Extração da cafeína do chá. Lilian Tais da Silva Mariane Regina Cardoso Niero.

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1 Extração da cafeína do chá Lilian Tais da Silva Mariane Regina Cardoso Niero.

2 Considerações gerais sobre a cafeína: O que é a cafeína? É a droga mais consumida em todo o mundo. Pode ser encontrada no café, chá, chimarrão, refrigerantes e chocolate.

3 .Pó branco cristalino e amargo. É utilizado como estimulante cardíaco e diurético.. Pertence à classe dos alcalóides, entre eles encontramse as metilxantinas, a cafeína é uma delas, a 1,3,7- trimetilxantina.. É uma droga que causa dependência física e psicológica.. Opera por mecanismos similares às anfetaminas e à cocaína, pois age nos mesmos receptores do sistema nervoso central.

4 Curiosidades sobre a cafeína: Pode prevenir o mal de Parkinson, pois previne a perda de dopamina (neurotransmissor afetado pela doença); Usada no combate às lesmas e caracóis, porque provocam a perda de apetite nos mesmos, sendo a cafeína um produto natural, poderá ser aceita como alternativa viável às toxinas usualmente utilizadas;

5 . Existe a hipótese de que seja possível o uso de um xarope de cafeína para o tratamento de asmáticos, prevenindo a obstrução crônica ao fluxo aéreo; Muitos medicamentos contra dor-de-cabeça, tal como a aspirina forte contém cafeína, pois esta contrai os vasos sanguíneos e alivia a dor; Produtos que contém cafeína possuem boa venda, pois causam dependência.

6 A ação da cafeína no organismo: A ligação da adenosina, um neurotransmissor natural aos seus receptores, diminui a atividade neural, dilata os vasos sanguíneos, entre outros.a cafeína se liga aos receptores da adenosina e impede a ação da mesma sobre o SNC.

7 . A recepção da adenosina é muito importante para o sono, principalmente o sono profundo. O aumento da atividade neural, faz com que a glândula pituitária (localizada sobre os rins) libere grandes quantidades de adrenalina, ocasionando uma série de efeitos no corpo humano, como: a taquicardia, o aumento da pressão arterial e a abertura dos tubos respiratórios. A cafeína também aumenta a concentração de dopamina no sangue, assim como as anfetaminas e a cocaína.

8 . A dopamina também é um neurotransmissor, relacionado com o prazer. Suspeita-se, que seja justamente este aumento dos níveis de dopamina que leve ao vício em café.

9 . O tempo de meia-vida da cafeína no organismo é de seis horas. Seus problemas só aparecem a longo prazo. Sua falta pode causar depressão e dor de cabeça, causada pela excessiva dilatação dos vasos sanguíneos. Se ingerida em grande quantidade pode ser letal.

10 .Nas folhas de chá preto, encontra-se cafeína em até 5% em peso, e nos grãos de café 2%, mas uma xícara de café, contém 3,5 vezes mais cafeína que uma xícara de chá..isso acontece porque o café além de ser fervido em sua preparação e comercializado como um pó extremamente fino e as folhas do chá são simplesmente escaldadas em água quente por alguns minutos.

11 Doses médias de cafeína: >café coado: 150 mg /xícara >expresso: 350 mg /xícara >instantâneo: 100 mg /xícara >descafeinado: 4 mg /xícara > chá: 70 mg /xícara > coca-cola: 45.6 mg /lata > diet coca-cola: 45.6 mg /lata > pepsi cola: 37.2 mg /lata > diet pepsi: 35.4 mg /lata > chocolate: (200g): 7mg

12 Composição das folhas de chá:. O maior problema no isolamento da cafeína das folhas de chá e que a cafeína e acompanhada por outras substâncias naturais das quais ela precisa ser separada: celulose, taninos, flavonóides.

13 . H H OH O H O OH H OH H O H OH OH H Celulose: É o maior componente das folhas do chá, mas não é considerado um problema no processo de isolamento, pois é insolúvel em água. OH OH H H H OH

14 3 C. H 3 C H 3 C H 2 C H H 3 C H O O N N O Mg CH 3 N N O CH 3 O CH 3 CH 3 Clorofila: Pigmentos responsáveis pela fotossíntese. Contribui para a cor do extrato aquoso das folhas do chá. São parcialmente solúveis em diclorometano e muito mais solúveis em água, o mesmo ocorre com os açúcares. CH 3 H 3 C H 3 C

15 Taninos: São compostos coloridos que devido aos grupos fenólicos são ácidos. São mais solúveis em diclorometano que em água. Na presença de base há formação de sal (fenóxidos e carboxilatos, mais solúveis em água que em DCM)

16 Flavonóides: São pigmentos coloridos que apresentam. caráter acido. São mais solúveis em diclorometano que em água. Na presença de base há formação de sal. OH OH HO HO O O O HO HO HO O OH

17 Método para isolar a cafeína: Um bom método pode ser realizado adicionando à solução de chá primeiramente o solvente orgânico ( clorofilas e açúcares ficam na fase aquosa). Em seguida o extrato orgânico é lavado com solução concentrada de NaOH ( os taninos e os flavonóides transformam-se em sais e podem ser removidos com lavagem da fase orgânica com água fria).

18 Formação de emulsão: Emulsão: É uma suspensão coloidal de um líquido no outro; Forma-se quando a solução é agitada vigorosamente. Ocorre principalmente na presença de um material viscoso; Requer um bom tempo para separar duas fases, mas felizmente existem técnicas se desfazer a emulsão.

19 Técnicas para desfazer a emulsão: Deixar a solução em descanso por um certo tempo, mexer levemente com uma bagueta ou espátula; Se um dos solventes for água, adicionar solução saturada de NaCl para diminuir a compatibilidade da fase orgânica aquosa; Com experimentos de microescala, usar uma centrífuga; Adicionando detergente, este ajuda a solubilizar as partículas de óleo que são muito agrupadas; Filtração por gravidade para remover substâncias poliméricas.

20 Técnicas para evitar a formação de emulsão: Evitar agitações vigorosas; Quando usar frasco cônico, usar um spinvane magnético para misturar; Quando usar funil de separação, girar levemente o mesmo;

21 Tabela: Constantes Físico-Químicas: COMPOSTO FÓRMULA MF (g/mol) p.f. ( C) p.e. ( C) DENSIDADE (g/ml) SOLUBILID ADE (g/ ml) Diclorometano CH 2 Cl 2 84, ,7 1,3255 1/50 Cafeína C 8 H 10 N 4 O 2 194, ,23 1/46 Água H 2 O 18, , Sulfato de Sódio Hidróxido de Sódio Na 2 SO 4 142, ,7 1/3,6 NaOH 40, ,13 1/0,9

22 Tabela: Características e Toxidades: COMPOSTO CARACTERÍSTICAS TOXICIDADES Diclorometano Líquido incolor, com vapores não inflamáveis. Pode causar fadiga, sonolência, náuseas, aversão à luz, irritação da pele e dos olhos. Possível agente carcinogênico Cafeína Sólido cristalino branco, inodoro e de gosto amargo Estimulante do SNC, diurético, apresenta ação vaso-constritora e bronco-dilatadora. Água Sulfato de Sódio Hidróxido de Sódio Líquido, incolor, inodoro e insípido Sólido cristalino, inodoro, eflorescente Sólido cristalino opaco absorve rapidamente H 2 O e CO 2 do ar. Substância essencial para a vida Ação Purgativa Causa irritação das vias aéreas, queimaduras nos olhos e pele, perda temporária de cabelo. Sustância muito corrosiva.

23 Bibliografia:.labjeduardo.iq.unesp.br. htmt.

24 FLUXOGRAMA 100mL H 2 O DESTILADA (57-59ºC) + 3 SAQUINHOS DE CHÁ PRETO (BÉQUER B1 DE 250mL) 1) DEIXAR OS SAQUINHOS IMERSOS POR UM MINUTO; 2) PRESSIONAR OS SAQUINHOS ENTRE DOIS VIDROS DE RELÓGIO E RECOLHER O EXCESSO NO BÉQUER; 3) DESCARTAR OS SAQUINHOS NO LIXO; 4) RESFRIAR EM BANHO DE GELO ATÉ TEMPERATURA AMBIENTE; 5) TRANSFERIR PARA O FUNIL DE SEPARAÇÃO DE 250mL; 6) ADICIONAR 20mL CH 2 Cl 2 ; 7) AGITAR CUIDADOSAMENTE P/ NÃO FORMAR EMULSÃO; 8) SEPARAR AS FASES; FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2,CAFEÍNA,TANINOS, FLAVONÓIDES GLICOSILADOS VESTIGIOS: H 2 O E CLOROFILA FASE AQUOSA (SUPERIOR) CLOROFILA VESTIGIOS: CH 2 Cl 2, CAFEÍNA, TANINOS E FLAVONÓIDES GLICOSILADOS 9) RECOLHER EM BEQUER B2 ; 10) REPETIR AS ETAPAS 6,7,8,9 POR 2 VEZES;

25 11) DESCARTAR ADEQUADAMENTE; 12) TRANSFERIR P/ FUNIL DE SEPARAÇÃO; 13) LAVAR COM 20mL DE NaOH FRIA; FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2,CAFEÍNA,CLOROFILA TRAÇOS: SAIS DE TANINOS E DE FLAVONOIDES, H 2 O, AÇÚCARES 15) TRANSFERIR PARA BEQUER B3 ; 16) REPETIR ETAPAS 12, 13, 14, 15; 17) TRANSFERIR PARA FUNIL DE SEPARAÇÃO; FASE AQUOSA (SUPERIOR) SAIS DE TANINOS E DE FLAVONÓIDES,CLOROFILA E AÇÚCARES TRAÇOS: CH 2 Cl 2,CAFEÍNA 14) DESCARTAR ADEQUADAMENTE; FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2,CAFEÍNA TRAÇOS: H 2 O E CLOROFILA FASE AQUOSA (SUPERIOR) SAIS DE TANINOS E DE FLAVONÓIDES,CLOROFILA, AÇÚCARES, Na + OH - TRAÇOS: CH 2 Cl 2,CAFEÍNA 19) DESCARTAR ADEQUADAMENTE; 20) TRANSFERIR PARA ERLEN E ; 21) ADICIONAR Na2SO4, AGITAR E DEIXAR EM REPOUSO; 22) FILTRAR;

26 SOBRENADANTE CH 2 Cl 2,CAFEÍNA TRAÇOS:CLOROFILA PRECIPITADO Na 2 SO 4 HIDRATADO TRAÇOS: CLOROFILA,CH 2 CL 2,CAFEÍNA 23) DESCARTAR ADEQUADAMENTE; 24) TRANSFERIR PARA BEQUER B4 ; ALTERNATIVA: 24) TRANSFERIR PARABALÃO DE 25OU 59ML DE BOCA 24/40 TARADO 25) EVAPORAR O SOLVENTE EM CHAPA DE AQUECIMENTO ATÉ RESTAR CERCA DE 3mL ; ALTERNATIVA: 25) EVAPORAR O SOLVENTE EM EVAPORADOR ROTATÓRIO ATÉ AOBTENÇÃODE CRISTAIS IR PARA O ITEM ) TRANSFERIR PARA PLACA DE PETRI TARADA; 27)EVAPORAR COMPLETAMENTE ATÉ A OBTENÇÃO DE CRISTAIS; RESÍDUO:: CRISTAIS DE CAFEÍNA TRAÇOS: CLOROFILA EVAPORADO CH 2 Cl 2 EVAPORADO (p.f. = 39,75 C) 28) DETERMINAR A MASSA DA CAFEÍNA IMPURA E O PONTO DE FUSÃO. 29) PURIFICAR POR SUBLIMAÇÃO

27 SUBLIMADO: CRISTAIS DE CAFEÍNA PURIFICADOS RESÍDUO: CLOROFILA 30) DETERMINAR A MASSA DE CAFEÍNA PURIFICADA; 31) DETERMINAR PONTO DE FUSÃO. 32) CALCULAR O RENDIMENTO

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