Recristalização da Acetanilida
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- Maria das Graças Bento Mascarenhas
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1 Recristalização da Acetanilida Química Orgânica Experimental Docentes José Eduardo de Oliveira Amanda Coelho Danuello 9º Seminário Daniela Corsino Sandron Fernando Monteiro Borges Willian Richard Rodrigues
2 Recristalização e Purificação da Acetanilida 1 Escolher o melhor solvente. 200 ml H 2 O (ebulição) 10 g de acetanilida Impurezas: Quinona, Anilina, Ácido Acético, Acetato de Sódio 2- Adicionar carvão (~0,2 g ). 3- Agitar a mistura e aquecer por alguns minutos. 4- Filtrar. 5- Recolher o filtrado. Solução filtrada (acetanilida e impurezas solúveis) Impurezas insolúveis e 6- Recristalizar carvão ativo com substâncias 7- Separar os cristais por filtração à pressão reduzida adsorvidas Cristais de acetanilida, água mãe e pequenas quantidades de CH3COOH, Anilina e Acetato de Sódio 8- Fazer a lavagem 9- Secar com passagem de ar Cristais de acetanilida purificada e pequenas quantidades de solvente 10- Dissecar por uma semana 11- Pesar a mostra e calcular o rendimento 12- Determinar o ponto de fusão Cristais de acetanilida Solução filtrada contendo pequena quantidade de acetanilida e impurezas solúveis Solução filtrada contendo pequena quantidade de acetanilida e impurezas solúvelis que estavam na água mãe
3 Escolhendo o melhor solvente Deve proporcionar fácil dissolução da substância a altas temperaturas e pequena dissolução a baixas temperaturas Verificação da polaridade: solvente muito polar dissolve soluto muito polar e vice-versa Deve possuir baixo ponto de ebulição para que possa ser facilmente removida da substância a ser recristalizada Deve ser quimicamente inerte, ou seja não deve reagir com a substância a ser recristalizada Outros fatores como a facilidade de manipulação, a volatilidade, antiinflamabilidade, caráter tóxico e o custo também deve ser levado em conta
4 Não escolher um solvente que tenha ponto de ebulição mais alto que o composto a ser cristalizado: o composto pode se fundir formando uma espécie de óleo que não se recristaliza, isso pode ocorrer se a concentração de acetanilida em água for maior que 5,5% quando o solvente esfria se isso ocorrer deve-se tentar dissolver novamente o óleo e deixar resfriar para a recristalização
5 Solubilidade A curva de solubilidade pode ser útil na escolha do solvente: Gráfico da solubilidade versus temperatura
6 Testes de solubilidade Misturar, em tubo de ensaio, uma mesma quantidade de acetanilida (0,1 g) com 3 ml de: água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetona e benzeno, agitando vigorosamente. Após teste a frio deve-se fazer o mesmo aquecendo o sistema em banho- maria (se o solvente apresentar alguma periculosidade, efetuar aquecimento em capela).
7 Combinação de solventes Caso uma amostra seja bastante solúvel em um solvente e pouco solúvel em outro: Dissolve-se a amostra com a menor quantidade possível do melhor solvente a quente Adicionar o pior solvente até que forme uma turvação Novamente adiciona-se o melhor solvente até que desapareça a turvação e a solução se torne clara metanol-água etanol-água ácido ácético-água acetona-água cloreto de metila-metanol éter-acetona éter-éter de petróleo benzeno-ligroína éter-metanol dioxano-água Um pouco de solvente em excesso pode ser colocado para evitar cristalização precoce
8 Informações Essenciais Solvente P. E. /ºC Periculosidade Água 100 nenhuma Etanol 78 inflamável Éter etílico 35 inflamável Clorofórmio 61 não inflamável, tóxico Acetona 56 inflamável Benzeno 80 Inflamável, tóxico
9 Curva de solubilidade da acetanilida em água
10 Remoção de impurezas coloridas ou resinosas Porque remover impurezas? Durante a recristalização estas impurezas se dissolvem no solvente em ebulição que é parcialmente absorvido pelos cristais que se separam pelo resfriamento resultando em um produto colorido Elas podem ser removidas pela adição de pequenas quantidades de carvão ativo à solução a ser aquecida As impurezas adsorvidas pelo carvão são removidas durante a filtração
11 Carvão ativado É uma forma do carbono puro com partículas de baixa granulometria que adsorvem impurezas sem modificar a composição química da substância a ser tratada Têm alta capacidade de coletar seletivamente gases, líquidos ou impurezas no interior de seus poros Tipos de carvão ativo: - Animal: mais barato, porém não tão bom - Vegetal: obtido da madeira. É bem eficaz pois a celulose contém mais grupos OH na superfície
12 Atenção: Quantidade a ser adicionada: 1 a 2% da massa da amostra Excesso de carvão ativo leva a perdas do material a ser purificado NÃO deve ser adicionado sobre a solução em ebulição Pode provocar uma grande agitação na solução levando ao derramamento e perda da amostra CUIDADO para não aspirar. O pó fino é prejudicial aos pulmões
13 Filtração a Quente Um papel de filtro pregueado é colocado sobre um funil, que é instalado no topo de um erlenmeyer É aconselhável deixar um espaço pequeno entre o funil e o erlenmeyer. Deve-se adicionar pequena amostra de solvente na mistura quente O líquido a ser filtrado é levado a ebulição e colocado no papel de filtro em pequenas proporções
14 Observações: Antes da filtração, pode ser necessário a remoção do solvente extra por evaporação até a solução tornar-se saturada no ponto de ebulição do solvente Se os cristais começarem a se formar durante a filtração, um mínimo de solvente em ebulição é adicionado para redissolver os cristais e permitir que a solução passe pelo funil A operação deve ser feita rapidamente, evitando a cristalização da acetanilida no filtro ou no funil. (durante o processo o funil pode esfriar) Tomar bastante cuidado durante a realização!!
15 Pode-se ainda realizar a filtração a quente adicionando quantidades de solvente quente nas paredes do funil e no papel de filtro:
16 Recristalização Consiste na dissolução de uma substância sólida num solvente, a quente, e depois, por resfriamento, obtém-se novamente o estado cristalino mais puro. O tamanho desses cristais varia de acordo com a velocidade de resfriamento, isto é, quanto mais lenta, mais eficiente e seletiva será a recristalização
17 Cuidados na Recristalização Deve ser feita em um erlenmeyer para evitar a contaminação por poeira, ou em um béquer tampado ; O resfriamento deve ser lento (a temperatura ambiente) para que se formem cristais puros e perfeitos; Caso não ocorra a cristalização espontânea deve-se arranhar o interior do recipiente com um a bastão de vidro ou adicionar alguns cristais do produto; Se houver a formação do óleo deve-se adicionar um pouco de solvente e aquecer para solubilizá-lo, a formação de óleo também pode ocorrer pela presença de impurezas. Se mesmo assim houver a formação de óleo deve-se adicionar carvão ativo e recomeçar a recristalização;
18 Contaminações das impurezas Coprecipitação Contaminação de um precipitado durante a separação da fase sólida. - É largamente determinada pelo fenômeno da adsorção. 4 principais tipos de coprecipitação: Por adsorção superficial: O contaminante é um composto formado por íons adsorvidos na superfície do sólido com íons de carga oposta presente na solução; Por inclusão isomórfica: O contaminante é incorporado à rede cristalina sem causar distorção apreciável à rede. Para isso, as duas substâncias devem ter semelhança química e o mesmo tipo de estrutura cristalina; Por oclusão: O contaminante é incorporado como imperfeições no interior do cristal; Por inclusão não isomórfica: Quando o contaminante em grande quantidade, é incorporado à rede cristalina provocando distorções e imperfeições no cristal hospedeiro;
19 Filtração à pressão reduzida Utiliza-se a diferença de pressão interna e externa para acelerar a passagem do líquido pelo meio filtrante É conhecida por vários nomes diferentes (nem todos são apropriados): Filtração à vácuo, filtração por pressão reduzida, filtração por sucção, etc. Vantagem: Produz uma separação muito mais rápida e eficiente, deixando o sólido mais seco
20 P atmosférica é utilizada para empurrar o líquido através do meio filtrante Recortar um papel em forma circular de tamanho que cubra todos os furos da placa do funil, mas que não encoste nas paredes do funil Frasco de Kitassato Remove o ar e reduz a pressão do seu interior Reduzindo a pressão no interior do Kitassato, a diferença de pressão força o líquido através do papel Depois de reduzir a P do sistema, a água que passa pela trompa segue seu trajeto normal. Se a torneira for fechada, o fluxo de água pára e a água que estiver na parte inferior da trompa é forçada, pela P atm, para dentro do seu sistema
21 Atenção: Desligar o sistema á vácuo abrir a pinça ou soltar o tubo de borracha do frasco de Kitassato Jamais feche a torneira da trompa para desligar o vácuo, pois isso provoca o retorno da água A torneira da trompa só pode ser fechada depois do sistema estar aberto
22 Lavagem dos Cristais Depois que o principal filtrado tiver sido removido, deve-se lavar os cristais a fim de remover a água-mãe que, na secagem, contaminaria os mesmos. O líquido de lavagem será a água (fria) e deve ser usada na menor quantidade possível. Aplica-se novamente a sucção e os cristais são pressionados com um bastão de vidro com borracha. A lavagem é repetida, caso seja necessário.
23 Secagem dos cristais A secagem pode ser feita em uma estufa (verificar antes o ponto de fusão do material) ou simplesmente por exposição ao ar livre sobre um vidro de relógio, o qual deve estar coberto com um papel de filtro (Tem a vantagem de não decompor o produto, mas é demorado e pode gerar contaminações.pode-se, também, utilizar um dessecador a vácuo na presença de um agente secante (sílica gel) ou ainda, um dessecador sem vácuo.
24 Ponto de fusão O ponto de fusão reflete o grau de pureza de uma substância é a temperatura na qual o sólido cristalino se tornou completamente líquido.
25 Correção do ponto de fusão Observações OO ponto de fusão teórico da acetanilida é em torno de 114 C, o valor encontrado pode ser menor que o valor da literatura. Tem-se observado valores em torno de 84 C, devido a formação de um sistema binário entre água e acetanilida. Isso significa uma provável presença de impurezas, pois a mistura de dois sólidos que formam ponto eutético sempre terá ponto de fusão menor que uma espécie pura.
26 Efeito da impureza sobre o P.F.
27 Bibliografia ALLINGER, N. L., CAVA, M. P., DEJONGH, D. C., JOHNSON, C. R., LEBEL, N. A.,STEVENS, C. L., Química Orgânica, 2º ed., Guanabara Dias, RJ, VOGEL, A. I., Química Orgânica, 3a ed., USP, RJ, FESSENDEN, R. J., FESSENDEN, J. S., FEIST. P., Organic Laboratory Techniques, 3º Ed., Brooks Cole, Canada, BUDAVARI, S., et al, The Merck Index, 12th, USA, CONSTANTINO, M.G., et al; Fundamentos de Química Experimental, USP, SP, Web-bibliografia
28 Verificação do rendimento da acetanilida obtida Rendimento = massa da acetanilida final x 100 massa da acetanilida inicial
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