Cafeína. Celulose. Clorofila. Taninos. Flavonóides

Transcrição

1

2

3 Cafeína Celulose Clorofila Taninos Flavonóides

4 Fórmula estrutural: C 8 H 10 N 4 O 2 ; Peso molecular: 194,19; Densidade: 1,23 g/ml; Ponto de fusão: 238 C; Solubilidade em água: 1/46 ml e em solúvel na água quente; Sublima sem se decompor termicamente a 178 C. 3,7 - didro -1,3,7 trimetil 1H purina 2,6 diona Obs: É uma substância branca, de gosto amargo, que constitui até 5% do peso das folhas de chá.

5 A cafeína pode ser encontrada em diversos tipos de produtos, na tabela abaixo estão os principais: Café coado Café expresso Café instantâneo Café descafeinado Chá Coca-cola Pepsi-cola Diet-pepsi Chocolate (200g) cola 45,6 cola 37,2 pepsi 35,4 150mg/xícara 350mg/xícara 100mg/xícara 4mg/xícara 70mg/xícara 45,6mg/lata 37,2mg/lata 35,4mg/lata 7mg

6 Estimulante; Diurético; Dependência química; Aumento da taxa metabólica; Relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, do trato biliar, do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular.

7 Irritabilidade; Dores de cabeça; a; Insônia; Diarréia; ia; Palpitações do coração.

8

9 Isolada e caracterizada pelo químico francês Anselme Payen em 1838; (C 6 H ) n : polímero de cadeia longa, classificado como polissacarídeo ou carboidrato; É um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas (cerca de 33% do peso da planta); Alguns animais, particularmente os ruminantes, podem digerir celulose com a ajuda de microrganismos.

10 Clorofila é a designação de um grupo de pigmentos fotossintéticos presente nos cloroplastos das plantas; Funções: - Absorve luz; - Transmite a energia luminosa através de um fenómeno designado por "transferência de energia por ressonância. Célula vegetal Fórmula estrutural da clorofila

11 São polifenóis de origem vegetal, com pesos moleculares geralmente entre 500 e Funçôes: Inibem o ataque às plantas: herbívoros vertebrados ou invertebrados e também por microorganismos patogênicos. Propriedades gerais: são solúveis em água, álcool e acetona; são precipitados por sais de metais pesados; são insolúveis no éter puro, clorofórmio e benzeno;

12 São pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais; Facilmente encontradas nas plantas; Funções: Proteção dos vegetais contra raios UV e visível, vel, insetos, fungos, vírus v e bactérias Atração de animais (polinização) Antioxidantes Controle da ação a de hormônios Agentes alelopáticos Inibidores de enzimas

13 Isolamento das substâncias naturais, Extração da cafeína do chá preto e purificação da mesma por sublimação.

14 COMPOSTO FÓRMULA M.F p.f. p.e. DENSIDADE SOLUBILIDADE (g/mol) ( C) ( C) (g/ml) (g/ml) Diclorometano CH 2 Cl 2 84, ,75 1,3255 1/50 Cafeína C 8 H 10 N 4 O 2 194, ,23 1/46 Água H 2 O 18, ,997 Sulfato de Na 2 SO 4 142, ,70 1/3,36 sódio Hidróxido de NaOH 40, ,13 1/0,90 sódio

15 Efusão Decantação Extração com solventes Banho de gelo Lavagem Secagem Sublimação

16 Trata-se de uma extração sólido-líquido; Exemplo: preparação do chá, café, ou mesmo de um chimarrão, estamos fazendo uma extração sólidolíquido; Solubilidade em água. Obs: se a solubilidade em água for pequena, realiza-se a extração contínua.

17 Equilíbrio heterogêneo entre o solvente puro, sólido e a solução com o soluto: µ a = µ a * + R.T.ln(x a ) A refrigeração do chá, evita a evaporação do solvente (diclorometano) que possui ponto de ebulição baixo (39,75 C).

18 Separação de um componente de uma mistura, ou de um princípio ativo, por meio de um solvente; Extração quimicamente ativa: alterara quimicamente o composto a fim de mudar sua constante de distribuição.

19 A lavagem é mediante a adição de um líquido de lavagem sobre o precipitado. A seguir agita-se para dispersar o sólido, centrifuga-se e decanta-se o líquido. Substâncias utilizadas para dessecação de líquidos orgânicos, removendo a água ou solvente de suas misturas. Na 2 SO 4(s) + 10 H 2 0 (l) Na 2 SO 4.10 H 2 0 (aq.)

20 Sublimação é a passagem da fase sólida s diretamente para a fase de vapor sem passar pela fase líquidal

21 B sólido líquido líquido C D A gasoso

22 Ponto de sublimação: - 78 C a 1 atm

23 Molecula apolar; Relativamente simetrica; Planar; Alta pressão de vapor;

24 Apolar Molécula planar Empacotamento P. de sublimação: 178 C

25

26 Naftalina Gelo seco Iodo sólido

27 O sólido s é aquecido até a pressão de vapor ser suficiente para sua vaporização e condensação como sólido s numa superfície fria

28 Utilizada para sublimar sólidos s que precisam de pressões reduzidas para transitarem da fase sólida para a fase líquida; l Devido a baixa pressão ajuda a prevenir decomposições térmicas t de substâncias que precisariam de maiores temperaturas para sublimar.

29 2 Entrada de água/gelo 3 Conexão para a bomba de vácuo 4 Câmara de sublimação 5 Composto sublimado (cafeína pura) 6 Material a ser sublimado (cafeína impura) 7 Aquecimento externo

30 Não é necessário uso de solventes; Método todo mais rápido r que a cristalização; Eficiente na remoção de uma substância; Voláteis a partir de um composto não volátil.

31

32 100 ml de H 2 O DESTILADA (57-59 ºC) + 3 SAQUINHOS DE CHÁ PRETO (BÉQUER B1 de 250 ml) 1) Deixar os saquinhos imersos por um minuto; 2 ) Pressiona-los entre dois vidros de relógio e recolher o excesso no béquer; 3) Resfriar em banho de gelo até a temperatura ambiente; 4) Transferir para o funil de separação de 250 ml; 5) Proceder com a extração com a extração múltipla (3 vezes); - Adicionar 20mL CH 2 Cl 2 ; - Agitar cuidadosamente para não formar emulsão e separar as fases; 6) Juntar as 3 porções orgânicas em um bérquer B 2.

33 FASE ORGÂNICA (INFEROR) CH 2 Cl 2, cafeína, taninos, flavonóides glicosilados, p.q de H 2 O e clorofila (BÉQUER 2) FASE AQUOSA (SUPERIOR) Clorofila, p.q de CH 2 Cl 2, cafeína, taninos e flavonóides glicosinados. 7) Transferir o EXTRATO ORGÂNICO para funil de separação; - Lavar duas vezes com 20mL de NaOH 6M frio e depois com 20 ml de ÁGUA DESTILADA FRIA. DESCARTAR ADEQUADAMANTE FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2, cafeína, clorofila, p.q sais de taninos e de flavonóides, H 2 O e açúcares. FASE AQUOSA (SUPERIOR) Sais de taninos e de flavonóides, clorofila e açúcares, p.q de CH 2 Cl 2 e cafeína.

34 8) Transferir para o Béquer B3 DESCARTAR ADEQUADAMENTE FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2, cafeína, p.q de H 2 O e clorofila (BÉQUER B3 ) 9) Transferir para um ERLENMEYER; 10) Adicionar Na 2 SO 4, agitar em deixar em repouso; 11) Filtar; SOBRENADANTE CH 2 Cl 2, cafeína e p.q de clorofila. PRECIPITADO Na 2 SO 4 hidratado, p.q de clorofila, CH 2 Cl 2 e cafeína

35 12) Transferir para um BÉQUER B4 ; 13) Evaporar o solvente em chapa de aquecimento até restar cerca de 3 ml; DESCARTAR ADEQUADAMANTE 14) Transferir para placa de petri tarada; 15) Evaporar completamente até a obtenção de cristais; RESÍDUO CRISTAIS DE CAFEÍNA, TRAÇOS DE CLOROFILA EVAPORADO CH 2 Cl 2 EVAPORADO (P.E.= 39,75ºC) 16) Determinar a massa de cafeína impura e o ponto de fusão ; 17) Purificar por sublimação

36 SUBLIMADO CRISTAIS DE CAFEÍNA PURIFICADOS. RESÍDUO CLOROFILA 18) Determinar a massa de cafeína purificados; 19) Determinar ponto de fusão; 20) Calcular o rendimento.

37 MASSA DO SAQUINHO (g) = 100% X (g) = 5% X (g) = massa em gramas de cafeína no saquinho de chá RENDIMENTO DA EXTRAÇÃO MASSA DE CAFEÍNA PRESENTE NO SAQUINHO (g) = 100 % MASSA DE CAFEINA BRUTA (g) = Y % RENDIMENTO DA PURIFICAÇÃO MASSA DA CAFEINA BRUTA (g) = 100% MASSA DA CAFEÍNA PURIFICADA (g) = Z

38

39 PRIMEIROS SOCORROS Diclorometano: Se Inalado: Remover o indivíduo para um local arejado; Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com aparelhos ou respiração artificial; Se houver contato com olhos ou pele: Remover as roupas e sapatos atingidos e lavas as áreas afetadas com água em abundância; Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água;

40 Hidróxido de Sódio: Se inalado: Remover o indivíduo para um local arejado; Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com aparelhos ou Respiração artificial; Procurar um médico. Se ingerido : Não induzir ao vômito; Dar grandes quantidades de água ou leite; Se estiver inconsciente não dar nada pela boca.

41 Se houver contato com a pele: Lavar com água abundante por um prazo mínimo de 15 minutos; Remover roupas e sapatos contaminados e não reutilizá-los antes de serem lavados. Procurar ajuda médica. Se houver contato com os olhos: Lavar em água corrente, com abundancia, por uma prazo mínimo de 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras; Procurar ajuda médica imediatamente.

42 Brenelli, E. S. Cristina, Universidade Federal Fluminense Instituto de Química The Merck Index 11th Edition; Budavari, S., ed.; Merck & Co., Inc.: New Jersey, 1989, p Química Nova vol.26 no.1 São Paulo Jan./Feb. 2003