10- Recristalização da Acetanilida

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1 Profª. Amanda Coelho Danuello Prof. Dr. Leonardo Pezza Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Msc. Rodrigo Sequinel 10- Recristalização da Acetanilida Discentes: Grupo 2 Gabriela Furlan Giordano Ludmila Pons Camargo 1

2 Recristalização Recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos sólidos. Como são obtidos a partir de reações orgânicas, são raramente puros a temperatura ambiente. A purificação dos cristais impuros é feita dissolvendo-se o sólido em um solvente apropriado quente e em seguida esfriar lentamente, já que a baixas temperaturas o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Quanto mais lenta a cristalização maior é a pureza do produto final, já que formam-se cristais camadas por camadas e as impurezas ficam na água-mãe. 2

3 Sólido impuro Sólido Puro O H N CH 3 Processo da Recristalização Acetanilida 3

4 Contaminações -Adsorção: o contaminante aloja-se na interface do cristal; -Oclusão: o contaminante é aprisionado na formação do cristal; -Inclusão isomórfica: o contaminante aloja-se na rede cristalina, sem causar distorção; -Inclusão não isomórfica: causa distorção da rede cristalina devido a entrada do contaminante na rede; 4

5 Escolha do solvente 5

6 Semelhante dissolve semelhante É necessário escolher um solvente que tenha a polaridade muito próxima da polaridade do soluto. No caso da acetanilida, a água é um bom solvente, pois ambas as substâncias são polares. Tabela 1: Solventes em ordem decrescente de polaridade 6

7 Outros fatores a serem considerados : - Facilidade de manipulação; - Volatilidade: deve-se observar o ponto de ebulição para que o solvente não se evapore antes da solubilização total do cristal; - Toxicidade: observar os perigos iminentes ao uso dos solventes para evitar acidentes e contaminações; -Ponto de Ebulição: deve ser menor que o ponto de fusão da substância a ser cristalizada, pois esta pode fundir-se formando um óleo de difícil recristalização, caso forme-se o óleo deve-se tentar dissolve-lo novamente e deixar esfriar para recristalizar; - Ser quimicamente inerte : não reagir com o soluto; 7

8 Teste de Solubilidade - Teste a frio: Adicionar 3 ml dos seguintes solventes:água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetona e benzeno, em tubos de ensaio contendo 0,1gramas de Acetanilida cada, em seguida agitar vigorosamente para verificar a solubilidade. - Teste a quente: O mesmo teste é realizado porém agora com os solventes pré-aquecidos em banho maria em seguida analisa-se a solubilidade. Atenção! Verificar a Toxicidade dos solventes ao aquecê-los 8

9 Solvente Solubilidade de 1 g de Acetanilida( C 8 H 9 NO) Volume ml (frio) Volume ml (quente) Toxicidade Água Atóxico Etanol 3,4 0,6 Irritação na pele, olhos,nariz,dor de cabeça e náuseas Metanol 3 - Tóxico: pode causar cegueira Clorofórmio 3,7 - carcinogênico Acetona 4 - Irritação na pele, olhos,nariz,dor de cabeça e náuseas Glicerol 5 - Irritação na pele, olhos,nariz,dor de cabeça e náuseas Éter Etílico 18 - Dor de cabeça, excitação,narcótico, anestésico Benzeno 47 - Carcinogênico, hilariante e irritações 9

10 Curva de solubilidade 10

11 Mistura de Solventes Quando as características particulares de solubilidade não são encontradas em um único solvente devemos fazer uma combinação de solventes para obter um bom resultado: - O primeiro solvente solubilizará o soluto; - O segundo solvente será miscível no primeiro solvente, no qual o soluto é relativamente insolúvel; - O componente é dissolvido com mínima quantidade do primeiro solvente fervendo. A seguir o segundo solvente é adicionado à mistura fervendo, gota a gota até a turvação da solução. - Adicionar o primeiro solvente até clarear a solução, neste ponto a solução pode ser resfriada para cristalizar. 11

12 Carvão Ativado O carvão ativado é um produto quimicamente inerte, que pode ser usado para remoção de impurezas resinosas e coloridas dissolvidas na solução a ser recristalizada. O mecanismo de remoção das impurezas consiste na sua adsorção física pelo Carvão, ou seja, as moléculas das impurezas são atraídas pela porosidade existente no carvão ativado e lá retidas por forças físicas. Logo que o soluto é dissolvido numa quantidade mínima do solvente quente, uma pequena quantidade do carvão é adicionado, adsorvendo as impurezas. 12

13 O uso de excesso de carvão ativo leva à perdas do material a ser purificado. A quantidade ideal é em torno de 1 a 2 % (p/p) do total pesado da amostra. Deve-se te o CUIDADO para não colocar carvão ativo sobre a solução em ebulição, pois provocaria uma grande agitação da solução levando ao derramamento e perda de material. Tomar cuidado também com o pó muito fino do carvão ativo pois faz mal aos pulmões quando inalado 13

14 Técnicas e Métodos Dissolvendo o sólido: Para minimizar as perdas de material para a água mãe, é necessário saturar o solvente com o soluto. Esta solução, quando esfriada, formará a quantidade máxima possível de cristais. Para conseguir esse bom resultado, o soluto deve ser solubilizado em uma mínima m quantidade do solvente em ebulição. 14

15 Cálculo do volume de água aproximado para solubilizar a acetanilida: 1 g de acetanilida ml de água massa pesada Volume de água V = massa pesada X 20 15

16 Filtração a Quente Filtração a quente é o método para remover impurezas ou quando o carvão ativado é utilizado.esse processo assegura que os cristais não se formarem no papel de filtro. Para essa filtração, é necessário pré-aquecer e manter aquecido o funil com o solvente em ebulição. Em seguida o papel pregueado úmido quente é colocado no funil o mais rápido possível e colocado em cima do béquer para iniciar a filtração. Se os cristais começarem a cristalizar no filtro durante a filtração deve-se adicionar uma quantidade mínima de solvente quente em ebulição, para dissolver os cristais novamente. 16

17 17

18 Recristalização Usar um béquer para fazer a recristalização, e cobri-lo com um vidro de relógio, pois pode entrar poeira através da sua larga abertura. O resfriamento deve ser lento (a temperatura ambiente), para que se formem cristais perfeitos. Cristais formados: 18

19 Se a cristalização não ocorrer: INDUZÍ-LA Riscar o interior do recipiente com um a bastão de vidro; Adicionar alguns cristais do produto puro (semear). 19

20 Filtração a Pressão Reduzida Os cristais devem ser coletados por filtração a pressão reduzida usando um funil de Büchner. Esse método é mais vantajoso que a filtração simples por ser mais rápida e deixar menor quantidade de impurezas e solvente no sólido. Os cristais devem ser lavados com solvente gelado, se o solvente estiver morno, os cristais podem ser dissolvidos novamente. A sucção deve continuar até secarem os cristais. 20

21 21

22 22

23 Secagem dos Cristais -Secagem ao ar: É o método mais comum de secagem de cristais consiste na colocação destes em vidros de relógio, pratos de barro ou pedaços de papel e colocá-los para secar ao ar. A vantagem deste método é que não é necessário o aquecimento, reduzindo o risco de decomposição, derretimento e a desvantagem é a exposição atmosférica pode causar a hidratação de materiais higroscópicos. -Secagem no forno: Consiste na colocação dos cristais em vidros de relógio, pratos de barro ou pedaços de papel absorvente e colocá-los em um forno, porém este método requer atenção pois os cristais podem decompor, sublimar, vaporizar e desaparecer,portanto deve-se observar o ponto de derretimento dos cristais 23

24 -Secagem a vácuo: Neste método os cristais são colocados em um dessecador que contém um agente secante em seu interior. Dois problemas podem ser notados, o primeiro é que parcelas da amostra podem ser sublimadas rapidamente, já que sob vácuo a probabilidade de sublimação é aumentada, o segundo é que o dessecador pode implodir pois a superfície de vidro que está sob vácuo é grande. O dessecador a vácuo só deve ser usado se colocado em um recipiente de metal para proteção 24

25 Cálculo do Rendimento Rendimento = 25

26 Ponto de Fusão: Um Índice da Pureza A determinação do ponto de fusão pode ser um modo de determinar a pureza da substância sólida. O experimento é realizado aquecendo-se vagarosamente uma pequena quantidade de material utilizandose o aparelho de medição de ponto de fusão. Neste aparelho ajusta-se uma taxa de aquecimento, que deve ser baixa (5ºC/min) para que possa ocorrer aquecimento uniforme e garantir que a temperatura indicada é realmente a temperatura da amostra. Próximo do ponto de fusão da amostra é necessário reduzir a taxa de aquecimento para 1 ºC/min para que seja observado com precisão os pontos de degelo e de fusão. 26

27 O ponto de degelo é a temperatura onde o primeiro cristal da amostra começa a se liquefazer. O ponto de fusão é a temperatura onde ocorre a liquefação total do sólido. O intervalo entre os dois pontos deve ser o menor possível (entre 0,5 e 1ºC), assim pode-se considerar uma substância pura. 27

28 Se o ponto de fusão encontrado experimentalmente for menor que o teórico, temos uma mistura eutética, pois o P.F. de uma substância pura diminui a medida que adiciona-se a ela uma outra substância desconhecida (impurezas). No caso da acetanilida o ponto de fusão pode ser afetado pela presença do hidrato de acetanilida, que é formado conjuntamente com o produto principal, tornando o ponto de fusão inferior ao da substância pura, cerca de 84ºC. 28

29 P.F. acetanilida = ºC 29

30 Acetanilida impura (sólida) ( Anilina, Ácido Acético,Anidrido Acético) Fluxograma da Recristalização da Acetanilida 1- Escolher o melhor solvente 2-Aquecer o solvente escolhido até a temperatura de ebulição 3-Dissolver o sólido com o mínimo de solvente em ebulição Solução de Acetanilida impura 4-Adicionar o carvão ativado ( 1 a 2 % da massa da amostra pesada) ATENÇÃO! A água deve estar morna. 5-Aquecer 6- Filtrar a solução a quente, usando um filtro pré- aquecido para remover as impurezas insolúveis e o carvão Solução Filtrada + Impurezas Solúveis Impurezas insolúveis e carvão ativado 7- Esfrie a solução utilizando lentamente (temperatura ambiente) para que ocorra a Recristalização 8- Coletar os cristais pelo método da filtração a pressão reduzida utilizando o funil de BÜCHNER, esse método é utilizado por ser mais rápido e deixar menos impurezas e solventes no sólido 9- Lavar os cristais com uma pequena parcela de solvente frio. (Para retirar a água mãe) 10-Continuar a sucção até que os cristais estejam secos Descarte Apropriado 30

31 Cristais de Acetanilida com traços do solvente 11- Secar os cristais com ar seco ou colocá-los em um forno de secagem ou secar os cristais com um dessecador a vácuo. (Para retirar os resíduos de solvente) 12- Pesar o produto, calcular o rendimento e o ponto de Fusão Água-mãe contendo impurezas solúveis e traços de Acetanilida. Cristais de Acetanilida Pura Descarte Apropriado 31

32 Substância Densidade (g.cm 3 ) Peso Molecular (g. mol 1 ) Ponto de Fusão( C) Ponto de Ebulição ( C) Características Acetanilida 1,2105 Sólido branco, cristais 135, (20 C) ortorrômbicos. Água 0,997 18, Líquido incolor Etanol 0,794 46,07 117,3 78,5 Líquido incolor Éter etílico 0, , ,6 Líquido incolor Clorofórmio 1, ,39 63,5 62 Líquido incolor Acetona 0,791 58, Líquido incolor Benzeno 0,874 78,11 5,5 80 Líquido incolor Carvão ativado 1,8 2,1 12 Material de carbono, alta porosidade. 32

33 Bibliografia Vogel, A.I Practical Organic Chemistry, 3 rd Edition, Longmans, Green and Co,1956. Pavia, D.L. ; Lambman, G.M. ; Kriz, G.S..- Introdution to Organic Laboratory Techiniques : A contemporary Approach, 3 rd edition, Saunders College Publishing,1988 The Merck Index: Na encyclopedia of chemicals drugs and biologicals, 5 th Ed. Whitehouse Station, /cristaliza.gif 33

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