Purificação do Éter Etílico
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- Carlos Figueira Weber
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1 UNESP Instituto de Química Araraquara 2009 Química Orgânica Experimental Purificação do Éter Etílico Parte I Discentes: Jefferson Kraus Lourenço Luiz Otavio dos Santos Tiago Pires Docentes: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Amanda Coelho Danuello Estagiário docente: Rafael Rodrigues Hatanaka Técnico: Dr. Alberto Camilo Alécio
2 Solventes Orgânicos Compostos que intervêm em processos químicos e físicos; voláteis e inflamáveis; Ampla faixa de polaridade;
3 Solventes Orgânicos Ação no Organismo Humano semelhante ao efeito dos anestésicos lesões e queimaduras edema pulmonar depressão no sistema nervoso central diminuição do número de espermatozóides ou sua deformação Benzeno: ação mielotóxica
4 Solventes Orgânicos Recomendações O que devemos saber sobre o solvente de trabalho? Identificação e características; Seus riscos no manuseio; Medidas de primeiros socorros e incêndios; Métodos de manuseio, transportes e armazenamento; Informações toxicológicas e ecológicas; Limites de exposição e EPI recomendado;
5 Éter Etílico (C 4 H 10 O) Identificação e Características
6 Éter Etílico (C 4 H 10 O) Identificação e Características Muito volátil, líquido altamente inflamável, explosivo. Vapor mais pesado que o ar. Tende a formar peróxidos. Explosivos sob influência de ar e luz. Miscível com álcoois de curta cadeia, benzeno, clorofórmio e muitos óleos.
7 Éter Etílico (C 4 H 10 O) Cuidados no manuseio Evitar contato e inalação de vapores; Deixar longe do calor, fagulhas e fogo; Não estocar perto de oxidantes fortes e peróxidos inorgânicos; Usar máscara VO, óculos de segurança e luvas de borracha;
8 Éter Etílico (C 4 H 10 O) Em caso de Emergência Contato com a pele: água em abundância. Inalação: remova o paciente para o ar fresco. Contato com os olhos: água em abundância durante 10 minutos. Ingestão: lavar bem a boca.
9 Caso persistirem os sintomas, consulte um médico.
10 Éter Etílico (C 4 H 10 O) Combate ao incêndio Mantenha a calma. Controle das chamas com CO 2, espuma ou pó químico. Não use água! Evite respirar a fumaça.
11 Não fume. Éter Etílico (C 4 H 10 O) Controle de vazamentos Conter o vazamento com areia. Recolher o material para reutilização ou descarte. Lavar o local removendo o líquido de lavagem para tratamento. Tratamento e disposição: Encaminhe para incineração.
12 Obtenção industrial do éter etílico Produzido em grande escala para utilização como solvente, em extração e na preparação de reagentes de Grignard; É preparado por reação do álcool etílico com ácido sulfúrico; A reação éuma espécie de desidratação porque se perde uma molécula de água por cada par de molécula de álcool:
13 Formação do éter Por desidratação de álcoois primários:
14 Utilização de Solventes Impressão gráfica produção farmacêutica produção química produção de tintas Limpeza a seco Limpeza de superfícies metálicas Desengordurantes, etc. Tintas, Vernizes e lacas
15 Escolha do solvente Solubilizar a substância que se deseja extrair; Ser na maioria das vezes inertes, sendo em alguns casos de interesse reativo, como por exemplo, na esterificação; Ter um ponto de ebulição adequado; Baixo custo; Toxidez desprezível;
16 Solventes mais utilizados
17 Impurezas Água Álcool Peróxidos
18 Purificação de Solventes Alto valor comercial; Melhor rendimento prático; Riscos de reações indesejáveis; Para utilização na maioria das sínteses orgânicas (por exemplo na preparação de reagentes de Grignard) o éter deve estar absolutamente isento de vestígios de água e álcool;
19 Lavagem; Refluxo; Métodos de Purificação *Agentes secantes; Destilação simples e fracionada (mais empregada) ;
20 Agentes secantes Usados para secar líquidos orgânicos, removendo água. Insolúvel em líquidos orgânicos, onde a água absorvida éconvertida em sais hidratados.
21 Secagem de Compostos Orgânicos Três tipos principais: Agentes Secantes os que reagem com a água (irreversível): 2Na + 2H 2 O 2NaOH + H 2 CaO + H 2 O Ca(OH) 2 Os que formam hidratos (reversível): CaCl 2 + 6H 2 O CaCl 2.6H 2 O CaSO 4 + 2H 2 O CaSO 4.2H 2 O Adsorção: peneiras moleculares e sílica gel
22 Propriedades dos secantes Não reagir com nenhum dos componentes da mistura; Não se dissolver no solvente orgânico; Não provocar, por catálise, reações do composto entre si: polimerização, condensação ou autooxidação, nem com os demais componentes da mistura; Possuir capacidade de secagem rápida e efetiva; Ser facilmente removível do solvente a ser seco; Ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.
23 Exemplos *Cloreto de Cálcio anidro amplamente usado pois possui alta capacidade e é relativamente barato. Éum pouco lento, entretanto, moderadamente eficiente. Éparticularmente útil para secagem preliminar, mas é recomendado apenas para hidrocarbonetos e seus derivados e éter. Não recomendado com compostos ácidos, pois formamse complexos. Sulfato de Cálcio geralmente útil. O himiidrato éestável até pelo menos 100 C. Sulfato de magnésio / Peneira molecular geralmente útil. Carbonato de potássio reage com ácidos e fenóis. Sulfato de sódio geralmente útil. O decaidrato éinstável acima de 32 C.
24 Agentes Secantes Inorgânicos e minerais Como escolher um secante? Capacidade; Eficiência; Velocidade de trabalho; Não reativo com o solvente;
25 Agentes Secantes Recomendações
26 Algumas características dos Secantes
27 Agentes Secantes Como ver se a solução está seca? Aglomerados no fundo do frasco? Solução turva? Solução Molhada Agente secante move se e desloca se livremente no fundo do erlenmeyer? Solução Límpida? Solução Seca
28 Parte experimental A) Identificação do peróxido; B) Purificação do éter etílico;
29 Identificação de Peróxidos 1mL amostra de éter etílico + ~1mL de KI 2% gotas de HCl diluído em um tudo de ensaio.(peróxidos) Agitar Coloração mais parda que o teste branco => presença de peróxido.
30 Purificação do éter etílico 5mL de FeSO 4(aq) + 10mL de H 2 O + 200mL de éter etílico Agitar em um funil de separação FASE ORGÂNICA (SUPERIOR) Éter, água, pequena quantidade de: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos. FASE AQUOSA (INFERIOR) Água, éter etílico, Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos,etanol e cetonas. Descartar em recipiente próprio. Transferir para erlenmeyer de 250mL
31 Éter, água, pequena quantidade de: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos g de CaCl 2 anidro deixar em repouso por 3h, agitando ocasionalmente filtrar em papel pregueado para outro erlenmeyer de 500mL FILTRADO Éter, pequena quantidade: água, CaCl 2, Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4 PARTE SÓLIDA CaCl 2 (S) hidratado, éter, pequena quantidade de: Fe 2 (SO 4 ) 3, FeSO 4, H 2 SO 4, aldeídos Descartar em recipiente próprio. introduzir no erlenmeyer 2g de fios de sódio (com pinça) fechar com rolha de borracha adaptada a tudo de CaCl2 deixar em geladeira ao abrigo de luz, até a próxima aula de laboratório. Parte II Curiosidade
32 Bibliografia D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. lndroduction to Laboratory Techniques, 2nd ed., Saunders, GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R., Química Orgânica Experimental, 2 ed L.F. FIESER Experimentos Orgânicos ", Editorial Revert, FESSENDEM R.,FESSENDEM J.S., Organic Laboratory Techniques, WILCOX C.F., Experimental Organic Chemistry, 1 ed Vogel, Arthur I Quimica Orgânica, 3ed., Rio de Janeiro 1981.
33 Agentes Secantes Como ver se a solução está seca? Teste com Benzofenona:
34 Benzofenona A benzofenona, uma cetona aromática, é um composto importante na fotoquímica orgânica e na perfumaria bem como em síntese orgânica. É uma substância cristalina branca com odor de rosas, insolúvel em água, ponto de fusão 49 C, ponto de ebulição C.
35 Remover impurezas sólidas de um líquido; Coletar um sólido desejado da solução, que foi precipitado ou cristalizado; -Ação gravitacional; -Volumes maiores que 10 ml;
36 Papel de filtro Utiliza se, de modo geral, o papel qualitativo na filtração de soluções não viscosas ou de baixa viscosidade.
37 Como preguear o papel de filtro?
38 Reações envolvendo Peróxidos
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