Fernanda Karina Cerqueira Jonas Evaristo Ferreira
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- Terezinha Macedo Gil
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1 Extração da cafeína do chá Fernanda Karina Cerqueira Jonas Evaristo Ferreira
2 CAFEÍNA O CH 3 H 3 C N N O N N CH 3 3,7 - diidro - 1,3,7 - trimetil - 1 H - purina - 2,6 - diona Sólido branco, fino, inodoro e de sabor amargo p.f. = 238 ºC p.sub. = 178 ºC MM = 194,19 g/mol Densidade = 1,23 g/ml Solubilidade em água = 1/46 g/ml
3 Generalidades A cafeína é a substância psicoativa mais usada no mundo - cerca de 80% da população geral faz uso dessa substância diariamente, seja pelo consumo de café, chá, chocolates, refrigerantes à base de cafeína ou medicamentos.
4 Farmacologia: A cafeína é uma metilxantina, rapidamente absorvida por via oral. Atinge o pico plasmático cerca de uma hora após sua ingestão, e tem meia vida plasmática de 3 a 7 horas. É metabolizada no fígado, por desmetilação no sistema P450, e tem como metabólitos a paraxantina, a teofilina e ateobromina. A cafeína é excretada na urina.
5 A nicotina aumenta a eliminação da cafeína, e antibióticos, notadamente as quinolonas, aumentam sua concentração sérica.
6 A dose letal de cafeína para o ser humano é de cerca de dez gramas, lembrando-se que uma xícara de café contém cerca de 125 mg de cafeína (JAMES, 1997).
7 Mecanismo de AçãoA : atravessa a barreira hemato-encefálica causando uma sensação de revigoramento. Atua sobre os receptores do hormônio adenosina, situados nas células nervosas, excerce uma ação inibidora desse hormônio, que normalmente age como redutor da frequência cardíaca, da pressão sanguínea e da temperatura corporal, fatores responsáveis pela sensação de torpor e sono
8 Por outro lado, a cafeína exerce um efeito sobre a descarga das células nervosas e a liberação de neurotransmissores e de alguns hormônios, tais como a adrenalina.
9 Age sobre a enzima lipase, uma lipoproteína que mobiliza os depósitos de gordura para utilizá-los como fonte de energia no lugar do glicogênio muscular. Esse efeito de poupar o glicogênio, torna o corpo mais resistente à fadiga, razão pela qual a cafeína é considerada uma substância ergogênica.
10 Uma simples xícara de café forte, tomada em jejum, pode produzir em poucos minutos, um aumento da acuidade mental e sensorial, além de elevar o nível de energia, tornando a pessoa mais alerta e proporcionando bem-estar.
11 Sob o ponto de vista psiquiátrico, a cafeína pode exacerbar estados ansiosos e contribuir para distúrbios de sono, havendo relatos de intoxicação e tentativas de suicídio com seu uso (APA, 1994; JAMES, 1997). A intoxicação por cafeína pode cursar com vômitos, cólicas abdominais, convulsões, arritmias, havendo necessidade de cuidados intensivos (JAMES,1997).
12 Algumas substâncias presentes nas folhas de chá Celulose Taninos Flavonóides Clorofila
13 Celulose
14 Celulose é o principal componente das folhas, mas é virtualmente insolúvel em água e portanto não apresenta problemas.
15 Taninos
16 Taninos são compostos coloridos com peso molecular na faixa de 500 a Devido aos grupos fenólicos os taninos são ácidos ( se dissolvem na água quente ). Se adicionarmos carbonato de cálcio, uma base, ao extrato aquoso das folhas de chá, os sais dos ácidos tânicos serão formados. A cafeína poderá ser extraída da solução básica de extrato com diclorometano, ele a permanecerão na solução aquosa.
17 Flavonóides
18 Clorofila
19 Pigmentos flavonóidicos e clorofilas também contribuem para a cor do extrato aquoso de folhas de chá. Embora as clorofilas sejam parcialmente solúveis em diclorometano, a maioria dos demais pigmentos não o é. Portanto, a extração com diclorometano de um extrato aquoso básico de folhas de chá permite obter cafeína aproximadamente pura com uma coloração ligeiramente esverdeada, devido a presença de impurezas de clorofila.
20 PROCESSOS UTILIZADOS Efusão Extração com Solvente Banho de Gelo Lavagem Ação e Agente Secante Evaporação de Solvente e Cristalização Purificação por sublimação Ponto de Fusão
21 EFUSÃO Preparação de chá, café, chimarrão... Componentes da fase sólida passam para a fase líquida Extração sólido-líquido descontínua Descontínua: Quando a solubilidade em água dos componentes extraídos é grande
22 EXTRAÇÃO COM SOLVENTE Empregada para separar um composto orgânico de soluções aquosas onde se encontram Compostos Orgânicos Solúveis em solventes Orgânicos Pouco Solúveis em água Solução aquosa contendo composto orgânico 2) Agitação Formação de 2 fases 3) Decantação 4) Destilação Substância Desejada 1) Solvente Orgânico
23 Decantação Operação obrigatória em processos de extração por solventes Separação de líquidos não miscíveis que não reagem quimicamente, ou excepcionalmente, de líquidos em misturas com sólidos. Realizada em funil de decantação ou separação
24 ATENÇÃO: Não deve-se agitar vigorosamente o funil de separação, apenas levemente!
25 Banho de gelo Utilizado na refrigeração do chá, evita a evaporação do solvente (diclorometano) que possui ponto de ebulição baixo (39,75 C).
26 LAVAGEM Com NaOH Elimina substâncias indesejáveis como taninos e flavonóides, que são convertidos em sais de sódio R OH + Na OH R O Na + H 2 O Com H 2 O Elimina substâncias solúveis em água (sais formados na reação com NaOH)
27 SECAGEM Remoção de água de mistura de líquidos orgânicos, utilizando, por ação direta, uma substância dessecadora (ou secante). Propriedades de um bom secante: não reagir quimicamente com nenhum componente da mistura; não dissolver-se apreciavelmente no produto; não provocar reações do composto entre si nem com os demais componentes da mistura; possuir capacidade de secagem rápida e efetiva. Secante Utilizado: Sulfato de sódio anidro Reação Envolvida: Na 2 SO H 2 O Na 2 SO H 2 O
28 PURIFICAÇÃO POR SUBLIMAÇÃO Método utilizado para purificação de compostos orgânicos desde que eles sublimem e que o sólido sublimado possa ser condensado. Sólido é aquecido à uma pressão inferior à do ponto triplo Sólido passará do estado sólido para o vapor sem fundir. A sublimação é mais utilizada para purificação se as impurezas forem não voláteis e a substância desejada tenha uma pressão de vapor maior que o ponto de fusão. Impureza com mesma pressão de vapor que o composto desejado Purificação por Recristalização
29 Diagrama de fases
30 Arranjo do Material utilizado para Sublimação
31 PONTO DE FUSÃO Temperatura na qual um sólido cristalino se torna líquido, sob pressão de 1 atm. Usado como critério para avaliar o grau de pureza de um composto, ou auxiliar na sua identificação através de comparações com tabelas de pontos de fusão. Composto com alto grau de pureza ponto de fusão bem definido, com faixa de fusão menor que 0,5 ºC. Presença de Impurezas Aumenta a diferença entre a temperatura de degelo e a fusão total Causa o início do ponto de fusão a uma temperatura mais baixa.
32 CARACTERÍSTICAS E TOXIDADES COMPOSTO CARACTERÍSTICAS TOXIDADES Diclorometano Líquido incolor, com vapores não inflamáveis Pode causar fadiga, sonolência, náuseas, aversão à luz, irritação da pele e dos olhos. Possível agente carcinogênico. Causa poluição atmosférica. Água Líquido incolor, inodoro e insípido Substância essencial para a vida. Sulfato de Sódio Sólido cristalino, inodoro, eflorescente Ação Purgativa. Hidróxido de Sódio Sólido cristalino opaco, absorve rapidamente H 2 O e CO 2 do ar Causa irritação das vias aéreas, queimaduras nos olhos e pele, perda temporária de cabelo. Substância muito corrosiva.
33 CONSTANTES FÍSICO - QUÍMICAS COMPOSTO FÓRMULA MOL (g/mol) p.f. (ºC) p.e. (ºC) DENSIDADE (g/ml) SOLUBILIDADE (g/ml) Diclorometano CH 2 Cl 2 84, ,75 1,3255 1/50 Água H 2 O 18, , Sulfato de Sódio Na 2 SO 4 142, ,7 1/3,6 Hidróxido de Sódio NaOH ,13 1/0,9
34 FLUXOGRAMA 100mL H 2 O DESTILADA (57-59ºC) + 3 SAQUINHOS DE CHÁ PRETO (BÉQUER B1 DE 250mL) 1) DEIXAR OS SAQUINHOS IMERSOS POR UM MINUTO; 2) PRESSIONAR OS SAQUINHOS ENTRE DOIS VIDROS DE RELÓGIO E RECOLHER O EXCESSO NO BÉQUER; 3) DESCARTAR OS SAQUINHOS NO LIXO; 4) RESFRIAR EM BANHO DE GELO ATÉ TEMPERATURA AMBIENTE; 5) TRANSFERIR PARA O FUNIL DE SEPARAÇÃO DE 250mL; 6) ADICIONAR 20mL CH 2 Cl 2 ; 7) AGITAR CUIDADOSAMENTE P/ NÃO FORMAR EMULSÃO; 8) SEPARAR AS FASES; FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2,CAFEÍNA,TANINOS, FLAVONÓIDES GLICOSILADOS VESTIGIOS: H 2 O E CLOROFILA FASE AQUOSA (SUPERIOR) CLOROFILA VESTIGIOS: CH 2 Cl 2, CAFEÍNA, TANINOS E FLAVONÓIDES GLICOSILADOS 9) RECOLHER EM BEQUER B2 ; 10) REPETIR AS ETAPAS 6,7,8,9 POR 2 VEZES;
35 11) DESCARTAR ADEQUADAMENTE; 12) TRANSFERIR P/ FUNIL DE SEPARAÇÃO; 13) LAVAR COM 20mL DE NaOH FRIA; FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2,CAFEÍNA,CLOROFILA TRAÇOS: SAIS DE TANINOS E DE FLAVONOIDES, H 2 O, AÇÚCARES 15) TRANSFERIR PARA BEQUER B3 ; 16) REPETIR ETAPAS 12, 13, 14, 15; 17) TRANSFERIR PARA FUNIL DE SEPARAÇÃO; FASE AQUOSA (SUPERIOR) SAIS DE TANINOS E DE FLAVONÓIDES,CLOROFILA E AÇÚCARES TRAÇOS: CH 2 Cl 2,CAFEÍNA 14) DESCARTAR ADEQUADAMENTE; FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2,CAFEÍNA TRAÇOS: H 2 O E CLOROFILA FASE AQUOSA (SUPERIOR) SAIS DE TANINOS E DE FLAVONÓIDES,CLOROFILA, AÇÚCARES, Na + OH - TRAÇOS: CH 2 Cl 2,CAFEÍNA 19) DESCARTAR ADEQUADAMENTE; 20) TRANSFERIR PARA ERLEN E ; 21) ADICIONAR Na2SO4, AGITAR E DEIXAR EM REPOUSO; 22) FILTRAR;
36 SOBRENADANTE CH 2 Cl 2,CAFEÍNA TRAÇOS:CLOROFILA PRECIPITADO Na 2 SO 4 HIDRATADO TRAÇOS: CLOROFILA,CH 2 CL 2,CAFEÍNA 23) DESCARTAR ADEQUADAMENTE; 24) TRANSFERIR PARA BEQUER B4 ; ALTERNATIVA: 24) TRANSFERIR PARABALÃO DE 25OU 59ML DE BOCA 24/40 TARADO 25) EVAPORAR O SOLVENTE EM CHAPA DE AQUECIMENTO ATÉ RESTAR CERCA DE 3mL ; ALTERNATIVA: 25) EVAPORAR O SOLVENTE EM EVAPORADOR ROTATÓRIO ATÉ AOBTENÇÃODE CRISTAIS IR PARA O ITEM ) TRANSFERIR PARA PLACA DE PETRI TARADA; 27)EVAPORAR COMPLETAMENTE ATÉ A OBTENÇÃO DE CRISTAIS; RESÍDUO:: CRISTAIS DE CAFEÍNA TRAÇOS: CLOROFILA EVAPORADO CH 2 Cl 2 EVAPORADO (p.f. = 39,75 C) 28) DETERMINAR A MASSA DA CAFEÍNA IMPURA E O PONTO DE FUSÃO. 29) PURIFICAR POR SUBLIMAÇÃO
37 SUBLIMADO: CRISTAIS DE CAFEÍNA PURIFICADOS RESÍDUO: CLOROFILA 30) DETERMINAR A MASSA DE CAFEÍNA PURIFICADA; 31) DETERMINAR PONTO DE FUSÃO. 32) CALCULAR O RENDIMENTO
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