ANDRÉ LUÍS PEREIRA FERNANDO O. TARTAROTTI

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Bernardo Valverde Alencar
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1 ANDRÉ LUÍS PEREIRA FERNANDO O. TARTAROTTI

2 Considerações sobre a Cafeína A cafeína (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura é uma substância branca, gosto amargo, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá. O maior problema no isolamento da cafeína das folhas de chá é que a cafeína é acompanhada por outras substâncias naturais das quais precisa ser separada.

3 SUBSTÂNCIAS PRESENTES NA FOLHA DO CHÁ CAFEÍNA CELULOSE CLOROFILA TANINOS FLAVONÓIDES

4 Celulose é o principal componente das folhas, mas é muito pouco solúvel em água e portanto não apresenta problemas. OH H H O OH H H OH O O OH H H OH H OH OH H H H OH

5 A cor verde da clorofila e sua capacidade de absorver a luz do Sol na região do visível se deve, principalmente, ao seu extenso sistema conjugado. H 3 C H 2 C CH 3 CH 3 N N Mg H 3 C N N C H 3 C H 3 H H CH 3 O O O CH 3 O O CH 3 H 3 C H 3 C

6 Taninos são compostos coloridos com massa molecular na faixa de 500 a Devido aos grupos fenólicos os taninos são ácidos. Se adicionarmos uma base ao extrato aquoso das folhas de chá, os sais dos ácidos tânicos serão formados. A cafeína poderá ser extraída da solução básica de extrato com diclorometano, ele a permanecerão na solução aquosa.

7 As propriedades físicas dos flavonóides dependem de sua forma (livre, glicosilado ou sulfatado). Por exemplo as flavonas e auronas, devido ao sistema conjugado são sólidos coloridos que compreendem desde o amarelo claro ao roxo. As antocianidinas são de cor roxa intensa, marron, violeta e azul. As flavonas e flavonóis devido ao carbono quiral C-2 apresentam rotação óptica. Os glicosilados são em geral sólidos amorfos. OH HO OH O O O OH OH OH OH O OH

8 Considerações preliminares Breve histórico Onde está Curiosidades

9 A forma pura da cafeína foi extraída primeiramente em 1821, pelo químico francês Pierre Jean Robiquet, que a extraiu do café, mas atualmente pode ser produzida em laboratório. Em nosso dia-a-dia a encontramos em pequenas quantidades por meio do café, do chá preto, chá mate, guaraná, coca-cola ou da noz de cola e também do cacau.

10 Quantidade de cafeína em produtos consumidos diariamente Café coado Café expresso Café instantâneo Café descafeinado Chá Coca-cola Diet-cola Pepsi-cola Diet-pepsi Chocolate (200g) 150mg/xícara 350mg/xícara 100mg/xícara 4mg/xícara 70mg/xícara 45,6mg/lata 45,6mg/lata 37,2mg/lata 35,4mg/lata 7mg

11 Quantidade de cafeína nas diferentes fontes Grãos de café 1 2% Folha de chá 3 5% Cola 3% Cacau 0,07 0,36% Guaraná (fruto) 2,5 5%

12 Uma xícara de café contém aproximadamente 3,5 vezes mais cafeína que uma correspondente xícara de chá. A razão disto é que o café é usualmente fervido em sua preparação, além de ser comercializado como um pó extremamente fino; folhas de chá são simplesmente escaldadas com água quente por alguns minutos. Como é feito o café descafeinado? Até o início da década de 90 a descafeinação era realizada pela adição de um solvente orgânico que dissolvia a cafeina, seletivamente, sem "carregar" os açúcares, peptídeos e ingredientes de sabor. No entanto. Os solventes utilizados eram moderadamente tóxicos. A partir de 1990 um solvente não tóxico e mais natural passou a ser usado: o fluído supercrítico de dióxido de carbono.

O processo de extração é simples: o CO 2 supercrítico, sob

13 O processo de extração é simples: o CO 2 supercrítico, sob alta pressão, "lava" os grãos de café, e dissolve cerca de 99% da cafeína presente. A cafeína, então, é isolada e vendida para a indústria farmacêutica. E o café descafeinado vai para as prateleiras de supermercados, atendendo a pessoas que apreciam do sabor do café, mas que não querem passar a noite em claro...

14 Cafeína: a droga mais consumida Tolerância e dependência Ação no organismo Efeitos físicos e psíquicos Prós Contras

15 Se liga aos receptores da adenosina e impede a ação dessa substãncia sobre o SNC, estimulando a atividade neural e a constricção dos vasos sanguíneos, daí seu uso como analgésico. Bloqueia a ação da enzima fosfodiesterase, assim os sinais excitatórios da adrenalina persistem por mais tempo. A cafeína também aumenta a concentração de dopamina no sangue. A dopamina também é um neurotransmissor (relacionado com o prazer) e suspeita-se que seja justamente este aumento dos níveis de dopamina que leve ao vício da cafeína. Resumindo, a cafeína, em curto prazo, impede que você durma porque bloqueia a recepção de adenosina; lhe dá mais "energia", pois causa a liberação de adrenalina, e lhe faz sentir melhor, pois manipula a produção de dopamina.

16 A cafeína pode ajudá-lo a manter-se desperto e num estado de alerta. Pode aumentar a boa disposição e reduzir a fadiga. Uma pequena dose de cafeína pode representar um alívio para as dores de cabeça. Por isso, a cafeína está presente na maioria dos medicamentos para aliviar dores. A cafeína é relativamente segura. Embora possa aumentar um pouco a tensão arterial e o ritmo cardíaco, a grande maioria da população consome cafeína, regularmente todos os dias e muito poucas pessoas apresentam consequências incômodas ou preocupantes.

17 Pode-se ficar dependente da cafeína após um período de uso intensivo. A cafeína, em especial, em excesso, pode provocar nervosismo, irritabilidade e estados de ansiedade. O excesso de ingestão de cafeína pode provocar também tremores nas mãos. A cafeína pode provocar problemas estomacais e, em grandes quantidades, levar à diarreia. Desde que o organismo se habitue à cafeína, a quantidade usada torna-se menos eficiente cada dia que passa. Cada vez é necessário um maior consumo para obter um efeito idêntico.

18 O uso crônico dessa substância (350mg ao dia) provoca dependência física e tolerância à droga. Na retirada da droga pode aparecer uma síndrome de abstinência caracterizada por dores de cabeça, nervosismo, irritação, ansiedade e insônia. A cafeína pode ser letal, se ingerida em grande quantidade. A dose necessária para matar 50% de um certo grupo de indivíduos (LD-50) é de 75mg/kg. Para um adulto de cerca de 80 Kg, seria necessário ao equivalente a algo como 150 xícaras de café. Felizmente, ainda podemos continuar tomando nosso cafezinho, com moderação... Estudos indicam que o consumo de cafeína durante a gravidez pode ser prejudicial para o feto, porém os cientistas garantem que os males só aparecem se o consumo for exagerado.

19 Obtenção da cafeína e Técnicas envolvidas Efusão Extração múltipla e quimicamente ativa Secagem Evaporação do solvente Sublimação

20 Sublimação Definição Comportamento da pressão de vapor de sólidos e líquidos Sublimação de sólidos Sublimação a vácuo Métodos de sublimação Vantagens da sublimação

23 Dados físico-químicos

24 O que é sublimação? Em um líquido a ebulição ocorre quando a pressão de vapor se iguala a pressão aplicada (geralmente pressão atmosférica). A pressão de vapor de um sólido também varia com a temperatura. Devido a esse comportamento algumas substâncias podem passar diretamente para a fase de vapor sem passar pela fase líquida. Esse processo é chamado de sublimação. O vapor pode ser resolidificado e esta transformação é utilizada como um método de purificação. A purificação ocorre com sucesso se as impurezas têm pressão de vapor menor que a do material a ser purificado.

25 Comportamento de sólidos no processo de sublimação Compostos simétricos têm geralmente altos pontos de fusão e altas pressões de vapor. A facilidade com que uma substãncia pode escapar do estado sólido é determinada pela intensidade das forças intermoleculares. Estruturas moleculares simétricas têm geralmente uma distribuição uniforme de densidade eletrônica e um pequeno momento dipolar. Um pequeno momento dipolar significa uma alta pressão de vapor devido as baixas forças eletrostáticas existentes no cristal.

26 Pressões de vapor dos sólidos e seus pontos de fusão Composto Pressão de vapor no sólido no PF (mmhg) Ponto de fusão (ºC) Dióxido de Carbono 3876(5,1atm) -57 Perfluorociclohexano Hexacloroetano Cânfora Naftaleno 7 80 Ácido benzóico p-nitrobenzaldeído 0,

27 Sublimação à vácuo Serve para diminuir a pressão aplicada (pressão local) facilitando a sublimação de muitos compostos que apresentam baixas pressões de vapor no ponto de fusão.

28 Vantagens da sublimação Não são usados solventes. É mais rápido que a cristalização. É mais eficiente na remoção de uma substãncia volátil de uma substância não volátil.

30 Extração sólido-líquido Quando se deseja extrair uma substância de um sólido através de extração com solvente, o solvente usado na extração sólidolíquido dissolve seletivamente uma única porção de compostos na mistura sólida. Por exemplo, a preparação do chá envolve a extração de componentes de suas folhas por água quente. O resíduo sólido que resta é removido da solução por filtração e o extrato aquoso é então usado como bebida. % Eficiência de Extração = massa do composto isolado x 100% massa do composto na mistura

31 Dados Bibliográficos

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