Extração e Purificação da. André Luiz Lucas Primani

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1 Extração e Purificação da cafeína André Luiz Lucas Primani

2 SUBSTÂNCIAS PRESENTES NA FOLHA DO CHÁ CELULOSE CLOROFILA TANINOS FLAVONÓIDES CAFEÍNA Camellia sinensis 2

3 CONSIDERAÇÕES GERAIS SOBRE A CAFEÍNA Sólido branco, fino, inodoro e de sabor amargo. É extremamente solúvel em água quente. A Cafeína pertence ao grupo de compostos das xantinas, mais precizamente às metilxantinas. 3

4 CONSIDERAÇÕES GERAIS SOBRE A CAFEÍNA Breve histórico Onde é encontrado Algumas curiosidades 4

5 Cafeína: a droga mais consumida Tolerância e dependência Ação no organismo Efeitos físicos f e psíquicos Prós s e Contras 5

6 Obtenção da cafeína Técnicas envolvidas Tabela de Dados físicof sico-químicos Efusão Extração com solventes Lavagem Secagem Decantação Sublimação 6

7 Tabela de Dados FísicoF sico-químicos COMPOSTO FÓRMULA MOL (g/mol) p.f. (ºC) p.e. (ºC) DENS. (g/ml) SOL. (g/ml) Diclorometano CH 2 Cl 2 84, ,75 1,3255 1/50 Água H 2 O 18, , Sulfato de Sódio Na 2 SO 4 142, ,7 1/3,6 Hidróxido de Sódio NaOH ,13 1/0,9 Cafeína C 8 H 10 N 4 O 2 194, ,23 1/46 OBS.: A cafeína sublima a 178 ºC 7

8 SUBLIMAÇÃO Definição Comportamento da pressão de vapor de sólidos s e líquidosl Sublimação de sólidoss Sublimação a vácuov Vantagens da sublimação Método de purificaçlão por sublimação - Aparelhagem 8

9 Definição Sublimação: sólido s gasoso Assim como o P.E. e o P.F., P.S. é definido como o ponto no qual a pressão de vapor do sólido s se iguala a pressão aplicada. 9

10 Definição O vapor pode ser ressolidificado e esta transformação é utilizada como um método de purificação. A purificação ocorre com sucesso se as impurezas têm pressão de vapor menor que a do material a ser purificado. 10

11 Comportamento da pressão de vapor de sólidos s e líquidosl A sublimação é característica de substâncias que possuem pressão de vapor no ponto de fusão maior que a pressão atmosférica. Assim, na pressão atmosférica a substância desenvolve pressão de vapor suficiente para vaporizar completamente. Isso ocorre geralmente com substâncias apolares com alta simetria, pois elas possuem P.F. altos e altas pressões de vapor. 11

12 Sublimação de SólidosS O sólido s é aquecido até que sua pressão de vapor se torna grande o suficiente para ele vaporizar e sublimar numa superfície fria colocada logo acima. O sólido s é então contido na superfície fria enquanto as impurezas permanecem no recipiente original. 12

13 Sublimação à vácuo Muitos sólidos s não desenvolvem pressão de vapor suficiente a pressão atmosférica (1 atm) ) mas podem ser sublimados utilizando aparatos capazes de reduzir a pressão aplicada. Previne a decomposição térmica t de substâncias que requerem alta temperatura para sublimarem a pressão atmosférica. 13

14 Vantagens da sublimação na purificação Não são usados solventes. É mais eficiente na remoção de uma substãncia volátil de uma substância não volátil. É mais rápida r que a cristalização, no entanto, não é tão seletiva pois é difícil lidar com a similaridade de pressão de vapor entre os sólidos. s 14

15 Método de purificaçlão por sublimação Para sublimar uma amostra, coloque a no interior do tubo externo (2); Adapte o tubo interno (1) no interior do tubo externo (2) de forma que a rolha fique firmemente encaixada; Encha o tubo interno (1) com gelo triturado. 15

16 Aparelhagem 1- tubo de arrefecimento ( dedofrio com gelo); 2- câmara de sublimação; 3- conexão para a trompa d água; 4- composto sublimado (cafeína); 5- material a sublimar (cafeína impura); 6- fonte de aquecimento. Obs.: a distância entre os tubos é muito importante! 16

17 Características e toxidades COMPOSTO CARACTERÍSTICAS TOXICIDADES Diclorometano Líquido incolor, com vapores não inflamáveis. Pode causar fadiga, sonolência, náuseas, aversão à luz, irritação da pele e dos olhos. Possível agente carcinogênico Cafeína Sólido cristalino branco, inodoro e de gosto amargo Estimulante do SNC, diurético, apresenta ação vaso-constritora e bronco-dilatadora. Água Líquido, incolor, inodoro e insípido Sulfato de Sódio Hidróxido de Sódio Sólido cristalino, inodoro, agente secante Sólido cristalino opaco absorve rapidamente H 2 O e CO 2 do ar. Substância essencial para a vida Ação Purgativa Causa irritação das vias aéreas, queimaduras nos olhos e pele, perda temporária de cabelo. Sustância muito corrosiva. 17

18 Bibliografia tus.png fitfazio.hpg.ig.com..com.br/cafeina.html quimicanova.sbq.org..org.br Vogel s Textbook of Pratical Organic Chemistryl,4,4ª ed. 18

19 Xantinas As xantinas são substâncias capazes de estimular o sistema nervoso, produzindo certo alerta de curta duração. A cafeína é a 1,3,7-trimetilxantina Outras metilxantinas presentes nas folhas de chá: teofilina,, e pequena quantidade de teobromina. 19

20 Breve Histórico A forma pura da cafeína foi extraída primeiramente em 1821, pelo químico francês Pierre Jean Robiquet, que a extraiu do café,, mas atualmente pode ser produzida em laboratório. rio. 20

21 Em nosso dia-a-dia a encontramos pequenas quantidades em diversos produtos Café coado Café expresso Café instantâneo Café descafeinado Chá Coca-cola cola Pepsi-cola Diet-pepsi Chocolate (200g) 150mg/xícara 350mg/xícara 100mg/xícara 4mg/xícara 70mg/xícara 45,6mg/lata 37,2mg/lata 35,4mg/lata 7mg 21

22 Tolerância e dependência Pode-se ficar dependente da cafeína após um período de uso intensivo. Desde que o organismo se habitue à cafeína, a quantidade usada torna-se menos eficiente cada dia que passa. Cada vez é necessário um maior consumo para obter um efeito idêntico. 22

23 Ação no organismo Ela se liga aos receptores da adenosina e impede a ação a dessa substãncia sobre o SNC, estimulando a atividade neural e a constricção dos vasos sanguíneos, neos, daí seu uso como analgésico. Estimula a secreção gástrica g de ácido clorídrico e da enzima pepsina em doses a partir de 250 mg. 23

24 Ação no organismo A cafeína aumenta a concentração de dopamina no sangue (um neurotransmissor relacionado com o prazer) e suspeita-se se que seja justamente este aumento dos níveis de dopamina que leve ao vício v da cafeína. 24

25 Efeitos Físicos F e Psíquicos Em Resumo, à curto prazo, a cafeína impede que você durma porque bloqueia a recepção de adenosina; lhe dád mais "energia", pois causa a liberação de adrenalina, e lhe faz sentir melhor, pois manipula a produção de dopamina. 25

26 Prós s e contras A cafeína pode provocar problemas estomacais e, em grandes quantidades, levar à diarréia. ia. Uma pequena dose de cafeína pode representar um alívio para as dores de cabeça. a. Por isso, ela está presente na maioria dos medicamentos para aliviar dores. A dose necessária para matar 50% de um certo grupo de indivíduos duos é de 75mg/kg (existem poucos casos de intoxicação). 26

27 Celulose É o maior componente das folhas do chá,, mas não é considerado um problema no processo de isolamento, pois é insolúvel em água. OH H H O OH H H OH O O OH H H H OH OH OH H H H OH 27

28 Clorofila Pigmento responsável pela fotossíntese ; Parcialmente solúvei em CH 2 Cl 2 e muito mais solúvel em água. H 2 C CH 3 H 3 C CH 3 N N Mg H 3 C N N C H 3 C H 3 H H O CH 3 O O CH 3 O O CH 3 H 3 C H 3 C 28

29 Taninos São compostos coloridos que devido aos grupos fenólicos são ácidos. São mais solúveis em CH 2 Cl 2 que em água. Na presença a de base háh formação de sal (fen( fenóxidos e carboxilatos,, mais solúveis em água que em CH 2 Cl 2 ). 29

30 Flavonóides São pigmentos coloridos que apresentam caráter acido. São mais solúveis em CH 2 Cl 2 que em água. Na presença a de base háh formação de sal. OH OH HO HO O O O HO HO HO O OH 30

31 Curiosidades Um estudo realizado com corredores de endurance demonstrou que grande dose de cafeína (10mg/kg) aumentou a performance dos atletas em 1,9%. Cerca de 95% da cafeína ingerida é metabolisada pelo fígado, f e sós cerca de 5% é secretada na sua forma original na urina. 31

32 Efusão Componentes da fase sólida s passam para a fase líquida; l Extração sólidos lido-líquido descontínua nua (é( quando solubilidade em água dos componentes extraídos é grande); Exemplos: preparação de chá, café e chimarrão. 32

33 Extração com solventes Extração múltipla: m Compostos Orgânicos Solúveis em solventes Orgânicos e pouco Solúveis em água; Solução aquosa contendo composto orgânico Formação de 2 fases 1) Solvente Orgânico 2) Agitação 3) Decantação Substância Desejada 4) Recolher fase orgânica 33

34 Lavagem Com NaOH: : Elimina substâncias indesejáveis como taninos e flavonóides ides, que são convertidos em sais de sódio. s R-OH + NaOH R-ONa + H 2 O Com H 2 O: : Elimina substâncias solúveis em água (como os sais formados na reação com NaOH). 34

35 Secagem Remoção de água de mistura de líquidos l orgânicos, utilizando, por ação a direta, uma substância dessecadora (ou secante). Exemplo de Agente Secante: sulfato de sódio. s Reação: Na 2 SO H 2 O Na 2 SO H 2 O 35

36 Decantação Operação obrigatória ria em processos de extração por solventes. Separação de líquidos l não miscíveis (que não reagem quimicamente, ou excepcionalmente) de líquidos l em misturas com sólidos. s 36

37 1 atm T 178 Técnicas PV 37

38 Molécula da cafeína 38