vácuo. Impurezas insolúveis + carvão ativo retido no filtro com quinona adsorvida Descartar em lugar adequado
49 Cristais de Acetanilida + água-mãe Traços: ácido acético, acetato de sódio, anilina Solução Saturada de Acetanilida + impurezas solúveis Impurezas: ácido acético, acetato de sódio, anilina Descartar em frasco apropriado 10- Usar a água mãe para auxiliar a transferência dos cristais e lavar os cristais com água gelada destilada duas vezes. 11-Deixar secar no próprio funil deixando a sucção ligada. Solvente + impurezas solúveis Impurezas: ácido acético, acetato de sódio, anilina Cristais de Acetanilida purificados + água Cristais de Acetanilida purificados 12-Transferir os cristais para um vidro de relógio previamente pesado e cobrir com papel de filtro. 13-Secar a amostra em um dessecador, utilizando sílica gel por uma semana. 14-Pesar a amostra e calcular a porcentagem obtida na recristalização. 15-Determinar o ponto de fusão.
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