6 Preparação e Purificação do Acetato de Isopentila (parte II)

Transcrição

1 UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA Instituto de Química ARARAQUARA / SP 6 Preparação e Purificação do Acetato de Isopentila (parte II) Discentes: Grupos IX e XXIV Camila Francisconi Lima Marcus Massahiro Sinzato Mariane Spadoto Vinícius Garcia Profº. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Dr. Leonardo Pezza Profa. Juliana Rodrigues

2 Entre os compostos encontrados na natureza, os ésteres estão entre os mais comuns. Estes compostos comumente estão associados ao odor agradável exalado por flores e frutos. Os ésteres também podem ser encontrados na gordura animal e nos óleos vegetais (os triglicerídeos). A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de esterificação de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e água). Esta reação, quando processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o ácido sulfúrico H 2 SO 4 ). A atenção dada aos ésteres orgânicos decorre de estas substâncias despertarem grande interesse por causa de sua importância industrial, especialmente nas atividades que envolvem emprego de solventes, vernizes, resinas, plastificantes, polímeros, intermediários para a indústria farmacêutica, fragrâncias e essências sintéticas.

3 Pode-se citar como exemplos: Acetato de isopentila Acetato de benzila Acetato de butila

4 O acetato de isopentila é obtido através da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentílico, a qual é catalisada por um ácido mineral (nesta prática será utilizado o H 2 SO 4 (concentrado)). Ácido acético Álcool Isopentílico Acetato de Isopentila Água

5 Destilação é um processo de separação para líquidos, tanto de impurezas como de outros líquidos com pontos de ebulição diferentes. Este processo consiste na vaporização do líquido com menor ponto de ebulição e a subsequente condensação em outro recipiente. O processo de destilação é muito utilizado na indústria de bebidas para a fabricação de: tequila, vodca, rum, cachaça e gim.

6 Separar um líquido de impurezas não-voláteis (em solução no líquido); Separar um líquido de um solvente utilizado numa extração; Separar líquidos de ponto de ebulição separados.

7

8

9 Cabeça de destilação Termômetro Condensador Manter Erlenmeyer em banho de gelo; Usar de vidraria seca; Usar pedras de aquecimento; Manter a destilação na velocidade adequada (20 gotas por minuto); Completar o balão de destilação a no máximo ¾ do volume.

10 O recolhimento das frações deverá ser feito em 3 etapas. I. Até 134 C: esta fração consiste principalmente em álcool isopentílico (TE - 130,5 C). II. De 134 C até 143 C: fração de interesse acetato de isopentila (TE 142 C). III. Acima de 143 C: impurezas com temperaturas de ebulição maiores. Durante a segunda etapa da destilação, a temperatura que se mantiver constante será utilizada para a correção do ponto de ebulição.

11 Correção para líquidos associados, por formarem pontes de hidrogênio.

12 Exemplo: Considerando p = 686 mmhg e t = 98 C, a correção feita será: ΔT = 0,00010( ).( ) ΔT = 2,74 t 760 = ΔT + t t 760 = 2, = 100,74 C Ou seja, a pressão de 760 mmhg a temperatura de ebulição é 100,47 C.

13

14 Ácido acético Álcool Isopentílico Acetato de Isopentila Água Máximo de rendimento utilizando as quantidades do roteiro e sem nenhuma perda.

15 O rendimento obtido pelo experimento deverá ser menor que o máximo calculado anteriormente e pode ser calculado da seguinte forma:

16

17 Nomenclatura Fórmula estrutural Ponto de fusão ( C) Ponto de ebulição ( C) Ácido acético 1, ,05 16, Álcool Isopentílico 0,813 88,15-117,2 130,5 Bicarbonato de Sódio 2,159 84,01 Ácido Sulfúrico 1,84 98, Cloreto de Sódio 2,17 58, Sulfato de Magnésio 1,67 120,37 Acetato de Isopentila 0, ,19-78,5 142

18 Substância Solubilidade Propriedades Físicas Ácido acético Álcool Isopentílico Bicarbonato de Sódio Ácido Sulfúrico Cloreto de Sódio Sulfato de Magnésio Excelente solvente para diversos compostos orgânicos, miscível em água, álcool glicerol e éter Fracamente solúvel em água, miscível em álcool, éter, benzeno e clorofórmio. Solúvel em água, insolúvel em álcool. Miscível em água e em álcool com liberação de muito calor e contração de volume. Insolúvel em ácido concentrado. Solúvel em água, levemente solúvel em álcool. Líquido, odor pungente. Líquido, odor desagradável característico. Cristais brancos ou granulados. Líquido incolor e volátil. Cristais brancos, grânulos ou pó, incolor. Cristais ou pó eflorescente (perde água). Acetato de Isopentila Miscível em álcool, éter, acetato de etila. Incolor e líquido neutro.

19 Ácido acético glacial: Libera vapores de odor irritante. Manusear em capela. Evitar contato com pele, olhos e boca. Ingestão pode causar corrosão da boca e do trato gastrointestinal. Acetato de isopentila: os principais indícios de exposição prolongada são: irritação dos olhos, pele, nariz e garganta; dermatites. Álcool isopentílico: exposição prolongada causa irritações nos olhos, pele, nariz e garganta; dor de cabeça, tontura; tosse, dificuldade na respiração, náusea, vômito e diarréia; rachadura na pele. Sulfato de magnésio: em contato com os olhos causa vermelhidão e a ingestão causa câimbras e diarréia. Bicarbonato de sódio: baixíssima toxicidade. Cloreto de sódio: baixíssima toxicidade.

20 Inalação: remova a vítima para local com ar fresco.procure orientação médica. Ingestão: dê grandes quantidades de água para vítima. Contato com a pele: limpe o local da pele atingido e então lave imediatamente a pele com abundância de água por ao menos 15 minutos. Contato com os olhos: lavar imediatamente os olhos. Procure orientação médica se a vítima desenvolver irritação.

21 Em caso de contato de qualquer um dos reagentes com os olhos ou pele, lave-os imediatamente com água em abundancia. Em caso de ingestão de qualquer reagente, procure auxílio médico imediato.

22 Livros: PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introductionto OrganicLaboratory Techniques: A Contemporary Approach. 3ed. Philadelphia : Hancourt Brace College Publischers, SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica, V. 1. 8ª ed. Rio de Janeiro, LTC, 2005 Sites: