EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
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- Vítor Gabriel Jónatas Tomé Azevedo
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1 UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA INSTITUTO DE QUÍMICA EXTRAÇÃO COM SOLVENTES Extração simples, múltipla e quimicamente ativa Química Orgânica Experimental Prof. José Eduardo de Oliveira Profa. Dra. Angela Regina Araújo Bruna Zilli Danieli C. Marcato
2 O QUE É UMA EXTRAÇÃO? É a transferência de um soluto de um solvente para outro de acordo com a solubilidade. Os solventes devem ser imiscíveis. QUAL A FINALIDADE? Isolar ou concentrar a substância de interesse ou separá-la das espécies que interferem na sua análise.
3 QUAL É A UTILIZAÇÃO? Por exemplo: Na extração de produtos naturais de tecidos animais e de plantas. Extração da cafeína de uma solução de chá em água.
4 APARELHAGENS UTILIZADAS EM EXTRAÇÃO Frasco cônico: Volumes inferiores a 4 ml. Tubos de centrífuga: Volumes até 10 ml. Funil de separação: Maiores volumes Frasco cônico Tudo de centrífuga Funil de separação
5 CARACTERÍSTICAS DOS SOLVENTES Imiscíveis - Formar duas fases; Não reagir quimicamente com o soluto; A substância orgânica a ser extraída deve ser mais solúvel no segundo solvente; Volátil;
6 SOLVENTES MAIS UTILIZADOS Tabela 1: Constantes físicas de alguns solventes. Solvente Densidade (g.cm -3 ) p.f. (ºC) p.e. (ºC) Hexano 0, Éter dietílico 0, ,3 34,6 Tolueno 0, ,6 Benzeno 0,88 5,5 80,1 Água 1, Cloreto de metileno 1,33-96,7 40 Clorofórmio 1,48-63,5 61,2 Tetraclorometano 1,58-22,9 76,7
7 EXTRAÇÃO SIMPLES É a extração realizada em apenas uma etapa, ou seja, determinamos o volume do solvente extrator e realizamos a extração com todo esse solvente de uma única vez. EXTRAÇÃO MÚLTIPLA Envolve duas ou mais extrações simples.
8 COEFICIENTE DE DISTRIBUIÇÃO Conhecendo-se o coeficiente de distribuição do composto orgânico A, pode-se calcular a quantidade de soluto extraído em uma extração simples ou múltipla; É a razão das concentrações do soluto em cada solvente no equilíbrio. O solvente extrator é o 2: K = C 2 C 1 Concentração do soluto A no solvente 2. Concentração do soluto A no solvente 1. As concentrações são expressas em g.l -1 ou mg.ml -1.
9 APLICANDO O COEFICIENTE DE DISTRIBUIÇÃO EXTRAÇÃO SIMPLES X MÚLTIPLA Supondo um sistema formado por 5,0 g de um soluto em 100 ml de água (solvente 1). Ao adicionar 150 ml de éter (solvente 2), quanto de soluto será extraído? Assumindo que o K para esse sistema é 10. Extração: Início: 5,0 g do composto em 100 ml de água Término: ( 5,0 0,31) = 4,69 g do composto em 150 ml de éter. 0,31 g do composto permanecem em 100 ml de água. K = 10 = 10 = 5,0 x (g) 150 (ml de éter) x (g) 100 ( ml de água) 5,0 x (100) 150x 1.500x = x 1.600x = 500 x = 0,31 g em água 5,0 x = 4,69 g em éter
10 Considerando o sistema anterior, mas adicionando o éter em três porções de 50 ml: Primeira extração: Início: 5,0 g do composto em 100 ml de água K = 10 = 10 = 5,0 x (g) 50 (ml de éter) x (g) 100 ( ml de água) 5,0 x (100) 50x 500x = x 600x = 500 x = 0,83 g em água 5,0 x = 4,17 g no éter K = 10 = Terceira extração: Segunda extração: 0,83 x (g) 50 (ml de éter) x (g) 100 ( ml de água) 500x = x 600x = 83 x = 0,14 g em água 0,83 x = 0,69 g no éter Término: ( 5,0 0,02) = 4,98 g do composto em 150 ml de éter. 0,02 g do composto permanecem em 100 ml de água. K = 10 = 0,14 x (g) 50 (ml de éter) x (g) 100 ( ml de água) 500x = x 600x = 14 x = 0,02 g em água 0,14 x = 0,12 no éter
11 COMPARANDO OS RESULTADOS Fase Orgânica Fase Aquosa % Extraída Extração Simples 4,69 g 0,31 g 94 % Extração Múltipla 4,98 g 0,02 g 99% PORTANTO: Considerando o mesmo volume de solvente, várias extrações com quantidades menores de solvente são mais efetivas do que uma extração com uma quantidade maior do mesmo.
12 O FUNIL DE SEPARAÇÃO: COMO USÁ-LO? Testar vazamento com água; Verificar se a torneira está fechada; Colocar o funil em anel de ferro preso; Encher, com auxilio de um funil, o funil de separação com a solução a ser extraída e o solvente de extração;
13 O FUNIL DE SEPARAÇÃO: COMO USÁ-LO? Fechar a tampa, segurar com as duas mãos e agitar; Aliviar a pressão; Repetir o procedimento; Deixar em repouso para a separação das fases.
14 EMULSÃO Uma emulsão é um sistema na qual a fase dispersa é um líquido e o meio de dispersão também. Os líquidos são imiscíveis ou parcialmente miscíveis. Os glóbulos do líquido disperso apresentam geralmente diâmetro entre 0,1 µm e 10 µm. Por que a emulsão é formada? Tensão superficial entre as fases; Agente emulsificantes O agente emulsificante forma um filme adsorvido em torno das gotículas dispersas, favorecendo a estabilidade da emulsão. Por exemplo, surfactantes (detergentes).
15 COMO QUEBRAR A EMULSÃO? 1. Deixar em repouso. Agitação com um bastão ou espátula pode ajudar; 2. Utilizar centrifugação; 3. Girar o funil de separação cuidadosamente. 4. Se um dos solventes for água, adicionar uma solução saturada de NaCl (efeito salting out );
16 EFEITO SALTING-OUT É utilizado para separar a água da camada orgânica através da adição de uma solução saturada de sal em água. A separação se dá devido à forte interação entre a água e os íons (interação Íon-dipolo).
17 EXTRAÇÃO CONTÍNUA SÓLIDO-LÍQUIDO É utilizada para extrair um produto natural sólido de uma fonte natural, como uma planta, devido a um coeficiente de distribuição desfavorável. Procedimento: Sólido no cartucho de papel de filtro; Solvente; Aquecimento em refluxo; Vaporização; Condensação; Sifonação; Composto dissolvido balão de destilação. Aparelho de Soxhlet
18 EXTRAÇÃO CONTÍNUA LÍQUIDO-LÍQUIDO É utilizada quando um produto é muito solúvel em água e difícil de extrair devido a um coeficiente de distribuição desfavorável. Procedimento: Água no extrator; Éter dietílico até a saída lateral e no balão ; Aquecimento no balão de fundo redondo; Vaporização; Condensação; Goteja no tubo central; Solvente extrai o composto desejado e é reciclado para o balão.
19 AULA PRÁTICA: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA Cristal Violeta: Solubilidade em água: 10 g.l -1 (20ºC) p.f.: º C Periculosidade: Nocivo por ingestão, risco de lesão oculares graves. Tóxico para os organismos aquáticos, carcinogênico e irritante.
20 AULA PRÁTICA: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA Clorofórmio: Solubilidade em água: 8 g.l -1 (20ºC) Densidade: 1,48 g.cm -3 p.e.: 61,3 º C Periculosidade: Nocivo por ingestão, irritante para a pele. Possibilidade de efeitos cancerígenos. Risco de efeito grave para a saúde em caso de exposição prolongada por inalação e ingestão.
21 AULA PRÁTICA: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA Etanol: Solubilidade em água: Completamente miscível. Densidade: 0,79 g.cm -3 p.e.: 78,3 º C Periculosidade: Líquido e vapor facilmente inflamáveis.
22 AULA PRÁTICA: Pequena quantidade de cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol Adicionar 30 ml de H 2 O Solução de cristal violeta + etanol + H 2 0 Dividir a solução em duas porções iguais (15 ml) Porção A (Extração Simples) Porção B (Extração Múltipla)
23 EXTRAÇÃO SIMPLES Porção A (Extração Simples) TESTAR VAZAMENTO do funil de separação com água. -Transferir para um funil de separação (100 ml) - Adicionar 15 ml de clorofórmio - Agitar 30 seg., inverter o funil, abrir a torneira, repetir agitação TOMAR OS DEVIDOS CUIDADOS! - Funil na posição vertical em repouso para separação das fases. Fase Orgânica ( camada inferior ou mais densa) - Transferir para um tubo de ensaio - Etiquetar anotando as fases Tubo 1 Cristal violeta, clorofórmio e resquícios de etanol e água Fase Aquosa ( camada superior ou menos densa) - Transferir para um tubo de ensaio - Etiquetar anotando as fases Tubo 2 Cristal violeta, água e resquícios de clorofórmio e etanol
24 EXTRAÇÃO MÚLTIPLA Porção B (Extração Múltipla) TESTAR VAZAMENTO do funil de separação com água. - Transferir para um funil de separação (100 ml) - Adicionar 5 ml de clorofórmio - Agitar 30 seg., inverter o funil, abrir a torneira, repetir agitação TOMAR OS DEVIDOS CUIDADOS! - Funil na posição vertical em repouso para separação das fases. Fase Orgânica ( camada inferior ou mais densa) Cristal Violeta, clorofórmio, resquícios de H 2 O e etanol Fase Aquosa ( camada superior ou menos densa) Cristal Violeta, H 2 O, resquícios de clorofórmio e etanol - Adicionar + 5 ml de clorofórmio - Seguir a técnica de extração descrita anteriormente. - Coletar a fase orgânica no tubo 1 Tubo 1 Fase Orgânica ( camada inferior ou mais densa) Cristal Violeta, clorofórmio, resquícios de H 2 O e etanol Fase Aquosa ( camada superior ou menos densa) Cristal Violeta, H 2 O, resquícios de clorofórmio e etanol - Adicionar + 5 ml de clorofórmio - Seguir a técnica de extração descrita anteriormente. - Coletar a fase orgânica no tubo 1 Fase Orgânica ( camada inferior ou mais densa) Cristal Violeta, clorofórmio, resquícios de H 2 O e etanol Fase Aquosa ( camada superior ou menos densa) Cristal Violeta, H 2 O, resquícios de clorofórmio e etanol - Transferir através da boca do funil de separação. Tubo 2
25 EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA É utilizada para separar compostos orgânicos que são solúveis no mesmo solvente. É realizada uma reação para mudar quimicamente um composto. A reação se dá, geralmente, entre ácidos orgânicos e bases inorgânicas ou bases orgânicas e ácidos inorgânicos. Exemplos: RCOOH + NaHCO 3 RCOO - Na + + H CO 2 (sal solúvel) RNH 2 + HCl RNH 3+ Cl - (sal solúvel)
26 Éter dietílico: Solubilidade em água: 6,05 g.ml -1 (25 ºC) Densidade: 0,71 g.cm -3 p.e.: 34,6 º C Periculosidade: Extremamente inflamável, pode formar peróxidos explosivos. Nocivo por ingestão. Pode provocar secura da pele ou fissuras por exposição repetida. Pode provocar sonolência e vertigens por inalação dos vapores.
27 Ácido benzóico: Solubilidade em água: 2,9 g.l -1 (25ºC) Densidade: 1,27g.cm -3 p.f.: º C Periculosidade: Nocivo por ingestão, irritante para os olhos. Evitar contato com a pele.
28 p- diclorobenzeno: Solubilidade em água: 0,08 g.l -1 (25ºC) Densidade: 1,25 g.cm -3 p.f.: º C p.e.: 174,2 º C Periculosidade: Irritante para os olhos e para a pele e tem efeitos cancerígenos.
29 NaOH: Solubilidade em água: 1090 g.l -1 (20ºC) Densidade: 2,13 g.cm -3 p.f.: 323,2 º C Periculosidade: É corrosivo para a maioria dos metais, provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves; reage com o gás carbônico do ar.
30 EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA 2g de ácido benzóico + 2g de p-diclorobenzeno ml de éter -Transferir para um funil de separação -13 ml de solução de NaOH 5% Fase aquosa constituída por : benzoato de sódio + NaOH aquoso (camada inferior ou mais densa) Fase orgânica constituída por : éter + p-diclorobenzeno + resquícios NaOH aquoso. (camada superior ou menos densa) 13 ml de solução de NaOH 5% Fase aquosa constituída por benzoato de sódio e NaOH (camada inferior ou mais densa) Solução de éter com p-diclorobenzeno e resquícios de NaOH (camada superior ou menos densa) Lavar com 10 ml de água (para garantir a remoção de traços da base) Béquer de 250 ml Recuperação do ácido benzóico - Adição de HCl concentrado com conta gotas (EM CAPELA!!! ) até precipitação total. -Filtração à vácuo. -Medir a massa e determinar o ponto de fusão. Fase aquosa: NaOH + benzoato de sódio Fase orgânica: éter + p-diclorobenzeno - Transferir para um erlenmeyer de 250 ml com tampa - Adicionar cerca de 5g de cloreto de cálcio com agitação ocasional Deixar 1h30min. Filtração simples com papel pregueado em balão de fundo redondo -Eliminar o éter por evaporação controlada em aparelho para destilação simples -- Quando houver ~5 ml, recolher com contagotas e transferir para uma placa de petri tarada. - Medir a massa do resíduo e determinar o ponto de fusão.
31 AGENTE SECANTE É uma substância capaz de absorver água quando exposto à umidade do ar ou a soluções úmidas. Exemplo: sílica gel, peneiras moleculares, cloreto de cálcio, sulfato de magnésio, sulfato de sódio, etc. Insolúvel Na 2 SO 4 (s) + Solução Úmida (nh 2 O) Agente de secagem anidro Solúvel NaSO 4. nh 2 O(s) + Solução Seca Agente de secagem hidratado Deve-se deixar o agente secante agir de 1h30min a 3h.
32 Tabela 2: Sinais que indicam que uma solução está seca. 1. Não existem gotas de água nas paredes do frasco ou em suspensão na solução. 2. Não existe uma camada separada de água ou uma poça. 3. A solução está límpida, não-turva. A turbidez indica a presença de água. 4. Os grãos do agente de secagem ( ou uma porção dele) escorrem livremente no fundo do recipiente agitado e não coalescem em uma massa sólida.
33 CaCl 2 : Solubilidade em água: 740 g.l -1 (20ºC) p.f.: 772,3 º C Periculosidade : Irritante para os olhos.
34 EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA REAÇÕES ENVOLVIDAS: Reação de neutralização Reação de recuperação do ácido benzóico HCl NaCl
35 Cálculo do volume de solução de NaOH (5 % ) necessário para reagir com o ácido: 122,12g 39,99g 2g X g X = 0,66 g de hidróxido de sódio necessários para reagir com todo o ácido benzóico. V (NaOH) = (100 ml solução/5g NaOH) X 0,66 g de NaOH V (NaOH) = 13 ml
36 Cálculo do rendimento de p-diclorobenzeno: Massa p-diclorobenzeno = (massa placa de petri+ massa do sólido) - massa da placa de petri vazia EM PORCENTAGEM : 2g 100% Xg Y %
37 FILTRAÇÃO SIMPLES Utilizada quando o interesse é o líquido Filtro pregueado: Usaremos este método para retirar os cristais de agente secante. Vantagem: aumenta a velocidade de filtração de duas maneiras: - Aumenta a área superficial do papel de filtro pelo qual o solvente passa; - Permite que o ar entre no recipiente e equalize rapidamente a pressão.
38 FILTRAÇÃO À PRESSÃO REDUZIDA Utilizada quando o interesse é o sólido Nesta filtração, o funil simples é substituído por um funil de Büchner, ajustado a um kitassato por meio de uma rolha de borracha com um furo.
39 EVAPORAÇÃO DO SOLVENTE É o processo de vaporizar um líquido, condensar o vapor e coletar em um recipiente diferente.
40 PONTO DE FUSÃO É utilizado para comprovar se foi possível obter a substância de interesse, ao final de um experimento, por exemplo, e, ao mesmo tempo, verificar a sua pureza. Duas temperaturas são anotadas: 1ª : Temperatura em que a primeira gota de líquido começa a se formar entre os cristais. 2ª : Temperatura em que toda a massa dos cristais transforma-se em um líquido límpido. O ponto de fusão é registrado por esta faixa de temperatura.
41 RESÍDUOS Descartar o extrato aquoso, da extração quimicamente ativa, com resíduos de benzoato de sódio, hidróxido de sódio e p-diclorobenzeno em frasco de resíduos para organoclorados, assim como o clorofórmio com cristal violeta, utilizado na extração simples e múltipla; O agente secante é um resíduo sólido, não se deve jogar na pia. Descartá-lo no lixo após evaporação dos solventes nele absorvidos (em capela, overnight) ou descartá-lo juntamente com os organoclorados; O éter deve ser descartado em frascos para solventes não clorados.
42 BIBLIOGRAFIA Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz J.R., G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena, editora Bookman, 2009; The Merck Index, 13 th ed., Shaw, D.J. Introdução à Química dos colóides e superfícies, editora USP, 1975; Harris, D.C. Análise Química Quantitativa, editora LTC, 2005.
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