UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA-UNESP INSTITUTO DE QUÍMICA CAMPUS DE ARARAQUARA EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CHÁ

Transcrição

1 UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA-UNESP INSTITUTO DE QUÍMICA CAMPUS DE ARARAQUARA EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CHÁ Carolina Ap. Sabatini Renata Pinho da Silva

2 Considerações sobre a cafeína A cafeína é o ingrediente ativo do café, mas pode estar presente em outras comidas e bebidas, inclusive no chá. Essa substância pertence ao grupo de compostos das metilxantinas.

3 Xantinas As xantinas são substâncias capazes de estimular o sistema nervoso, produzindo certo alerta de curta duração. A cafeína é a 1,3,7-trimetilxantina

4 A cafeína é encontrada em café, chá..., nas seguintes proporções: Níveis de cafeína por volume Café Expresso (2 xícaras) Café descafeinado Café preparado por decantação Café solúvel Chá preparado Chá instantâneo Chocolate Coca Cola Diet Coke Pepsi Cola Refrigerantes diversos Medicamentos analgésicos Remédios para resfriados 250 a 330 mg 1-5 mg mg mg mg mg 2-20 mg 45 mg 45 mg 40 mg 2-20 mg mg mg

5 Efeitos da cafeína A cafeína é estimulante do sistema nervoso central, penetrando na corrente sanguínea. O que se percebe, inicialmente, é uma espécie de revigoramento e diminuição do sono e da fadiga.

6 A cafeína é uma droga que causa dependência - física e psicológica. Ela opera por mecanismos similares às anfetaminas e à cocaína. Em doses elevadas a cafeína pode causar certa dependência, provocar liberação de íons cálcio dentro do músculo, desencadeando pequenos tremores involuntários, aumento da pressão arterial e da freqüência cardíaca.

7 A cafeína por ter a propriedade de contrair os vasos sangüíneos, compensa a dilatação dos mesmos que normalmente causa dor de cabeça, aliviando esse desagradável sintoma. Além disso a cafeína parece potencializar os efeitos de outros analgésicos.

8 Curiosidades sobre a cafeína Um grande número de plantas contém cafeína. Além de ser constituintes de folhas de chá e grãos de café, a cafeína é um constituinte natural de nozes, de cola e sementes de cacau. Refrigerantes do tipo cola contém mg de cafeína/100ml, enquanto que uma barra de chocolate pesando 20g contém 15mg de cafeína. Algumas preparações estimulantes e analgésicos, contém cafeína como ingrediente ativo.

9 A ação biológica da cafeína inclui estimulação cardíaca e respiratória, bem como efeito diurético. Uma xícara de café contém aproximadamente 3,5 vezes mais cafeína que uma correspondente xícara de chá. A razão disto é que o café é usualmente fervido em sua preparação, além de ser comercializado como um pó extremamente fino; folhas de chá são simplesmente escaldadas com água quente por alguns minutos. Uma xícara de chá contém aproximadamente 25mg de cafeína.

10 Devido a diversidade de produtos que contém cafeína, presente em mais de 60 espécies de plantas no mundo, ela é seguramente a droga psicoativa mais popular do mundo. Só nos Estados Unidos, calcula-se que a média de ingestão diária por pessoa seja superior a 150mg.

11 A cafeína A cafeína (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura é uma substância branca, sem gosto, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá. Estruturalmente a cafeína é intimamente relacionada as bases purínicas que fazem parte dos ácidos desoxiribonucleícos (DNA).

12 O conteúdo de cafeína de folhas de chás depende da variedade e da região de ocorrência; a maioria dos chás contém 3-5% em peso. Grãos de café contém aproximadamente 2% de cafeína em peso.

13 Extração da cafeína O maior problema no isolamento da cafeína das folhas de chá é que a cafeína é acompanhada por outras substâncias naturais das quais precisa ser separada. Celulose é o principal componente das folhas, mas é muito pouco solúvel em água e portanto não apresenta problemas. Entretanto, uma ampla classe de moléculas também se dissolvem em água quente utilizada para extrair a cafeína.

14 Pigmentos flavonóidicos, clorofilas e taninos se encaixam nessa classe de moléculas. Para eliminarmos os taninos é adicionado carbonato de cálcio, que é uma base, ao extrato aquoso das folhas de chá para que haja a formação dos sais dos ácidos tânicos. A cafeína poderá ser extraída da solução básica do extrato com diclorometano, e os sais permanecerão na solução aquosa.

15 Os pigmentos flavonóidicos e clorofilas também contribuem para a cor do extrato aquoso das folhas de chá. Embora as clorofilas sejam parcialmente solúveis em diclorometano, a maioria dos demais pigmentos não são. Portanto a extração com diclorometano permite obter a cafeína aproximadamente pura com uma coloração esverdeada, devido a presença de impurezas de clorofila.

16 Depois da extração da cafeína do chá com diclorometano, a fase orgânica é seca e o solvente volátil é destilado. O resíduo da destilação será a cafeína bruta na forma sólida.

17 Emulsões Durante o processo de extração, pode ocorrer emulsão, isto é, gotas de uma fase permanecem em suspensão na outra fase. Causas da formação de emulsão estão relacionadas com diferenças muito pequenas de densidade entre as duas fases, ou mesmo com vigorosa agitação. Emulsões são encontradas muitas em extrações realizadas, ocorrendo principalmente se qualquer material viscoso estiver na solução. A adição de cloreto de sódio aumenta a densidade da fase aquosa, enquanto a adição de solventes orgânicos miscíveis com água, como etanol, tende a diminuir a densidade.

18 Técnicas para desfazer emulsões Deixar a solução em descanso por um certo tempo. Mexer levemente com uma bagueta Se um dos solventes for água, adicionar uma solução saturada de NaCl ajudará a desfazer a emulsão. Isso faz diminuir a compatibilidade entre a fase orgânica e a aquosa, forçando assim a separação. Com experimentos de microescala, fazendo-se uma centrifugação, muitas vezes, a emulsão pode ser desfeita.

19 Como evitar a formação de emulsões Evitar agitações vigorosas Ao usar funil de separação, as extrações devem ser realizadas com leves giradas ao invés de agitar, ou com leves inversões. O funil de separação não deve ser agitado.

20 Características físicas e toxidade

21 Características Físico-Químicas

22 Fluxograma 100ml H 2 O destilada (béquer de 250ml) 1) AQUECER A ÁGUA ATÉ ºC; 2) ADICIONAR 3 SAQUINHOS DE CHÁ PRETO; 3) DEIXAR OS SAQUINHOS IMERSOS POR UM MINUTO; 4) PRESSIONAR OS SAQUINHOS ENTRE DOIS VIDROS DE RELÓGIO E RECOLHER O EXCESSO NO BÉQUER; 5) DESCARTAR OS SAQUINHOS NO LIXO; 6) RESFRIAR EM BANHO DE GELO ATÉ TEMPERATURA AMBIENTE; 7) TRANSFERIR PARA O FUNIL DE SEPARAÇÃO DE 250mL; 8) ADICIONAR 20mL CH 2 Cl 2 ; 9) AGITAR CUIDADOSAMENTE PARA NÃO FORMAR EMULSÃO; 10) SEPARAR AS FASES; FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2,CAFEÍNA,TANINOS, FLAVONÓIDES GLICOSILADOS E CLOROFILA TRAÇOS: H 2 O 11) RECOLHER EM BÉQUER 14) TRANSFERIR PARA FUNIL DE SEPARAÇÃO; 15) LAVAR COM 20mL DE NaOH ; FASE AQUOSA (SUPERIOR) CLOROFILA E FLAVONÓIDES GLICOSILADOS TRAÇOS: CH 2 Cl 2, CAFEÍNA E TANINOS 12) REPETIR AS ETAPAS 8,9,10,11 POR 2 VEZES; 13) DESCARTAR ADEQUADAMENTE

23 Fluxograma FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2,CAFEÍNA E CLOROFILA TRAÇOS: SAIS DE TANINOS E DE FLAVONÓIDES, H 2 O E AÇÚCARES FASE AQUOSA (SUPERIOR) SAIS DE TANINOS E DE FLAVONÓDES, CLOROFILA E AÇÚCARES TRAÇOS: CH 2 Cl 2,CAFEÍNA 17) TRANSFERIR PARA UM BÉQUER; 18) REPETIR ETAPAS 14, 15, 16, 17; 19) TRANSFERIR PARA FUNIL DE SEPARAÇÃO; 20) LAVAR COM 20mL DE ÁGUA FRIA; 16) DESCARTAR ADEQUADAMENTE. FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2, CAFEÍNA E CLOROFILA TRAÇOS: H 2 O 22) TRANSFERIR PARA ERLENMEYER; 23) ADICIONAR Na 2 SO 4, AGITAR E DEIXAR EM REPOUSO; 24) FILTRAR; FASE AQUOSA (SUPERIOR) SAIS DE TANINOS E DE FLAVONÓIDES, CLOROFILA, AÇÚCARES E Na + OH - TRAÇOS: CH 2 Cl 2, E CAFEÍNA 21) DESCARTAR ADEQUADAMENTE.

24 Fluxograma FILTRADO CH 2 Cl 2, CAFEÍNA E CLOROFILA TRAÇOS: H 2 O PRECIPITADO Na 2 SO 4 HIDRATADO TRAÇOS: CLOROFILA, CH 2 Cl E CAFEÍNA 26) TRANSFERIR PARA UM BÉQUER ; 27) EVAPORAR O SOLVENTE NO ROTOEVAPORADOR (OU EM CHAPA DE AQUECIMENTO ATÉ RESTAR CERCA DE 3 ml); 28) TRANSFERIR PARA PLACA DE PETRI TARADA; 29) EVAPORAR COMPLETAMENTE ATÉ A OBTENÇÃO DE CRISTAIS; 25) DESCARTAR ADEQUADAMENTE. RESÍDUO: CRISTAIS DE CAFEÍNA E CLOROFILA 31) DETERMINAR A MASSA DA CAFEÍNA IMPURA E O PONTO DE FUSÃO. 32) PURIFICAR POR SUBLIMAÇÃO SUBLIMADO: CRISTAIS DE CAFEÍNA PURIFICADOS CH 2 Cl 2 EVAPORADO (p.e. = 39,75 C) RESÍDUO: CLOROFILA 30) DESCARTAR ADEQUADAMENTE. 33) DETERMINAR A MASSA DE CAFEÍNA PURIFICADA; 34) DETERMINAR PONTO DE FUSÃO. 35) CALCULAR O RENDIMENTO