Propriedades físicas dos reagentes e produtos da prática EXTRAÇÕES COM SOLVENTE
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- Irene Azeredo Weber
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1 Propriedades físicas dos reagentes e produtos da prática EXTRAÇÕES COM SOLVENTE densidade Nomenclatur a 2,152 cloreto de cálcio 0,789 álcool etílico fórmula Mol (g/ml) P.F.( 0 C) P.E.( 0 C) toxidade solubilidade propriedades físicas CaCl 2 110, LD 50 sol. em água e álcool C 2 H 6 O 46,07-114,1 78,5 inflamá vel 0,7134 éter etílico C 4 H 10 O 74,12-123,3 34,6 prejudi cial quando inalado, irritante e anesté sico 1,484 clorofór mio p-dicloro benzeno 2,13 hidróxido de sódio CHCl 3 119,38 63, canceríge no C 6 H 4 Cl ,5 174,12 irritação à pele, garganta e olhos NaOH 39,99 31,8 corrosivo para to dos os tecidos sol. em água e soventes polares insol. em água, solú vel em benzeno e etanol insol. em água, sol. em álcool, benzeno e éter insol. em água sol. em álcool, éter, clo rofórmio sol. água cristais cúbicos e higroscópicos líquido incolor e inflamável líquido volátil e inflamável líquido volátil com odor característico cistais voláteis, cheiro forte cristal sólido 1,321 ác benzóico benzoato de sódio C 7 H 6 O 2 222,12 122,4 149,2 irritação à pele, olhos e membra nas muco sas sol. cloro fórmio, éter, insol. água C 7 H 5 NaO 2 144,11 sol. água e álcool
2 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES (transp. 1) Usado para separar e isolar determinadas substâncias encontradas em misturas complexas. As substâncias em geral são solúveis em água. Ao se adicionar um solvente não miscível com água, após agitação, a maior parte da substância passa da fase aquosa para o solvente, formando duas fases.
3 COEFICIENTE DE PARTIÇÃO (transparência 2) A extração baseia-se no princípio da distribuição de uma soluto entre dois solventes imiscíveis. Esta distribuição é expressa quantitativamente em termos de um coeficiente de repartição k: conc. deaems( g / ml) k conc. deaems'( g / ml) Exemplo: 6g de composto orgânico A, em 100mL de água, em um volume de 100mL de benzeno. O coeficiente de repartição de A é igual a 3 a 20 C: wb/100ml k w /100mL água 3 Em extração simples ( 100mL de benzeno em única extração) Wb = peso de A em benzeno W água = 6g wb wb /100mL 3 wb 4, 5g (6 wb) /100mL Obtém-se 4,g de A (75% do total). Extração múltipla (2 porções iguais de benzeno 50mL) Primeira Extração: wb / 50mL 3 wb 3, 6g (6 wb) /100mL
4 Segunda Extração: (transparência 3) wb / 50mL 3 wb 1, 44g (2,4 wb) /100mL Obtém-se 5,04g do composto A (84% do total). Conclusão: a) Deve-se repetir a extração para separar a maior quantidade de substância. Quanto maior o número de repetições maior a quantidade da substância separada. b) É aconselhável repetir as extrações usando, em cada uma, a menor quantidade de solvente possível, do que fazer apenas uma extração com emprego de maior volume de solvente. c) De um modo geral, em se tratando de um soluto muito solúvel no solvente extrator e pouco solúvel em água, o emprego de 1/3 daquele em relação à quantidade de água é satisfatório.
5 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS (transparência 4) Utiliza uma substância que reage quimicamente com a substância a ser extraída. Um processo usado é o de substâncias ácidas e básicas, por conversão em sal, geralmente solúvel na fase aquosa. Para extrair uma substância ácida contida em uma solução orgânica, utiliza-se uma solução básica com 4 unidades de ph a mais do que o pka do ácido a ser extraído. No caso de base, usam-se soluções ácida com ph de cerca de 4 unidades menor do que o pka do ácido conjugado da base em questão. ph necessario para a extação de substâncias ácidas e básicas Composto pka aproximado ph aproximado da solução aquosa extratora Ácidos minerais 1 4 Ácidos 4 8 aromáticos Ácidos alifáticos 5 9 Fenóis Aminas 5 1 aromáticas Piridinas 6 2 Aminas alifáticas 11 7
6 EXTRAÇÃO CONTÍNUA (transparência 5) Quando a constante k é muito pequena ( < que 1 ), utiliza-se o método de extração contínua, que irá utilizar um volume bem menor de solvente orgânico. Há 3 casos a considerar: a) o solvente orgânico é menos denso que a água; b) o solvente orgânico é mais denso que a água; c) o produto a separar faz parte de uma mistura de sólidos (veja figura abaixo onde é mostrado um extrator de Soxhlet) O aparelho destinado à extração contínua consta de um balão onde se coloca, inicialmente, o solvente extrator, que se liga por um sistema de tubulação a um dispositivo no qual se coloca a mistura da qual se deseja extrair um dos componentes. Este dispositivo se comunica com um condensador de refluxo onde o vapor do solvente se condensa, e flui para o compartimento onde se encontra a mistura. Por sifonação, ou pelo sistema de vasos comunicantes, o solvente retorna ao balão, trazendo parte da substância extraída. Com a continuidade da operação, no decorrer de um certo tempo, toda substância extraída se encontra no balão.
7 EMULSÕES (transparência 6) Gotas de uma fase que permanecem em suspensão na outra fase. Podem desaparecer em poucos minutos se o sistema ficar em repouso, mas podem permanecer por horas ou dias. As emulsões podem ser causadas por: Diferenças muito pequena nas densidades entre duas fases; Pela presença de sais orgânicos, que podem ter características emulsificantes. Pode-se evitar as emulsões agitando a mistura com cuidado e por tempo maior. Quando elas ocorrem podem ser destruidas alterando-se a densidade de uma das fases, resfriando o sistema ou utilizando-se o efeito salting out ou adicionando-se um solvente menos denso solúvel no solvente orgânico. Centrifugação ou filtração à pressão reduzida do sistema pode quebrar emulsões. EFEITO DE DESSOLUBILIZAÇÃO (efeito salting out ) Quando o coeficiente k for muito pequeno, pode-se aumentar o coeficiente de repartição por adição de sais à solução aquosa, que irá diminuir a solubilização de maior
8 parte dos compostos orgânicos em água. O sal mais utilizado para essa finalidade é o Cloreto de Sódio. AGENTES SECANTES (transparência 7) Várias substâncias químicas minerais, por ação direta, são utilizadas para secagem de líquidos orgânicos, removendo água ou solventes de suas misturas. A substância secante (desidratante) deve satisfazer as seguintes condições: a) Não reagir quimicamente com nenhum dos componentes da mistura; b) Não deve dissolver-se apreciavelmente no produto; c) Não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem com s demais componentes da mistura; d) Possuir capacidade de secagem rápida e efetiva; e) Ser de fácil aquisição e preço vantajoso. Cloreto de sódio anidro - forma com a água um sal hexahidratado (CaCl 2.6H 2 O), em temperaturea inferior a 30 C., não deve ser utlizado nas secagens ácidas ou de líquidos ácidos. Igualmente, não deve ser empregado nas secagens de alguns compostos carbonílicos, de ésteres, álcoois, fenóis, aminas e amidas, em virtude de reagir quimicamente com estes compostos.
9 FUNIL DE SEPARAÇÃO (transparência 8) Usado na separação de líquidos não miscíveis. Agitação: O controle da passagem do solvente depende de qual parte da solução interessa.
10 TABELA DE REAGENTES UTILIZADOS Nomenclatura Fórmula Densidade Mol (g/mol) Cristal Violeta C 25 H 30 ClN 3 408,00 Solúvel em água, 1g dissolve-se em 10ml de álcool, cloroformio, insol. em éter Álcool Etílico C 2 H 6 O 0,789 46,07-114,1 34,6 Inflamável Sol. em água e solventes polares PF ºC PE ºC Toxidade Solubilidade Propriedade físicas Clorofórmio CHCl 3 1, ,39-63, Inalação em grande dose pode causar deficiência respiratória e miocardial e morte Éter Etílico C 4 H 10 O 0, ,12-123,3 34,6 Prejudicial quando inalado, irritante e anestésico Ácido Benzóico C 7 H 6 O 2 1, ,12 122,4 Irritante para pele, olhos e membranas mucosas p- diclorobenzeno Hidróxido de Sódio *(sol. 5%) Cloreto de Cálcio C 6 H 4 Cl 2 147,01 53,5 174,12 Irritante para pele, garganta e olhos. NaOH 2,13 40, Corrosivo Sol. em álcool, benzeno,éter Insol. Em água, solúvel em benzeno e etanol 25ºC 3,4g/L em água, na presença solução alcalina forma sais. Praticamente insol. em água, sol. em álcool, éter, benzeno, Líquido incolor e inflamável Líquido muito volátil, não é inflamável, odor característico Líquido volátil e inflamável Volatiza com vapor Cristais voláteis, com odor característico, Não é corrosivo cloroformio Sol. em água Sólido fundido *1,056 *-4 *102 CaCl 2 2, , Sol. em água e álcool Cristais cúbicos e higroscópicos
11 BIBLIOGRAFIA SOARES,B.G,SOUZA,N.A.,PIRES,D.X. Química Orgânica, Teoria e Técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Ed. Guanabara, GONÇALVES,D.,WAL,E.,ALMEIDA,R.P.Química Orgânica Experimental São Paulo: Mc Graw-Hill, MERCK INDEX 9 eth ed
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13 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES Pequena quantidade cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol em béquer de 50 ml Adicionar 30 ml de Água e dissolver Solução Hidroalcólica de Cristal Violeta Dividir em duas porções iguais (A e B) de 15mL, medindo com uma proveta, transferindo para béquer de 50 ml. Porção A Porção B
14 EXTRAÇÃO SIMPLES 15mL da Solução Hidroalcoolica de Cristal Violeta (porção A) 1. Tranferir para funil de separação de 100mL 2. Adicionar 15 ml de Clorofórmio; 3. Agitar e deixar em repouso para separar as fases. Fase Orgânica (Inferior) CHCl 3, cristal violeta, traços de água e etanol Fase Aquosa (Superior) ÁGUA, cristal violeta, traços de CHCl 3 e etanol Transferir para tubo de ensaio e etiquetar. Transferir para tubo de ensaio e etiquetar. Fase Orgânica 1 CHCl 3, cristal violeta, traços de água e etanol Fase Aquosa 1 ÁGUA, cristal violeta, traços de CHCl 3 e etanol
15 EXTRAÇÃO MÚLTIPLA 15mL da Solução Hidroalcoolica de Cristal Violeta (porção B) 1. Transferir para funil de separação de 100mL; 2. Adicionar 5 ml CHCl 3 ; 3. Agitar e deixar em repouso para separar as fases. Fase Orgânica (Inferior): CHCl 3, cristal violeta, traços de água e etanol Transferir para tubo de ensaio e etiquetar. Fase Orgânica 2 CHCl 3, cristal violeta, traços de água e etanol Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, violeta, traços de CHCl 3 e etanol cristal 1. Adicionar mais 5mL CHCl 3 ; 2. Agitar e deixar separar as fases. 3. Recolher a F.O no tubo de ensaio Etiquetado (Fase Orgânica 2) Fase Orgânica (Inferior): CHCl 3, violeta, traços de água e etanol cristal Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, traços de CHCl 3 e etanol Transferir para o tubo de ensaio da fase orgânica 2. Fase Orgânica 2 CHCl 3, cristal violeta, traços de água e etanol 1. Adicionar mais 5mL CHCl 3 ; 2. Agitar e deixar separar as fases; 4. Recolher a F.O no tubo de ensaio Etiquetado (Fase Orgânica 2) 3. Fase Orgânica (Inferior): CHCl 3, violeta, traços de água e etanol cristal Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, violeta, traços de CHCl 3 e etanol cristal Transferir para o tubo de ensaio da fase orgânica 2. Fase Orgânica 2 CHCl 3, cristal violeta, traços de água e etanol Transferir para o tubo de ensaio, através da boca do funil de separação e etiquetar. Fase Aquosa 2 ÁGUA, cristal violeta, traços de CHCl 3 e etanol Comparar a intensidade das cores dos tubos contendo as Fases Orgânicas 1 e 2 nos dois tipos de extração (simples e multipla) e discutir os resultados.
16 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS 100ml éter + 2g ácido benzóico + 2g p- 1. Adicionar o volume calculado de solução aquosa de NaOH 5%, agitar e deixar descansar para separar as fases. Fase Orgânica (Superior): ETER, p-diclorobenzeno, traços de água, benzoato de sódio, ácido benzóico. Fase Aquosa (Inferior) Água, benzoato de sódio, traços de ácido benzóico, NaOH, p-diclorobenzeno e éter. 1. Repetir a extração com a solução aquosa de NaOH. Fase Orgânica (Superior): ETER, p-diclorobenzeno, traços de água, benzoato de sódio e NaOH. 1. Lavar com 10mL de água. Fase Orgânica (Superior) ETER, p-diclorobenzeno, traços de água, benzoato de sódio e NaOH. 1. Transferir para erlenmeyer. 2. Adicionar 1g de CaCl 2 e agitar ocasionalmente. 3. Filtrar em papel pregueado, recolhendo a fase orgânica em béquer previamente tarado. Fase Aquosa em béquer de 250mL Fase Aquosa (Inferior) Água, benzoato de sódio, NaOH p-diclorobenzeno e éter. 1. Transferir para um béquer de 250mL 1. Transferir para o béquer de 250mL, já contendo a fase aquosa. Fase Aquosa em béquer de 250mL 1. Transferir para o béquer de 250mL já contendo a fase aquosa. Fase Aquosa em béquer de 250mL Filtrado: Éter, p-diclorobenzeno, traços de CaCl 2, água, benzoato de sódio e NaOH. 1. Eliminar o Éter, por aquecimento 2. Pesar o resíduo 3. Determinar o ponto de fusão. Resíduo: p-diclorobenzeno, traços de éter, CaCl 2, água, benzoato de sódio e NaOH. Fase Sólida CaCl 2, traços de éter, p- diclobenzeno, água, sal do ácido, ácido benzóico, NaOH.
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