FACULDADE SANTO AGOSTINHO - FSA DIRETORIA DE ENSINO COORDENAÇÃO DE FARMÁCIA PROFESSOR:Dr. Charllyton Luis Sena da Costa ROTEIRO DE AULAS PRÁTICAS
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1 PROFESSOR:Dr. Charllyton Luis Sena da Costa ROTEIRO DE AULAS PRÁTICAS Química Farmacêutica Medicinal
2 AULA PRÁTICA 01 PREPARO DE SOLUÇÕES I. MATERIAL E REAGENTES Bequer de 250 e 10mL Bastão de vidro Sacarose(C12H22O11) Água Àcido Sulfúrico (H2SO4) Balões Volumétricos (50 e 100 ml) II. PROCEDIMENTO A. Dissolver 1,6g de sacarose em água para 50mL de solução. Exercício 1: Qual a concentração em g/l desta solução? B. Dissolver 2,45 g de H2SO4 em água suficiente para 100mL de solução. Exercício 2: Qual a molaridade dessa solução? Dados massas atômicas: H = 1, S = 32, O = 16. C. Prepare uma solução de H SO4 diluída na proporção de 1:4. Exercício 3: Qual a molaridade de uma solução de ácido clorídrico que apresenta concentração igual a 146 g/l? Dados massas atômicas H = 1, Cl = 35,5 Exercício 4: Considere 40 ml de uma solução 0,5 M de NaCl. Que volume de água deve ser adicionado para que sua concentração caia para 0,2 M? I
3 LEMBRETE: CONCENTRAÇÃO MOLAR OU MOLARIDADE: relação da razão estabelecida entre o número de moles de moléculas de soluto e o volume (L) da solução. M = n/v (mol/l) onde n = número de moles de moléculas de soluto; V = volume, em litros, da solução; M = concentração molar como, n = m/ma onde m = massa do soluto em gramas; Ma = massa atômica do soluto então a fórmula pode ser expressa desta forma: M = m/ma. V RELAÇÃO ENTRE A CONCENTRAÇÃO COMUM E A CONCENTRAÇÃO MOLAR OU MOLARIDADE: C = M. Ma DILUIÇÃO DE UMA SOLUÇÃO: acréscimo de volume M1. V1 = M2. V2 Obs: Cada grupo deve escolher um representante para apresentar de forma expositiva os resultados para os demais.
4 AULA PRÁTICA 03 Teor de ácido em comprimidos I. PROCEDIMENTO A. Preparar a bureta com solução de hidróxido de sódio 0,05mol/L; B. Transferir 20 ml de água destilada e 20mL de álcool etílico para um erlenmeyer C. Acrescentar ao mesmo erlenmeyer01 comprimido de ácido, agitar por aproximadamente 30 segundos, até total desintegração D. Adicionar 10 gotas de solução de fenolftaleína e titular com solução de hidróxido de sódio 0,05mol/L até viragem; E. Anotar o valor (ml) de solução de hidróxido de sódio 0,05mol/L utilizada Obs: na aula prática, utilizamos solução de hidróxido de sódio 0,01mol/L Cálculos: Inicialmente, a partir do V NaOH (L) consumido, obtém-se a quantidade de matéria de NaOH (n NaOH) que reagiu, isto é: n NaOH: 0,05 mol/l. V NaOH Como estequiometricamente, 1 mol de AAS é neutralizado por 1mol de NaOH: n AAS: n NaOH E sabendo que a massa molecular molar do ácido é 180,2g/mol, calculase a quantidade de ASS na solução em gramas (m AAS): m AAS: n AAS. 180,2 g/mol II. RESULTADO Grupos Vol. NaOH (ml) Massa AAS(g) III. QUESTIONÁRIO 1. Calcule a massa de AAS contida em um comprimido. 2. Porque utilizamos o álcool etílico na nossa técnica
5 AULA PRÁTICA 05 Determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido O coeficiente de partição óleo água (P) é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água. Para determinar o valor de P realizase um experimento no qual se misturam quantidades conhecidas da substância, um solvente orgânico imiscível com água (noctanol, clorofórmio, éter etílico), que mimetiza a fase oleosa, e a água. Após a separação nas fases orgânica e aquosa, determina-se a quantidade de substância presente em cada uma das fases. Para calcular P utiliza-se a seguinte expressão: P:[So]/[Sa] Sendo: Soa concentração da substância na fase orgânica; e Sa a concentração da substância na fase aquosa. Para o ácido (C9H804, Massa 180,16 g/mol), um anti-inflamatório não esteroidal, o valor de P (octano /água) descrito na literatura é 1,13. Procedimento: A. Transferir 20mL de solução de ácido (aproximadamente 5mg/mL 75:25 H 2O:EtOH) para um erlenmeyer, adicionar 10 gotas de fenolftaleína e titular com solução de hidróxido de sódio 0,05 mol/l até viragem. B. Transferir 20mL de solução de ácido para um funil de separação, adicionar 20mL de éter etílico e agitar vigorosamente com bastante atenção. Deixar em repouso até a separação das fases, recolher a fase aquosa em um erlenmeyer, adicionar 10 gotas de fenolftaleína e titular com solução padronizada de hidróxido de sódio 0,05 mol/l até viragem. Questionário. Calcule os valores abaixo: Dicas: 1. Concentração de ácido na solução original em mol/l, g/l, g/100 ml e g/ml. 2. Concentração de ácido na solução aquosa após extração em mol/l, g/l, g/100ml e g/ml. 3. Concentração de ácido que passou para a fase etérea em mol/l, g/l, g/100ml e g/ml. 4. O coeficiente de partição do ácido.
6 Inicialmente, a partir do V NaOH (L) consumido, obtém - se a quantidade de matéria de NaOH (n NaOH) que reagiu, isto é: nnaoh: 0,005 mol/l. V NaOH Avaliação: Entregar individualmente as questões respondidas na próxima aula.
7 AULA PRÁTICA 06 Análise in silico de propriedades físico-químicas do ácido INTRODUÇÃO A utilização de ferramentas computacionais, denominadas in silico, tornou-se essencial no processo de desenvolvimento de novos fármacos e desta forma também é artificio fundamental para a moderna química farmacêutica medicinal. A predição in silico de propriedades físico-químicas, farmacocinéticas, farmacodinâmicas e toxicidade provêem aos pesquisadores informação necessária ao entendimento das relações estrutura atividade e explica o comportamento de novas moléculas antes mesmo do primeiro contato destas com sistemas vivos. OBJETIVO Avaliar in silico as propriedades físico-químicas da molécula do ácido PROCEDIMENTO: 1. Desenhar a molécula do ácido no programa ACD/CHEMSKETCH, realizar a otimização 3D da molécula e exportar o arquivo no formato MOL. 2. Abrir o arquivo em formato MOL no programa MARVINSKETCH e calcular os seguintes descritores moleculares. Descritores Valor Massa molecular LogP Nº de doadores de H Nº de aceptores de H LogD 1. Repetir com o ácido salicílico, acetaminofeno e prednisona e criar uma planilha no excel com os resultados para comparação dos resultados dos descritores.
8 AULA PRÁTICA 07 Análise in silico de propriedades farmacocinéticas do ácido INTRODUÇÃO A utilização de ferramentas computacionais, denominadas in silico, tornou-se essencial no processo de desenvolvimento de novos fármacos e desta forma também é artifício fundamental para a moderna química farmacêutica medicinal. A predição in silico de propriedades físico-químicas, farmacocinéticas, farmacodinâmicas e toxicidade provêem aos pesquisadores informação necessária ao entendimento das relações estrutura atividade e explica o comportamento de novas moléculas antes mesmo do primeiro contato destas com sistemas vivos. OBJETIVO Avaliar in silico as propriedades farmacocinéticas da molécula do ácido PROCEDIMENTO: 2. Desenhar a molécula do ácido na aplicação PreADME no endereço 3. Calcular os seguintes descritores moleculares. Descritores Valor Caco2 MDCK Permeabilidade na pele Passagem pela barreira Hematoencefálica Ligação às proteínas plasmáticas 4. Repetir com o ácido salicílico, acetaminofeno e prednisona e criar uma planilha no excel com os resultados para comparação dos resultados dos descritores.
9 AULA PRÁTICA 08 Análise in silico de propriedades toxicológicas do ácido INTRODUÇÃO A utilização de ferramentas computacionais, denominadas in silico, tornou-se essencial no processo de desenvolvimento de novos fármacos e desta forma também é artifício fundamental para a moderna química farmacêutica medicinal. A predição in silico de propriedades físico-químicas, farmacocinéticas, farmacodinâmicas e toxicidade provêem aos pesquisadores informação necessária ao entendimento das relações estrutura atividade e explica o comportamento de novas moléculas antes mesmo do primeiro contato destas com sistemas vivos. OBJETIVO Avaliar in silico as propriedades toxicológicas da molécula do ácido PROCEDIMENTO: 5. Desenhar a molécula do ácido na aplicação OSIRIS PROPERTIES EXPLORER ( 6. Calcular os seguintes descritores moleculares. Descritores Valor Mutagenicidade Tumorigenicidade Potencial irritante Toxicidade reprodutiva TPSA 7. Repetir com o ácido salicílico, acetaminofeno e prednisona e criar uma planilha no excel com os resultados para comparação dos resultados dos descritores.
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