TABELA 1) Constantes físicas, características e periculosidade dos reagente e produtos.
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- Thereza de Sá Aldeia
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1 TABELA 1) Constantes físicas, características e periculosidade dos reagente e produtos. Substância e Fórmula molecular Etanol C 2 H 5 OH Massa molecular (g/mol) 46,07 P.F. (ºC) P.E. (ºC) 114,1 78,5 Clorofórmio CHCl 3 119,38 63,5 61,2 Ácido benzóico C 7 H 6 O ,4 249,2 Éter etílico C 4 H 10 O 74,12 116,3 34,6 p dicloro Benzeno ,12 53,5 C 6 H 4 Cl 2 Hidróxido de sódio NaOH 39, Solubilidade (g/ml) Solúvel em água, cetona e éter. Solubilidade em água: 0,8g/100 ml a 25ºC. 1g/2,3mL álcool,1,5 álcool quente,4,4ml clorofórmio 3mL éter. Solubilidade em água: 6,9g/100 ml a 20ºC. Praticamente insolúvel em água. Solúvel em álcool, éter, clorofórmio. 1g/0,9mL de água, 0,3 ml de água quente, 7,2 ml de álcool d (g/cm 3 ) 0,79 1,48 1,32(sól.) 0,71 1,5 1,056 Característica Líquido incolor volátil. INFLAMÁVEL Líquido incolor (volátil). Não inflamável. Sólido cristalino. Incolor. Liquido volátil e altamente inflamável. Pressão de vapor 0,4 Riscos Exposição prolongada: irritação nos olhos, pele e nariz. Dor de cabeça, náusea, vômito, sonolência, fadiga, sudação, entorpecimento mental ou depressão, falha na percepção. Efeito crônico: dependência química, cirrose hepática. Contato Direto: pode causar irritação nos olhos, pele e trato respiratório. Exposição Prolongada: doenças mentais, náusea e confusão; dor de cabeça; fadiga; dormência; aumento do fígado.pode ser fatal se inalado ou aspirado. Afeta o SNC, rins e fígado. Pode causar câncer dependendo do nível e duração da exposição. Irritante aos olhos e sistema respiratório. Os sintomas podem incluir tosse ou dor de garganta. Exposição prolongada: sonolência, excitação, náusea, vômito, irritação do sistema respiratório e pele. Quando exposto à luz e ao ar, os éteres produzem explosivos, principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em pequenas quantidades. Causa dependência física e psicológica com uso frequente. O contato direto com o vapor ou sólido pode causar irritação na pele. Pode ser usado como entorpecente. Exposição Prolongada: irritação nos olhos, pele e membranas mucosas, pneumonitis, queimadura nos olhos e pele, temporária perda de cabelo.
2 Cloreto de cálcio 110, >1600 CaCl 2 Solubilidade em água: 74,5g/100 ml a 20ºC. 2,15 Sólido branco. A inalação do produto poderá causar irritação nas vias respiratórias causando tosse e espirros, se a exposição for prolongada causa queimação, dores e inflamação nas vias respiratórias. Benzoato de sódio >300 NaC 6 H 5 CO 2 1g/1,8mL água,1,4 água quente, 75mL álcool Pó branco, inodoro ou com fraco odor balsâmico. Pode ser perigoso se engolido ou inalado. Pode causar irritação da pele, olhos e ao trato respiratório. Em combinação com o ácido ascórbico (Vitamina C), ele pode formar o benzeno, que é cancerígeno. Ácido clorídrico HCl 36, ,17 (puro) 85 (puro) 1,18 Sol. 37% À temperatura ambiente, é um gás incolor e Ligeiramente amarelado. O cloreto de hidrogênio é irritante e corrosivo para qualquer tecido com que tenha contato. A exposição a níveis baixos produzem irritação na garganta e nariz. Dependendo da concentração, o cloreto de hidrogênio pode produzir desde uma leve irritação até queimaduras graves na pele e olhos, pode levar até o estreitamento dos bronquíolos, acumulando líquido nos pulmões, podendo levar a morte. COMO DESCARTAR OS RESÍDUOS DESCARTE CLORADOS: _solução aquosa contendo: água, cristal violeta e pequena quantidade de clorofórmio e etanol (FASE AQUOSA: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA) _solução orgânica contendo: clorofórmio, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol. (FASE ORGÂNICA: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA) _solução orgânica contendo: éter, p diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e ácido benzóico. (FASE ORGÂNICA: EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA) _solução aquosa contendo: água, benzoato de sódio, pequena quantidade de ácido benzóico, NaOH, p diclorobenzeno e éter. (FASE AQUOSA: EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA) _ solução de HCl 35,5%, RESTANTE. DESCARTE SÓLIDO 1: (haverá um descarte etiquetada) _ fase sólida hidratada (CaCl2), EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA DESCARTE SÓLIDO 2: (haverá um descarte etiquetada)) _descarte sólido de p diclorobenzeno (EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA) Bibliografia: Merck Index; BUDAVARI, S. (pag.187,369,538,670,677,1095,1106,1542) Apostila de Química Orgânica Experimental _ Prof. José Eduardo de Oliveira
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4 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES Pequena quantidade de cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol em béquer de 50 ml Adicionar 30 ml de Água e dissolver. Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta Dividir em duas porções iguais (A e B) de 15mL cada, medidos em uma proveta, transferindo para béquer de 50 ml. Porção A EXTRAÇÃO SIMPLES 15mL da Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta (porção A) Porção B 1. Transferir para o funil de separação de 100mL; 2. Adicionar 15 ml de Clorofórmio; 3. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE Fase Orgânica (Inferior): CHCl 3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol. Transferir para tubo de ensaio e etiquetar. Fase Aquosa (Superior) ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl 3 e etanol. Transferir para tubo de ensaio e etiquetar. Fase Orgânica 1 CHCl 3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol. Fase Aquosa 1 ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl 3 e etanol. Qual conclusão podemos ter sobre o K em relação à intensidade das cores obtidas nas duas fases Qual a importância do valor desta constante
5 EXTRAÇÃO MÚLTIPLA 15mL da Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta (porção B) 1. Transferir para funil de separação de 100mL; 2. Adicionar 5 ml CHCl 3 ; 3. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE. Fase Orgânica (Inferior): CHCl 3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol Transferir para tubo de ensaio e etiquetar. Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl 3 e etanol Fase Orgânica 2 CHCl 3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol 1. Adicionar mais 5mL CHCl 3 ; 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE. Fase Orgânica (Inferior): CHCl 3, cristal violeta, pequena quantidade traços de água e etanol Transferir para o tubo de ensaio da fase orgânica 2. Fase Orgânica 2:CHCl 3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl 3 e etanol. 1. Adicionar mais 5mL CHCl 3 ; 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE. Fase Orgânica (Inferior): CHCl 3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol Transferir para o tubo de ensaio da fase orgânica 2. Fase Orgânica 2: CHCl 3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol. Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl 3 e etanol. Transferir para o tubo de ensaio, através da boca do funil de separação e etiquetar. Fase Aquosa 2: ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl 3 e etanol. Comparar a intensidade das cores dos tubos contendo as Fases Orgânicas 1 e 2 nos dois tipos de extração (simples e múltipla) e discutir os resultados.
6 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS 100mL éter + 2g ácido benzóico + 2g p diclorobenzeno. 1. Adicionar o volume de 15 ml de solução aquosa de NaOH 5%. 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio, ácido benzóico e NaOH. REPETIR A TÉCNICA DE EXTRAÇÃO com a solução aquosa de NaOH 5% (mesmo volume usado anteriormente). Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de ácido benzóico, NaOH, p diclorobenzeno e éter. Transferir para um béquer de 250mL. Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e NaOH. Lavar com 10mL de água. Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e NaOH. 1. Transferir para erlenmeyer. 2. Adicionar 1g de CaCl 2 (agente secante) e agitar ocasionalmente. 3. Filtrar em papel pregueado, recolhendo a fase orgânica em béquer previamente tarado. Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de NaOH, p diclorobenzeno e éter. Fase Aquosa Transferir para o béquer de 250mL já contendo a fase aquosa anterior. Fase Aquosa Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de NaOH, p diclorobenzeno e éter. Transferir para o béquer de 250mL já contendo as fases aquosas anteriores. Fase Aquosa Adicionar 5 ml de HCl 35,5%. Filtrado: Éter, p diclorobenzeno, pequena quantidade de CaCl 2, água, benzoato de sódio e NaOH. 1. Eliminar o Éter por Destilação Simples; 2. Pesar o resíduo; 3. Determinar o ponto de fusão. Fase Sólida: CaCl 2, pequena quantidade de éter, p diclorobenzeno, água, benzoato de sódio, ácido benzóico e NaOH. Resíduo: p diclorobenzeno, pequena quantidade de éter, CaCl 2, água, benzoato de sódio e NaOH. Solução ácida: Ácido Benzóico, água, pequena quantidade de p diclorobenzeno e éter. FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA COMO ISOLAR O ÁCIDO BENZÓICO EXTRAÇÃO COM SOLVENTE
7 Licenciatura 2009 Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Profª. Amanda Coelho Danuello Extração com Solventes Alana Evangelista Honório Sara Cardoso de Souza Lucy Elaine Sugauara
8 Extração com Solvente O que é? O que podemos extrair? Amostra Sólidas: dissolução lenta: SOXHLET dissolução rápida: método para misturas líquidas Amostra Líquidas: micro escala Volume < 4mL : VIAL CÔNICO (A) 4mL < Volume 10mL : TUBO DE CENTRÍGUGA (B) macro escala Volume > 10 ml : FUNIL DE SEPARAÇÃO (C) A B C
9 Extração com Solvente Escolha do Solvente. Constante de Distribuição. A A A
10 Tipos de extração: EXTRAÇÃO CONTÍNUA sólido-líquido SOXHLET Quando o K não é muito favorável
11 EXTRAÇÃO CONTÍNUA líquido-líquido a) Para solventes menos densos que a água b) Para solventes mais densos que a água O aspecto mais importante deste tipo de extração é que pode ser processada com um volume limitado de solvente.
12 EFEITO SALTING OUT O efeito SALTING OUT se baseia no aumento do coeficiente de distribuição da solução que é possível quando um sal é dissolvido na solução coloidal. Como uma das fases é aquosa, as moléculas de água terão preferência em solvatar o sal, liberando assim, as moléculas orgânicas para a fase orgânica. Extração que modifica o valor de K;
13 Formação de Emulsão Emulsão é uma solução coloidal de um líquido no outro. São gotículas de solvente orgânicos mantidas em suspensão numa solução aquosa quando os dois são misturados ou agitados vigorosamente.
14 EXTRAÇÃO NÃO CONTÍNUA líquida-líquida Tampa Funil de Separação Anel de Ferro Fase menos densa Torneira Fase mais densa Frasco Extrator
15 Extração Simples 1X100mL K = 3 mtotal = 50g m m m m m m m
16 Extração Múltipla 2 X com 50mL cada mtotal= 50g matual total= 50g 30g = 20g mtotal extraído
17 EXTRAÇÃO SIMPLES X MÚLTIPLA Massa total extraída na EXTRAÇÃO SIMPLES m = 37,5 gramas Massa total extraída na EXTRAÇÃO MÚLTIPLA m = 42 gramas
18 EXTRAÇÃO MÚLTIPLA 88% 75%
19 PROCEDIMENTO Ao iniciar uma extração, o primeiro passo é verificar a ausência de vazamentos na tampa e torneira do funil.
20 Para encher o funil de separação, ele é apoiado num anel metálico preso em um suporte. Tanto a solução a ser extraída, quanto o solvente de extração são colocados no funil. NÃO ESQUEÇA DE FECHAR A TORNEIRA!!!!!!! Colocar um frasco limpo e seco na saída do funil.
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22 CUIDADO: Escolha o funil certo para o volume que será utilizado, o volume total das soluções não pode ultrapassar ¾ do volume total do funil.
23 CUIDADO: O funil de separação é segurado principalmente pelo gargalo superior.
24 Para igualar a pressão interna do funil de separação com a externa, o funil é ventilado segurando-o de cabeça para baixo e abrindo vagarosamente a torneira. SEGURAR A TAMPA FIRMEMENTE!!!!! Vídeo da Pressão
25 CUIDADO: NÃO DIRECIONE O FUNIL DE SEPARAÇÃO PARA AS PESSOAS!!! APONTE PARA DENTRO DE UMA CAPELA.
26 Coloque o funil de separação no suporte metálico e aguarde até que decante as fases. Destampe o funil de separação antes de iniciar a separação das fases. O resultado ideal são duas fases bem definidas, fáceis de separar observando a interface das fases.
27 Pode ocorrer a formação de EMULSÃO.
28 Formação de Emulsão Emulsão é uma solução coloidal de um líquido no outro. São gotículas de solvente orgânicos mantidas em suspensão numa solução aquosa quando os dois são misturados ou agitados vigorosamente.
29 1) Descanso e leves batidas com uma mangueira de silicone na lateral do funil de separação. 2) Descanso e mexidas com uma bagueta.
30 3) Efeito Salting out.
31 Efeito Salting Out O efeito SALTING OUT se baseia no aumento do coeficiente de distribuição da solução que é possível quando um sal é dissolvido na solução coloidal. Como uma das fases é aquosa, as moléculas de água terão preferência em solvatar o sal, liberando assim, as moléculas orgânicas para a fase orgânica. Molécula orgânica solvatada
32 Como retirar CORRETAMENTE as duas fases do funil de separação.
33 A maneira correta de se escoar a fase inferior é igual a de se manusear a bureta numa titulação. MOTIVO: Mais segurança no manuseio da torneira
34 A fase inferior é retirada pela torneira em um frasco seco e limpo. A fase superior é removida vertendo através da abertura superior do funil de separação com o auxílio de uma baguete.
35 PRECAUÇÕES: Não passe as duas fases pela torneira do funil de separação. Não descarte nenhuma fase antes de ter certeza em qual das fases se encontra o soluto desejado na separação.
36 Secar a Fase Orgânica Como secar a FASE ORGÂNICA? Como deve ser o AGENTE SECANTE? não deve combinar quimicamente com o composto orgânico; não deve ter apreciável solubilidade no solvente; rápido e eficiente; mais econômico possível.
37 Etapas da Secagem FILTRAR ADICIONAR AGUARDAR
38 EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA A EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA difere da Simples e da Múltipla por envolver uma reação, no caso que estudaremos envolverá uma reação ácido-base, que será necessária para separarmos dois compostos solúveis no solvente orgânico. Ácido Benzóico
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40 REAÇÕES NA EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA Adição de NaOH na solução de Ácido Benzóico. Formação do Benzoato de Sódio, um sal solúvel em água.
41 FASE SUPERIOR ORGÂNICA Benzoato de Sódio FASE INFERIOR AQUOSA
42 Fase Orgânica AGENTE SECANTE RECOLHER Solução etérea de p-diclorobenzeno SECAR FILTRAR
43 DESTILAÇÃO SIMPLES
44 Fase Aquosa Recuperação do Ácido Benzóico NaOH + HCl NaCl + H2O Para recuperar o Ácido Benzóico a partir do sal Benzoato de Sódio, adicionamos o Ácido Clorídrico e obtemos uma solução de Ácido Benzóico e Cloreto de Sódio.
45 Como Separar o Ácido Benzóico Filtração a Pressão Reduzida X Extração com Solvente
46 Determinação do Grau de Pureza Um composto sólido com alto grau de pureza funde-se a uma temperatura bem definida, isto é, a faixa do ponto de fusão não excede 1,0 ºC. O ponto de fusão do p-diclorobenzeno é 53,5 ºC O ponto de fusão do ácido benzóico é 122,4 ºC INTERVALO DE FUSÃO: é a diferença entre a temperatura em que se observa o início da degradação (temperatura de degelo) dos cristais e a temperatura em que a amostra se torna completamente líquida (temperatura de fusão).
47 Aparelho Digital de Ponto de Fusão
48 Propriedades Coligativas: Abaixamento do Ponto de Fusão
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50 BOA PRÁTICA!!!!
51 BOM RELATÓRIO!!!
52 BIBLIOGRAFIA Fundamentos de Química Experimental; CONSTANTINO, M.G. (pag.179~199) VOGEL Análise Química Quantitativa; J. Mendham,R.C Denney, J.D. Barnes, M.J.K. Thomas. Laboratory Experimental in Organic Chemistry; MOHRIG; NECKERS (pag. 33~45) Experimental Organic Chemistry A Small-Scale Aproach; CHARLES F. WILCOX Jr. (cap.6; 80~98) A Tex Book of Practical Organic Chemistry; 3 th Ed; LONGMAN (pag.152,153) Experimental Organic Chemistry A Samall Scale Approach; 2 nd Ed; CHARLE WILCOX Jr, MARY F. WILCOX (pag. 116, 117) Vogel s Texbook of Practical Organic Chemistry; 4 th Ed; LONGMAN (pag.129~140) Merck Index; BUDAVARI, S. (pag.187,369,538,670,677,1542) página da Universidade de Brasília. Figuras e Vídeos TQjukG01PApVtbY31an_HujvxY=&h=298&w=680&sz=94&hl=pt- BR&start=1&tbnid=TtKo6whdCinlTM:&tbnh=61&tbnw=139&prev=/images%3Fq%3Dsimbolos%2Bno%2Blaboratorio%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-BR P[agina da Universidade de Brasília.
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