RECRISTALIZAÇÃO e. PURIFICAÇÃO da ACETANILIDA. Jaqueline Nicola Thaís Rosa
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- Esther Ferrão Casado
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1 RECRISTALIZAÇÃO e PURIFICAÇÃO da ACETANILIDA Jaqueline Nicola Thaís Rosa
2 INTRODUÇÃO O produto obtido de uma reação química, na maioria das vezes, encontra-se no estado impuro, e é necessário purificá-lo. A RECRISTALIZAÇÃO consiste na dissolução de uma substância sólida num solvente, a quente, e depois, por resfriamento, obtém-se novamente o estado cristalino mais puro. O tamanho desses cristais varia de acordo com a velocidade de resfriamento, isto é, quanto mais lenta, mais eficiente será a recristalização.
3 ESCOLHA DO SOLVENTE O primeiro problema em uma cristalização é escolher um solvente. A regra geral é: semelhante dissolve semelhante. A melhor maneira de se escolher um solvente adequado é realizar testes preliminares em tubos de ensaio com 0,1g de material a ser recristalizado e dissolvê-lo no solvente que está sendo testado, repetindo este procedimento para vários tipos de solventes. O solvente que diluir o soluto no ponto de ebulição e permitir uma boa recristalização poderá ser escolhido. Quando um único solvente não dissolver a amostra, pode-se usar uma combinação de solventes CARACTERÍSTICAS DE UM BOM SOLVENTE ENSAIO PARA A ESCOLHA DO SOLVENTE (FLUXOGRAMA)
4 REMOÇÃO DE IMPUREZAS Remoção de Impurezas Coloridas ou Resinosas Impurezas coloridas ou resinosas podem ser removidas pela adição de pequenas quantidades de carvão ativo à solução a ser aquecida. As impurezas adsorvidas na superfície das partículas de carvão são removidas durante a filtração. O uso de excesso de carvão ativo leva a perdas do material a ser purificado.
5 CUIDADOS A solução pode esfriar enquanto estiver sendo filtrada, ocorrendo uma cristalização. Para que isso não ocorra deve-se colocar uma quantidade extra de solvente, que deve ser removida por evaporação após a filtração. Deve-se aquecer o funil antes de realizar a filtração e manter esse aquecimento com um banho-maria especial para funil.
6 Remoção de impurezas Insolúveis A decantação é o método mais fácil para remover impurezas sólidas e deve ser considerada como a primeira opção de escolha. Uma pipeta filtrante é usada quando o volume do líquido a ser filtrado for menor do que cerca de 10 ml, e deve-se usar a filtração por gravimetria quando o volume é cerca de 10 ml ou maior.
7 Cristalização Deve ser feita em um erlenmeyer para evitar a contaminação por poeira; Os cristais serão contaminados com impurezas da água- mãe caso ocorra a evaporação de todo o solvente; Deixar os cristais resfriarem, de um dia para o outro, a temperatura ambiente e levar a banho de gelo para cristalizar; Quando a cristalização não ocorre a substância cristalina pode se separar da solução na forma de um óleo; Caso não ocorra a cristalização espontânea deve-se arranhar o interior do recipiente com um a bastão de vidro ou adicionar alguns cristais do produto.
8 SEPARAÇÃO DOS CRISTAIS Os cristais devem ser separados da solução por filtração a vácuo usando um funil de Hirsch ( ou Büchner). Outro processo que pode ser empregado é a utilização do tubo de Craig, quando a cristalização é em micro escala. Dá-se preferência à filtração a vácuo por ser esta a mais eficaz e mais rápida que a filtração comum, deixando menor quantidades de impurezas e solvente no sólido, fornecendo um sólido com baixo grau de umidade.
9 SECAGEM DOS CRISTAIS A secagem pode ser feita em uma estufa (verificar antes o ponto de fusão do material) ou simplesmente por exposição ao ar livre sobre um vidro de relógio, o qual deve estar coberto com um papel de filtro. Pode-se, também, utilizar um dessecador a vácuo na presença de um agente secante ou ainda, um dessecador sem vácuo.
10 FINALIZAÇÃO Pesagem da amostra e determinação do ponto de fusão
11 PONTO DE FUSÃO O ponto de fusão reflete o grau de pureza de uma substância e é a temperatura na qual o sólido cristalino se tornou completamente líquido. Faixa de Fusão Um método para a determinação do ponto de fusão consiste em aquecer uma solução em banho com substância cujo ponto de ebulição é maior, ou aparelhos de resistência elétrica equipados com termômetros.
12 Faixa de Fusão A faixa de fusão corresponde à diferença de temperatura entre o aparecimento das primeiras gotículas do cristal a ser fundido até sua fusão completa. Uma substância orgânica pura e cristalina apresenta uma faixa estreita de fusão (0,5 1,0ºC). O ponto de fusão é uma propriedade bastante usada como critério de pureza de uma substância. Presença de impurezas produz alargamento da faixa de fusão e pode abaixar a temperatura de fusão. VOLTAR
13 VERIFICAÇÃO DO RENDIMENTO DA ACETANILIDA OBTIDA Rendimento = massa da acetanilida final x 100 massa da acetanilida inicial
14 Água em ebulição ( ± 200 ml ) + 10 g de Acetanilida impurezas: Quinona ( traços), Anilina, Ac. Acético, acetato de sódio 3. Adicionar carvão ativo para adsorver impurezas coloridas ( 1 a 2% em peso de amostra ) ou seja 0,2 g ATENÇÃO não colocar em excesso, nem adicionar com a solução em ebulição! 4. Agitar a mistura e deixar aquecer por alguns minutos em ebulição. 5. Aquecer o funil do sistema de filtração por gravidade 6. Filtrar por gravidade a quente rapidamente 7. Recolher o filtrado em um bequer RECRISTALIZAÇÃO e PURIFICAÇÃO da ACETANILIDA Solução filtrada com a Acetanilida + impurezas solúveis ( Ác. Acético, Acetato de Sódio, Anilina ) Impurezas insolúveis + carvão ativo retido no filtro com a Quinona adsorvida 8. Deixar recristalizar por resfriamento lento. (o repouso máximo favorece a formação de cristais grandes, deve-se manter a calma, e não perturbar a Recristalização ) 9. Separar os cristais por filtração a vácuo
15 Cristais de Acetanilida purificados + água mãe ( traços Ác. Acético, Anilina e Acetato de Sódio ) Solução filtrada contendo Acetanilida ( traços 1 ) e impurezas solúveis Cristais de Acetanilida purificados traços ( Ác. Acético, Anilina e Acetato de Sódio 1 ) 1 presença de traços depende do operador Solução filtrada contendo traços da Acetanilida e traços de impurezas solúveis que estavam impregnadas junto com a água mãe 12. Secar a amostra em dessecador por uma semana. 13. Pesar a amostra e calcular o rendimento. 14. Determinar o ponto de fusão da Acetanilida utilizando o aparelho do laboratório. Cristais de Acetanilida devidamente embalado e rotulado
16 CARACTERÍSTICAS DE UM BOM SOLVENTE Um solvente apropriado para a cristalização deve ter os seguintes requisitos: À temperatura elevada deve dissolver rapidamente uma grande quantidade de composto e à baixas temperaturas deve dissolver pouca quantidade do soluto; Não pode reagir com o composto a ser recristalizado; Deve dissolver as impurezas à baixa temperatura; Ser suficientemente volátil para sua eliminação ao final do processo; Permitir uma boa formação de cristais; Facilidade de manipulação. VOLTAR
17 ENSAIO PARA A ESCOLHA DO SOLVENTE (FLUXOGRAMA) Dissolução da amostra Após a escolha do melhor solvente, deve-se então pesar uma porção da amostra e dissolvê-la no solvente, a quente. Coloca-se, então, o soluto em um erlenmeyer com uma quantidade de solvente um pouco menor do que a necessária para a dissolução total a quente. Quando a solução entrar em ebulição adiciona-se pequenas quantidades de solvente até que a dissolução se complete (tomando cuidado para não confundir impurezas sólidas insolúveis com a substância a ser cristalizada). VOLTAR
18 voltar
19 Filtração a vácuo Ilustração Recorta-se um papel de filtro em um tamanho 1 a 2 mm menor que o diâmetro do funil; O papel é molhado com solvente frio antes da filtração para melhor aderência ao funil; O vácuo é feito com o auxílio de uma bomba d água. O ar que está do lado de fora é fortemente sugado para dentro do kitassato, empurrando consigo grande parte da água contida no material filtrado. Os cristais devem ser lavados com uma pequena quantidade do solvente gelado para a remoção qualquer traço da solução águamãe.
20 Esquema de Aquecimento do Funil VOLTAR
21 Voltar
22 0,1 g de Acetanilida em um tubo de ensaio Fluxograma genérico para escolha do Solvente ( testar água, etanol e clorofórmio ) Solúvel 1 - Adicionar 3,0 ml do solvente a ser testado, agitar vigorosamente ( usar técnica adequada evitando derramar a solução). Insolúvel Solução de Acetanilida ( inadequado ) Desprezar em lugar adequado, dependendo do solvente testado Solúvel Duas fases:- Acetanilida + Solvente 2 - Aquecer lentamente ( utilizar banho maria ) Insolúvel Solução de Acetanilida (Adequado) Escolher o melhor solvente e proceder a Recristalização e Purificação da Acetanilida Duas fases:- Acetanilida + Solvente ( Inadequado ) Desprezar em lugar adequado, dependendo do solvente testado Solução de Acetanilida com impurezas Deixar esfriar lentamente Voltar
23 Bibliografia FESSENDEN, R. J., FESSENDEN, J. S., FEIST. P., Organic Laboratory Techniques, 3º Ed., Brooks Cole, Canada, 2000 ALLINGER, N. L., CAVA, M. P., DEJONGH, D. C., JOHNSON, C. R., LEBEL, N. A.,STEVENS, C. L., Química Orgânica, 2º ed., Guanabara Dias, RJ, 1985 CAMPOS. M.M., Química Orgânica, USP, SP, 1976 VOGEL, A. I., Química Orgânica, 3a ed., USP, RJ, 1981 Budavari, S., et all, The Merck Index, 12th, USA, PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., Introduction to LaboratoryTechniques : a microscale approach, 2nd ed., Philadelphia: Saunders College, SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X. Química Orgânica : teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Guanabara, Rio de Janeiro, l988.
24 FLUXOGRAMA Acetanilida impura (NaAc, HAc, Anilina) - escolher o solvente - dissolver a acetanilida em um menor volume de solvente possível (água) - aquecer a mistura até a dissolução completa do sólido - filtrar a solução ainda quente FILTRADO Acetanilida + impurezas solúveis (NaAc, HAc, Anilina, água) RESÍDUO impurezas insolúveis - deixar a solução em repouso -descartar de maneira adequada até atingir a temperatura ambiente - filtrar à vácuo Filtrado (impurezas solúveis) Cristais de acetanilida (NaAc, HAc, e água) -descartar de maneira adequada - lavar os cristais com solvente gelado NaAc, Hac, água acetanilida + água - secar os cristais - pesar o produto - determinar o ponto de fusão acetanilida purificada Acondicionar e rotular (nome, data e p.f.)
25 Nomenclatura Fórmula Mol / (g/mol ) pf / ºC pe / ºC Densidade (g/cm 3 ) Acetanilida C 8 H 9 NO 135, ,219 Água H 2 O 18, ,00 Clorofórmio CHCl 3 119,38-63, ,484 Benzeno C 6 H 6 78,01 5,5 80,1 0,8787 Acetona C 3 H 6 O 58, , Éter etílico C 4 H 10 O 74,12-123,3 34,6 0,7134 Etanol C 2 H 6 O 46,07-114,5 78,5 0,789 Cloreto de Cálcio Anilina Ácido Acético Anidrido Acético CaCl 2 110, ,152 CH 3 COO H Solubilidade Toxidade Propriedades Físicas m 185 ml de água, ou em 20 ml ão, 3,4 ml de etanol, 3 ml de de éter, 47 ml de benzeno. Miscível com etanol, metanol e acetona. Água: 1mL/200mL ;miscível com álcool, benzeno, éter, tetracloreto de carbono. Miscível com álcool, clorofórmio, éter, dissulfeto de carbono, tetracloreto de carbono, acetona. Miscível com água, dimetilformamida, álcool, clorofórmio, éter. Insolúvel em água, solúvel em benzeno e etanol Solúvel em água e em solventes polares Tóxico ( pode causar problemas no transporte de O 2.) LD 50 = 800 mg / kg Inalação pode causar hipertensão, parada respiratória e Miocárdio podendo levar a morte, alem de ser cancerígeno Exposição provoca dor de cabeça, tontura e vômito, depressão, hilaridade, parada respiratória, perda da consciência, leucemia e cancerígeno, irrita os olhos, nariz e pele. Grande exposição irrita os olhos, nariz e garganta, dor de cabeça, tontura e dermatite. Prejudicial quando inalado, irritante e anestésico Causa náuseas e vômitos, se ingerido diminui os reflexos, hesitação mental Cristais ortorrômbicos em forma de palhetas incolores. Líquido incolor, não inflamável Líquido transparente e incolor Líquido inflamável de odor característico. Líquido volátil e inflamável de odor característico. Líquido volátil e inflamável Líquido inflamável e incolor Sol. em água e em álcool Cristais brancos. NH 2 93, ,022 Envenenamento com ingestão acima de 0,25 ml. Vertigem, dor de cabeça, anemia, anorexia 60,05 16, ,049 Produz queimadura na pele, ingestão causa corrosão na boca, provoca vômito e diarréia. C 4 H 6 O 3 102, ,080 Produz irritação, necrose para os tecidos no estado líquido ou vapor.
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