Recristalização e Purificação da Acetanilida
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- Isaac Estrela Gonçalves
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1 Recristalização e Purificação da Acetanilida Química Orgânica Experimental Docentes : Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Amanda Coelho Danuello Docente: PARÁ vulgo Rafael Rodrigues Hatanaka Discentes: Daniela Corsino Sandron Fernando Monteiro Borges Willian Richard Rodrigues
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3 Recristalização Processo utilizado para purificação de sólidos por remoção de impurezas tendo como base a diferente solubilidade do produto que se pretende purificar
4 Onde se usa este processo? Um exemplo: processo de produção do sal marinho Água do Mar Evaporadores Cristalizadores Distribuição/Venda Estocagem Coleta/Lavagem
5 Recristalização e Purificação da Acetanilida 1 Escolher o melhor solvente. 100 ml H 2 O (ebulição) X G de acetanilida metade do que foi preparado Impurezas: Quinona, Anilina, Ácido Acético, Acetato de Sódio 2- Adicionar carvão (~0,2 G ) Quando a H 2 O estiver a aproximadamente 80 C 3- Agitar a mistura e aquecer por alguns minutos 4- Filtração a quente 5- Recolher o filtrado Solução filtrada (acetanilida e impurezas solúveis) 6- Recristalizar 7- Separar os cristais por filtração à pressão reduzida 8- Fazer a lavagem 9- Secar com passagem de ar Impurezas insolúveis e carvão ativo com substâncias adsorvidas Cristais de acetanilida purificada e pequenas quantidades de solvente 10- Secar a amostra em dessecador por uma semana 11- Pesar a amostra e calcular o rendimento 12- Determinar o ponto de fusão Cristais de acetanilida Solução filtrada contendo pequena quantidade de acetanilida e impurezas solúveis que estavam na água mãe
6 Escolha do solvente Dissolve bem o sólido quando é aquecido Baixa dissolução à temperatura ambiente Deve possuir baixo ponto de ebulição para que possa ser facilmente removido da substância a ser recristalizada Não escolher um solvente que tenha ponto de ebulição mais alto do que o composto a ser recristalizado Não deve reagir com a substância a ser recristalizada Outros fatores como a facilidade de manipulação, a volatilidade, inflamabilidade, caráter tóxico e o custo também deve ser levado em conta
7 Solubilidade A curva de solubilidade pode ser útil na escolha do solvente: / C Gráfico da solubilidade versus temperatura
8 Solubilidade da acetanilida Solvente Temperatura /ºC G soluto/100 ml solução Água Água 80 3,45 Água 50 0,84 Água 25 0,54 Água 20 0,46 Etanol Etanol Metanol Clorofórmio Acetona Glicerol Dioxano 20 12,5 Éter etílico 20 5,6
9 Informações Essenciais Solvente P. E. /ºC P.F. / C Periculosidade Água nenhuma Etanol inflamável Éter etílico inflamável Clorofórmio 61-63,5 não inflamável, tóxico Acetona inflamável Benzeno 80 5 inflamável, tóxico ACETANILIDA nocivo por exposição aguda, apresenta graves riscos para a saúde se inalado, ingerido ou em contato com a pele
10 Testes de solubilidade 0,1 G de acetanilida em pequenos tubos de ensaio acetanilida + solvente - Adicionar em cada tubo 3mL de solvente: água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetona e benzeno - Agitar vigorosamente - Aquecer até ebulição (em banho-maria) Se o solvente apresentar periculosidade aquecer na capela SOLVENTE IDEAL!
11 E se a amostra for bastante solúvel em um solvente e pouco solúvel em outro? Combinação de solventes Devem ser completamente miscíveis amostra solução turva - dissolver a com a menor quantidade possível do melhor solvente a quente - adicionar o pior solvente - adicionar o melhor solvente até que desapareça a turvação solução clara metanol-água etanol-água ácido ácético-água acetona-água cloreto de metila-metanol éter-acetona éter-éter de petróleo benzeno-ligroína éter-metanol dioxano-água
12 Remoção de impurezas coloridas ou resinosas Porque remover impurezas? Durante a recristalização estas impurezas são absorvidas pelos cristais que se formam pelo resfriamento resultando em um produto colorido
13 Carvão ativado É uma forma do carbono puro com partículas de baixa granulometria que adsorvem impurezas sem modificar a composição química da substância a ser tratada Têm alta capacidade de coletar seletivamente gases, líquidos ou impurezas no interior de seus poros Tipos de carvão ativo: - Animal: mais barato, porém não tão bom - Vegetal: obtido da madeira. É bem eficaz pois a celulose contém mais grupos OH na superfície
14 Aplicações do carvão ativado neutralizador de odores sistemas de filtragem de aquários Em casos de intoxicação: 50 gramas diluídas num copo d água purificação de água dores no estômago, mau hálito, aftas, gases intestinais, diarréias infecciosas, intoxicações e outros
15 Atenção: Quantidade a ser adicionada: 1 a 2% da massa da amostra Excesso de carvão ativo leva a perdas do material a ser purificado NÃO deve ser adicionado sobre a solução em ebulição Pode provocar uma grande agitação na solução levando ao derramamento e perda da amostra CUIDADO para não aspirar. O pó fino é prejudicial aos pulmões
16 Filtração a Quente Objetivo: remoção de impurezas ou outros materiais insolúveis que iriam contaminar o sólido durante a cristalização Esta operação tem que ser realizada a quente para evitar a precipitação de cristais do sólido que seriam filtrados neste passo O liquido a ser filtrado é levado a ebulição e colocado no papel de filtro em pequenas proporções
17 Observações: Antes da filtração, pode ser necessário a remoção do solvente extra por evaporação até a solução tornar-se saturada no ponto de ebulição do solvente Se os cristais começarem a se formar durante a filtração, um mínimo de solvente em ebulição é adicionado para redissolver os cristais e permitir que a solução passe pelo funil A operação deve ser feita rapidamente, evitando a cristalização da acetanilida no filtro ou no funil (durante o processo o funil pode esfriar) Tomar bastante cuidado durante a realização!!
18 Como ocorre a recristalização? Cristalização rápida: A rede cristalina formase tão rapidamente que as impurezas são capturadas durante o processo de cristalização O sólido permanece impuro Cristalização lenta: Forma-se a rede cristalina e as impurezas solúveis permanecem na solução O sólido é purificado O seu ponto de fusão corresponde ao valor tabelado O resfriamento deve ser lento (a temperatura ambiente) para que se formem cristais puros e perfeitos
19 Cuidados na Recristalização Caso não ocorra a cristalização espontânea deve-se arranhar o interior do recipiente com um a bastão de vidro ou adicionar alguns cristais do produto; Se houver a formação do óleo deve-se adicionar um pouco de solvente e aquecer para solubilizá-lo, a formação de óleo também pode ocorrer pela presença de impurezas. Se mesmo assim houver a formação de óleo deve-se adicionar carvão ativo e recomeçar a recristalização;
20 Secagem dos cristais dessecador a pressão reduzida ou presença de um agente secante (sílica gel) estufa (verificar antes o ponto de fusão do material)
21 Verificação do rendimento da Após dissecar por uma semana: acetanilida obtida Rendimento = massa da acetanilida final x 100 massa da acetanilida inicial Ponto de fusão O ponto de fusão reflete: o grau de pureza de uma substância e a temperatura na qual o sólido cristalino se tornou completamente líquido
22 Correção do ponto de fusão Observações O ponto de fusão teórico da acetanilida é em torno de 114 C, o valor encontrado pode ser menor que o valor da literatura. Tem-se observado valores em torno de 84 C, devido a formação de um sistema binário entre água e acetanilida. Isso significa uma provável presença de impurezas, pois a mistura de dois sólidos que formam ponto eutético sempre terá ponto de fusão menor que uma espécie pura.
23 Efeito da impureza sobre o ponto de fusão Um sólido puro tem uma fusão bem definida se a faixa de ponto de fusão obtida varia em torno de 0,5 1,0 ºC. Ele apresenta uma fusão bem definida porque as forças de atração entre suas partículas são as mesmas. Entretanto, a presença de uma impureza numa matriz cristalina interrompe a sua estrutura uniforme e enfraquece as forças de atração. Um sólido impuro funde em uma temperatura mais baixa e em uma faixa mais ampla. Assim, o ponto de fusão de um sólido é útil tanto na identificação de uma substância como também é uma indicação de sua pureza.
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25 Solido Liquido Vapor Potencial Quimico, µ Temp. Nova T fusão T fusão T ebulição Nova T ebulição μ a = μ a * + R T lnx a
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28 Bibliografia ALLINGER, N. L., CAVA, M. P., DEJONGH, D. C., JOHNSON, C. R., LEBEL, N. A.,STEVENS, C. L., Química Orgânica, 2º ed., Guanabara Dias, RJ, VOGEL, A. I., Química Orgânica, 3a ed., USP, RJ, FESSENDEN, R. J., FESSENDEN, J. S., FEIST. P., Organic Laboratory Techniques, 3º Ed., Brooks Cole, Canada, BUDAVARI, S., et al, The Merck Index, 12th, USA, CONSTANTINO, M.G., et al; Fundamentos de Química Experimental, USP, SP, Web-bibliografia
29 Contaminações das impurezas Coprecipitação Contaminação de um precipitado durante a separação da fase sólida. Élargamente determinada pelo fenômeno da adsorção. 4 principais tipos de coprecipitação: Por adsorção superficial: O contaminante é um composto formado por íons adsorvidos na superfície do sólido com íons de carga oposta presente na solução; Por inclusão isomórfica: O contaminante é incorporado à rede cristalina sem causar distorção apreciável à rede. Para isso, as duas substâncias devem ter semelhança química e o mesmo tipo de estrutura cristalina; Por oclusão: O contaminante é incorporado como imperfeições no interior do cristal; Por inclusão não isomórfica: Quando o contaminante em grande quantidade, é incorporado à rede cristalina provocando distorções e imperfeições no cristal hospedeiro;
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